Химическая формула никотина

Структурная формула

Никотин

Латинское название вещества Никотин

Nicotinum (род. Nicotini)

Химическое название

(S)-3-(1-Метил-2-пирролидинил)пиридин (и в виде резината)

Брутто-формула

C10H14N2

Фармакологическая группа вещества Никотин

  • Средства для коррекции нарушений при алкоголизме, токсико- и наркомании
  • н-Холиномиметики

Нозологическая классификация (МКБ-10)

  • F17.2 Никотиновая зависимость
  • Z72.0 Употребление табака
  • Характеристика вещества Никотин

    Алкалоид листьев табака. Является составной частью табачного дыма, находясь в нем преимущественно в ионизированной форме, нерастворимой в липидах.

    Фармакология


    Фармакологическое действие — н-холиномиметическое.

    Взаимодействует с периферическими (РІ С‚.С‡. расположенными в синокаротидной зоне, вегетативных ганглиях, мозговом веществе надпочечников и нейромышечных пластинках) и центральными н-холинорецепторами. В низкой концентрации возбуждает их, в высокой — блокирует. В ганглиях первая фаза (возбуждение) связана с деполяризацией мембран ганглионарных нейронов, вторая (угнетение) — с конкурентным антагонизмом с ацетилхолином.  ЦНС влияет на содержание и модулирует высвобождение ацетилхолина, норадреналина, серотонина и других медиаторов в окончаниях нейронов. Уменьшает секрецию РЎРўР“ и гонадотропинов, повышает — катехоламинов и АДГ. Способствует высвобождению эндорфинов. Действие на ЦНС (возбуждение или угнетение) зависит от доз, интервалов между ними и психологического состояния человека. Небольшие дозы возбуждают ЦНС, РІ С‚.С‡. рвотный центр. Никотин может вызвать тремор и судороги. Стимулирует дыхательный центр (рефлекторно с хеморецепторов синокаротидной зоны и непосредственно).

    Действие на сердечно-сосудистую систему обусловлено активацией симпатических влияний: тахикардия (возможна желудочковая экстрасистолия), повышение РђР”, нарушение кровоснабжения органов и тканей (сужение сосудов), гипернорадреналинемия, повышение гликогенолиза и РґСЂ. Никотин увеличивает сердечный выброс, усиливает работу сердца и повышает потребление кислорода миокардом. Активация парасимпатических ганглиев приводит к повышению секреции (бронхиальных желез и кислого желудочного сока) и тонуса гладких мышц бронхов и Р–РљРў. Облегчает нервно-мышечную передачу. Повышает содержание в крови жирных кислот и адгезивную способность тромбоцитов.


    Влияние на внутренние органы небольших доз никотина, поступающих в организм при курении, обусловлено в основном рефлекторным действием (стимуляция хеморецепторов каротидного синуса и дуги аорты). К никотину постепенно развивается привыкание.

    Хорошо всасывается со слизистых оболочек (биодоступность зависит от pH). Ионизированный никотин, содержащийся в дыме сигарет, плохо растворим в липидах, и его всасывание в достаточном количестве возможно только в легких (большая всасывающая поверхность). Неионизированный никотин (pH 8,5) из дыма трубочного табака и сигар имеет щелочную реакцию и быстро всасывается в полости рта (не вдыхается). Количество всасывающегося у курильщиков никотина варьирует от 90% (у вдыхающих дым) до 10% (у невдыхающих его). Рў1/2 из плазмы — 2 ч. Большая часть превращается до биологически инертных веществ в печени, а также в почках и легких. Продукты метаболизма и небольшое количество алкалоида в неизмененном виде выводятся с мочой в первые 10–15 ч.

    Никотин (курение или жевание табака) способствует развитию психической зависимости, , рака легкого, хронического бронхита, эмфиземы легких и других заболеваний.
    лиц, нюхающих табак, повышается риск развития рака полости носа, при жевании табака чаще заболевают раком полости рта. Повышенный риск смерти (по сравнению с некурящими) снижается после прекращения курения и через 10–15 лет достигает примерно того же уровня, что и у некурящих. У курящих значительно нарастает степень атеросклеротического сужения наиболее мелких коронарных артерий, повышается способность тромбоцитов к адгезии и вероятность развития тромбоза, увеличивается вязкость крови как результат полицитемии. Хроническая гиперсекреция слизи, сопровождающаяся кашлем с мокротой, способствует развитию хронического бронхита, обструктивных заболеваний легких и предрасполагает к возникновению рака легких. Курение замедляет заживление язв и повышает частоту рецидивов язвенной болезни желудка, снижает иммунитет и увеличивает восприимчивость к инфекционным заболеваниям. У курящих женщин реже наступает беременность. Во время беременности повышается риск спонтанного аборта (в результате дефицита кислорода в крови), нарушений в развитии плаценты, связанных с большим количеством в ней аномальной ДНК. Курение матери в первые три года жизни ребенка повышает у него частоту возникновения заболеваний легких и респираторных инфекций.

    Применение вещества Никотин

    Лечение табачной/никотиновой зависимости:

    — уменьшение симптомов отмены, возникающих при полном отказе от курения у пациентов, решивших бросить курить;

    — при временном отказе от курения;

    — для уменьшения количества выкуриваемых сигарет у тех, кто не может или не хочет полностью отказаться от курения.

    Противопоказания


    Гиперчувствительность, эрозивно-язвенное поражение Р–РљРў в фазе обострения, нестабильная стенокардия, тяжелая аритмия, ишемический инсульт или нарушение мозгового кровообращения (недавно перенесенные), беременность, кормление грудью; для жевательной резинки — заболевания височно-нижнечелюстного сустава (в активной форме), воспалительные заболевания полости рта и глотки.

    Ограничения к применению

    Неконтролируемая артериальная гипертензия, нарушение функции печени, тяжелая почечная недостаточность, неконтролируемые гипертиреоз, феохромоцитома (в связи с тем, что никотин вызывает высвобождение катехоламинов из мозгового слоя надпочечников), сахарный диабет, возраст до 18 лет.

    Применение при беременности и кормлении грудью

    Категория действия на плод по FDA — D.

    Никотин проникает в молоко матери, может создавать в нем высокую концентрацию, достаточную для развития интоксикации, РІ С‚.С‡. остановки дыхания у ребенка.

    Побочные действия вещества Никотин

    Со стороны нервной системы и органов чувств: головокружение, головная боль, тревожность.

    Со стороны органов Р–РљРў: желудочно-кишечный дискомфорт, тошнота, рвота, икота, раздражение слизистой оболочки полости рта и верхних дыхательных путей, стоматит, боли в жевательных мышцах, болезненность или раздражение языка.

    Прочие: боль в горле или в полости рта, тахикардия, аритмия, аллергические реакции, РІ С‚.С‡. кожные.

    Передозировка


    Симптомы острого отравления никотином: гиперсаливация, тошнота, рвота, диарея, тахикардия, повышение РђР”, одышка, угнетение дыхания, расширение зрачков, расстройство зрения, слуха, судороги, возможен смертельный исход в результате паралича центра дыхания.

    Лечение: направлено на поддержание дыхания (искусственное дыхание на срок до детоксикации никотина).

    Хроническое отравление, как правило, связано с курением табака и характеризуется разнообразными симптомами. Типичными являются воспалительные процессы слизистых оболочек дыхательных путей (РІ С‚.С‡. хронический бронхит), гиперсаливация, снижение кислотности желудочного сока и повышение моторики толстого кишечника.

    Лечение: разъяснение вреда курения табака, групповая психотерапия, постепенное уменьшение количества выкуриваемых сигарет, гипноз, акупунктура, для снятия абстиненции — использование малых доз н-холиномиметиков (РІ С‚.С‡. и никотина).

    Пути введения

    Трансбуккально, ингаляционно, накожно.

    Источник: www.rlsnet.ru

    Происхождение


    Термин «никотин» появился в эпоху Раннего Средневековья, когда большая часть Европы еще активно использовала латынь в повседневной речи. Словосочетанием Nicotiana tabacum жители Португалии называли листья табака, а один ученый по имени Жан Нико считал их средством от головной боли. Именно он, кстати, привез это растение во Францию, где активно начал изучать его свойства. Благодаря его наработкам алхимики разработали целую систему перегонки табака, конечным продуктом чего стал чистейший никотин. Жидкость коричневого оттенка, имеющая маслянистую структуру, весьма широко применялась в медицине. С ее помощью лечили астму, простуду, экзему и даже эпилепсию. Позднее ученные XVIII и XIX веков смогли вывести никотин, применяя определенные химические операции.

    Химический состав

    Для начала давайте узнаем, что такое никотин с научной точки зрения, какие элементы входят в его состав и в состав каких конечных продуктов входит он сам. Итак, данное вещество относится к разряду алкалоидов, наделено свойствами слабых щелочей. В нем также прослеживается повышенное содержание азота. Молекулы никотина максимально сконцентрированы в листьях и стеблях табака, а в малом количестве присутствуют в махорке, томатах, картофеле и зеленом перце. Следует отметить, что процесс биосинтеза никотина провоцирует образование ядовитых веществ, которые смертельны для насекомых. Человеку эти яды также наносят вред, но летальный исход, как правило, может наступить лишь после чрезмерного употребления никотина.

    Что происходит, когда человек курит?


    Для никотина характерно быстрое накопление во всех тканях организма. Попадая в ротовую полость, он проникает в легкие и всасывается буквально во все стенки и мембраны, через которые проходит. Проходя через легкие, он опускается в желудок, его частицы проникают также в кровь и проступают изнутри на поверхность кожи. Также стоит сказать, что одной затяжки вполне достаточно для того, чтобы никотин достиг мозга, где он соприкасается с основными нейронами и временно блокирует их полноценную жизнедеятельность. Полностью из организма это вещество выходит лишь через 1,5-2 дня.

    Влияние никотина на организм

    Суть влияния данного субстрата заключается в его воздействии на нервные соединения, которые называются синапсами. Их работа несколько парализуется, вследствие чего возникают следующие симптомы:

    • Учащается сердцебиение.
    • Повышается процент выработки адреналина.
    • Глюкоза переходит в кровь из печени.
    • Повышается давление, так как сужаются сосуды.
    • В головном мозге происходит выброс медиаторов, что провоцирует психостимулирующий эффект.

    Иными словами, можно сформулировать, что такое никотин. Это наркотик, который стимулирует в организме выработку определенного гормона, а также влияет на дофаминовые медиаторы, которые функционируют в мозгу, тем самым вызывая желание курильщика попробовать это еще и еще раз. Тот, кто курил недолго, знает, что следует продежаться пару дней, и организм сможет сам побороть эту зависимость, так как яды из него полностью выйдут. А вот люди, которые курят весьма продолжительное время, осознают, что никотин в сигаретах вызывает у них не только физиологическую, но и психологическую зависимость, избавиться от которой нелегко.

    Токсикация


    Никотин – вещество крайне ядовитое. В качестве примера можно рассмотреть подростков, многие из которых начинают курить. Если в молодой организм поступит количество никотина, которое содержится в половине пачки сигарет за 2-3 часа, человек впадет в кому из-за паралича работы дыхательной и кровеносной системы. Конечно же, то, сколько никотина потребляют взрослые курильщики, не может стать причиной клинической смерти, но вполне может поспособствовать развитию рака в различных органах. Более того, со временем притупляется деятельность нервной системы, и клетки не в состоянии передавать весь поток информации в головной мозг. Видимым результатом этого может стать притупление боли, заторможенная реакция, отсутствие ощущения счастья и многие другие психические отклонения.

    Что такое никотиновое отравление?

    От данного явления не застрахованы даже опытные курильщики. Для того чтобы отравить свой организм, достаточно превысить привычную для него дозу, и никотин пустит в ход все свои яды. Каковы же внешние признаки отравления сигаретами?

    • Аритмия.
    • Перевозбуждение или, наоборот, апатичность.
    • Бледность.
    • Холодный пот и озноб.
    • Нарушение четкости зрения, появление звона в ушах и головокружение.
    • Тошнота или рвота.
    • Понос.
    • Слюнотечение.
    • Общая слабость.
    • Судороги.
    • Учащенное дыхание.

    В случае появления подобных симптомов после курения следует немедленно обратиться за медицинской помощью. Стоит отметить, что подобные происшествия редко проходят без следа. У таких людей впоследствии развивается тахикардия, атеросклероз, повышается риск получения инфаркта, появляется гастрит или язва или же полностью ухудшается работа сердца.

    От никотина есть и польза

    Известная медицинская поговорка гласит: «Всё — яд, всё — лекарство; то и другое определяет доза». Мы уже выяснили, что древние алхимики использовали никотин как универсальное лечащее средство, которое и успокаивало, и заживляло. Применяется ли это вещество в медицине сегодня? Как ни странно, да. В очень малых дозах никотин используют для лечения следующих недугов:

    • Болезнь Альцгеймера.
    • Болезнь Паркинсона.
    • Опоясывающий лишай.
    • Синдром дефицита внимания.
    • Язва кишечника.

    Также современные исследователи активно занимаются изучением скрытых свойств этого компонента. Вполне вероятно, что в ближайшем будущем он будет присутствовать во многих таблетках и микстурах, которые помогут нам справиться с различными серьезными недугами.

    Электронные сигареты: что это?


    В последнее время в ходе популяризации здорового образа жизни в моду вошли так называемые сигареты без никотина, которые представляют собой электронный аппарат, позволяющий имитировать стандартное курение. Это устройство состоит из батареи и специальной жидкости, которую курильщик втягивает и выпускает в виде дыма. Изначально в электронные сигареты заливали жидкости, содержащие аналоги никотина, которые якобы не оказывают дурного влияния на организм. Однако оказалось, что химический состав данного наполнителя не получил нужного одобрения и не является сертифицированным.

    Поможет ли электронная сигарета бросить курить?

    После того как человек провел в табачной зависимости долгие годы своей жизни, резкое прекращение употребления данного компонента может стать для организма шоком как физиологическим, так и психическим. По этой причине известные уже нам производители электронных сигарет создали специальный никотин для электронных сигарет, который, как они утверждают, наносит меньший вред организму. Суть заключается в том, что его содержание в жидкости меньше, чем в обычной сигарете. Более того, никотин смешивается с другими компонентами, которые немного нейтрализуют его влияние. Невозможно сейчас однозначно сказать, вредна ли эта штука или нет, хуже или лучше она, чем пачка сигарет. Многие не могут отказаться от традиционной формы курения, поэтому его популярность не падает, несмотря на появляющиеся аналоги.

    Источник: fb.ru

    Структурная формула

    Структурная формула Никотина Структурная формула Никотина

    Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C10H14N2

    Химический состав Никотина

    Символ Элемент Атомный вес Число атомов Процент массы
    C Углерод 12,011 9 84,3%
    H Водород 1,008 20 15,7%
    N Азот 14,007 3 17,4%

    Молекулярная масса: 162,236

    Никоти́н — алкалоид пиридинового ряда, содержащийся в растениях семейства паслёновых (Solanaceae), преимущественно в листьях и стеблях табака (концентрация в сухом от 0,3 до 5 % по массе), махорки (2–14%), в меньших количествах, в томатах, картофеле, баклажанах, зелёном перце. Никотиновые алкалоиды (анабазин и др.) также присутствуют в листьях коки. Биосинтез никотина происходит в корнях, а накапливание никотина — в листьях. Никотин — сильнодействующий нейротоксин и кардиотоксин, особенно ядовитый для насекомых; вследствие этого никотин раньше широко использовался как инсектицид, а в настоящее время в том же качестве продолжают использоваться производные никотина — такие, как, например, имидаклоприд.
    Приём никотина внутрь, курение, связывают с сердечно-сосудистыми заболеваниями, возникновением врожденных дефектов, и отравлениями. В исследованиях in vitro была установлена его взаимосвязь с возникновением рака, но канцерогенность не была выявлена in vivo. Недостаточно исследований, чтобы продемонстрировать взаимосвязь никотина с заболеванием раком у людей.
    При курении, приёме никотина во время беременности, есть риски для ребенка в жизни заболеть диабетом 2 типа, ожирением, гипертонией, получить различные нейроповеденческие дефекты, дыхательную дисфункцию и бесплодие.

    История и название

    Наименование «никотин» происходит от латинского названия табака Nicotiana tabacum, которое, в свою очередь, придумано в честь Жана Нико — посла Франции при португальском дворе, который в 1560 году отправил немного табака королеве Екатерине Медичи, порекомендовав его как средство от мигрени.
    Никотин был издавна известен в неочищенном виде. Первое упоминание о «масле табака» принадлежит французскому алхимику Жаку Гоори[fr], последователю Парацельса, старательно искавшему возможность изучить растения, привезённые из Америки. В его работе «Instruction sur l’herbe petum» (1572) находится первое описание перегонки листьев табака. «Масло табака», упоминаемое в источниках XVII и XVIII века как наружное средство для лечения болезней кожи, в то время получали именно таким способом. Детальное описание получения никотина из листьев табака обнаружено в книге «Traité de la chymie» (1660) другого французского химика Николя Лефевра[fr]. В качестве иллюстрации принципа разделения веществ и из-за медицинской значимости он детально описывает процесс, являющийся по существу перегонкой с водяным паром. В результате этого процесса испаряющаяся вода уносит с паром никотин и в колбе-приёмнике образуется два слоя, водный и органический. Органический слой отделяли, очищали и использовали для борьбы с астмой, воспалением селезёнки и эпилепсией.
    В 1809 году французский химик-аналитик Луи Николя Воклен опубликовал работу, посвящённую тщательному анализу виргинского табака. В рамках этой работы Воклен смог выделить достаточно чистый образец никотина, а также выделил яблочную кислоту, с которой никотин связан в табаке. Несмотря на отличную аналитическую работу, Воклена не считают первооткрывателем никотина, поскольку он не распознал в никотине алкалоид, а считал, что основные свойства вещества связаны с примесью аммиака, в то время как алкалоиды сами являются основаниями.
    Никотин был открыт германскими химиками Кристианом Вильгельмом Посселтом[de] и Карлом Людвигом Райманном[de]. В 1828 году они представили работу, посвящённую активному началу табака, и выиграли ежегодный приз Гейдельбергского университета за лучшую работу. Исследование Посселта и Райманна было подвергнуто критике, поскольку многие химики отказывались верить, что алкалоид может быть жидкостью, однако специально созданная комиссия перепроверила и подтвердила полученные результаты.
    В 1843 году Луи Мельсеном[en] была найдена эмпирическая формула никотина. Структура никотина широко обсуждалась в течение 80-х — начала 90-х годов XIX века, и в 1893 году она была установлена немецким химиком Адольфом Пиннером. Для подтверждения структуры требовался синтез данного вещества: он был реализован Аме Пикте[en] в 1904 году. В серии статей Пикте опубликовал не только метод получения синтетического никотина, идентичного природному, но также и двух продуктов его окисления — никотирина и дигидроникотирина. К сожалению, некоторые стадии синтеза протекали в очень жёстких условиях, что могло дать повод усомниться в ценности синтеза Пикте как метода подтверждения структуры. Тем не менее, более поздний синтез (1928), проведённый в мягких условиях, подтвердил правильность установленной формулы.
    Первый синтез оптически активного (S)-никотина был проведён в 1982 году. Исходным материалом служил оптически активный замещённый пирролидин, а пиридиновый цикл создавался в ходе синтеза.

    Никотин в деле Бокарме

    С никотином связано нашумевшее дело об отравлении в Бельгии в 1850 году, когда граф Бокарме[en] был обвинён в отравлении брата жены. В качестве консультанта выступил бельгийский химик Жан Серве Стас, который в ходе трудного анализа не только установил, что отравление было произведено никотином, но также разработал метод обнаружения алкалоидов, который с небольшими модификациями и сегодня применяется в аналитической химии.
    В расследование также был вовлечён французский химик Матьё Орфила, который, услышав о деле и проведя токсикологические эксперименты на животных, пришёл к методу определения алкалоидов, похожему на метод Стаса. Более того, в промежутке между окончанием расследования и судом Орфила опубликовал свои результаты, в то время как Стас, являясь экспертом по делу, вынужден был молчать. Бельгийская пресса обвинила Орфилу в мошенничестве, но Стас в своих публикациях всё же отдал Орфиле должное, тем не менее указав, что первооткрывателем является он сам.

    Физические и химические свойства

    Никотин представляет собой гигроскопичную маслянистую жидкость с горьким вкусом, легко смешивается с водой в основной форме. Плотность никотина почти равна плотности воды (1,01 г/см3).
    Молекула никотина состоит из пиридинового и пирролидинового циклов. Пирролидиновый цикл принимает конформацию «конверт» с транс-расположением пиридинового цикла и N-метильной группы.
    Являясь основанием (pKa (пирролидин) = 8,02, pKa (пиридин) = 3,12), никотин при реакции с кислотами образует соли (обычно, твёрдые и водорастворимые). Сорбция никотина через биологические мембраны зависит от pH и для слизистых оболочек ускоряется при высоких значениях pH, когда молекула никотина не имеет заряда. При физиологических значениях pH никотин протонирован на 69 %. Никотин малополярен и хорошо растворим в средах с низкой полярностью, поэтому он хорошо всасывается через кожу и проникает в ткани мозга через гемато-энцефалический барьер.
    Никотин легко окисляется до нетоксичной никотиновой кислоты (витамин PP) — пирролидиновый цикл заменяется карбоксильной группой.

    Фармакология

    Фармакокинетика

    Как только никотин попадает в организм, он быстро распространяется по крови и может преодолевать гематоэнцефалический барьер. В среднем достаточно 7 секунд после вдыхания табачного дыма, чтобы никотин достиг мозга. Период полувыведения никотина из организма составляет около двух часов. Никотин, вдыхаемый с табачным дымом при курении, составляет малую долю никотина, содержащегося в табачных листьях (бо́льшая часть вещества сгорает). Количество никотина, абсорбируемого организмом при курении, зависит от множества факторов, включая вид табака, от того, вдыхается ли весь дым и используется ли фильтр. В случае с жевательным и нюхательным табаком, которые помещаются в рот и жуются или вдыхаются через нос, количество никотина, попадающего в организм, гораздо больше, чем при курении табака. Никотин метаболизируется в печени с помощью фермента цитохрома P450 (в основном, CYP2A6, а также CYP2B6). Основной метаболит — котинин.

    Фармакодинамика

    Никотин действует на никотиновые ацетилхолиновые рецепторы: протонированный атом азота пирролидинового цикла в никотине имитирует четвертичный атом азота в ацетилхолине, а атом азота пиридина имеет характер основания Льюиса, как и кислород кетогруппы ацетилхолина. В низких концентрациях он увеличивает активность этих рецепторов, что, среди прочего, ведёт к увеличению количества стимулирующего гормона адреналина (эпинефрина). Выброс адреналина приводит к ускорению сердцебиения, увеличению кровяного давления и учащению дыхания, а также к бо́льшему уровню глюкозы в крови.
    Симпатическая нервная система, действуя через чревные нервы на мозговое вещество надпочечника, стимулирует выброс адреналина. Ацетилхолин, вырабатываемый преганглионарными симпатическими волокнами этих нервов, действует на никотиновые ацетилхолиновые рецепторы, вызывая деполяризацию клеток и приток кальция через потенциалозависимые кальциевые каналы. Кальций запускает экзоцитоз хромаффинных гранул, тем самым способствуя выбросу адреналина (и норадреналина) в кровь.
    Котинин — это побочный продукт усвоения никотина, который остаётся в крови до 48 часов и может быть использован как индикатор того, подвержен ли человек курению. В высоких дозах никотин приводит к блокированию никотинового ацетилхолинового рецептора, что является причиной токсичности никотина и его эффективности в качестве инсектицида.
    Кроме всего прочего, никотин увеличивает уровень дофамина в путях центров удовольствия в мозге. Было выявлено, что курение табака подавляет моноаминоксидазу — фермент, отвечающий за расщепление моноаминных нейромедиаторов (например, дофамина) в мозге. Считается, что сам никотин не подавляет выработку моноаминоксидазы, за это отвечают другие компоненты табачного дыма. Повышенное содержание дофамина возбуждает центры удовольствия мозга, эти же центры мозга отвечают за «болевой порог организма» поэтому, вопрос о том, получает ли курящий человек удовольствие, остаётся открытым.
    Несмотря на сильную токсичность, при употреблении в малых дозах (напр. при табакокурении) никотин действует как психостимулятор. Никотиновое воздействие на настроение различно. Вызывая выброс глюкозы из печени и адреналина (эпинефрина) из мозгового вещества надпочечника, он вызывает возбуждение. С субъективной точки зрения это проявляется ощущениями расслабленности, спокойствии и живости, а также умеренно-эйфорическим состоянием.
    Употребление никотина приводит к снижению массы тела, уменьшая аппетит в результате стимуляции им ПОМК-нейронов.

    Метаболизм

    Никотин в основном метаболизируется в печени окислением и N-деметилированием. При этом протекает разрыв пирролидинового цикла и N-метилирование пиридинового цикла, а окисление никотина ведёт к котинину. Эти метаболиты из организма выводятся с мочой.

    Применение

    Использование в медицине

    Исторически никотин часто использовался в медицинских целях. В настоящее время также разрабатывается использование никотина для лечения различных заболеваний. Наиболее распространённым направлением является доставка никотина в организм альтернативными путями для лечения никотиновой зависимости. Исследуется возможность применения никотина и в других областях, например, в качестве болеутоляющего, средства от синдрома дефицита внимания, болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона, колита, герпеса и туберкулёза.

    Использование в качестве инсектицида

    В начале XX века никотин был основным инсектицидом, применяемым для защиты растений. Для этих целей использовали никотин в виде чистого вещества, его сульфат, табачную пыль, причём наибольшей активностью обладало чистое вещество, которое было также токсично для млекопитающих. Причина инсектицидного действия никотина та же, что и причина токсичности: при высоких дозах он блокирует никотиновые ацетилхолиновые рецепторы. Позже на смену никотину пришли его синтетические аналоги: имидаклоприд[en], ацетамиприд[en] и другие.

    Токсичность

    Никотин чрезвычайно токсичен для насекомых и хладнокровных животных. Действует как нейротоксин, вызывая паралич нервной системы (остановка дыхания, прекращение сердечной деятельности, смерть). Средняя летальная доза для человека — 0,5-1 мг/кг, для крыс — 140 мг/кг через кожу, для мышей — 0,8 мг/кг внутривенно и 5,9 мг/кг при внутрибрюшинном введении.
    Многократное употребление никотина вызывает физическую и психическую зависимости.
    Длительное употребление может вызвать такие заболевания и дисфункции, как гипергликемия, артериальная гипертония, атеросклероз, тахикардия, аритмия, стенокардия, ишемическая болезнь сердца, сердечная недостаточность и инфаркт миокарда. В сочетании со смолами никотин способствует развитию онкологических заболеваний, в том числе рака лёгких, языка, гортани. Способствует развитию гингивита и стоматита.

    Никотин и шизофрения

    У пациентов с диагнозом «шизофрения» отмечается повышенное пристрастие к курению. Существует ряд гипотез относительно причин этого пристрастия, объясняющих его как стремлением противостоять симптомам расстройства, так и стремлением противостоять негативному действию антипсихотиков. По одной из гипотез никотин сам вызывает шизофрению.
    По данным одного исследования, инъекции никотина мышам снижают концентрацию ДНК-метилирующего фермента DNMT1 и повышают экспрессию ГАМК-производящего фермента GAD67 в префронтальной коре грызунов. В нём выдвигается предположение, что пристрастие к сигаретам у пациентов можно отчасти объяснить способностью никотина устранять негативное эпигенетическое воздействие повышенного уровня DNMT1. Однако не ясно, приводит ли шизофрения к дисбалансу DNMT1 и GAD67, требующему коррекции, поскольку исследования мозга больных производятся посмертно, и принимаемые ими антипсихотики изменяют многие показатели, в том числе ГАМКергические.

    В литературе

    В романе «Трагедия в трёх актах» Агаты Кристи никотин используется в качестве яда.

    Источник: formula-info.ru

    Никотин в химии

    Известное всем, даже некурящим слово «никотин» родилось от латинского названия Nicotinum. На языке химиков обозначается никотиновое соединение «метил-2-пирролидинил». По своей структуре состав никотина довольно необычен.

    Открытие вещества

    Никотин был открыт миру в первой половине XIX века в Германии. Над его изучением трудились ведущие сотрудники научного центра Карл Райманнон и Кристиан Посселтон. Именно усилиями этих ученых мировому сообществу была представлена химическая формула никотина: C10H14N.

    Впоследствии (в 1904 году) изыскания немецкого ученого одобрил знаменитый химик Аме Пикте. Усилиями знатного представителя ученого мира была создана и структурирована таблица, где подробно представлялся синтез никотина и его двух производных, выделенных методом окисления:

    1. Никотирин.
    2. Дигидроникотирин.

    Данные соединения выделяют из чистого никотина методом водно-парового перегона. Плотность никотина была определена уже позже его открытия и изучения, она составила 1,01 г/см3. А молярный вес вещества приравнивался к 162,23 г/моль.

    Описание соединения

    Современная наука уже давно полностью освоила особенности данного соединения, его классификацию и химические производные составляющих. Опираясь на данные химиков, можно дать описание никотина следующим образом:

    • жидкая основа;
    • горький привкус;
    • малополярность;
    • не обладает зарядом молекулы;
    • быстро смешивается с жидкостями;
    • контактируя с кислотной средой, преобразуется в соли.

    Благодаря таким способностям молекула никотина стремительно всасывается в плазму крови и быстро проникает сквозь эпидермальные (кожные) слои. Как только курильщик делает первую затяжку, никотиновое вещество стремительно по кровотоку попадает в отделы головного мозга, где начинает свою разрушительную деятельность.

    С течением времени никотиновое соединение начинает накапливаться в кровеносных сосудах, провоцируя полную закупорку. В итоге нарушается их проходимость, что приводит к образованию тромбов. А такая ситуация уже чревата печальными последствиями вплоть до летального исхода по причине отрыва тромба.

    Составные части табака

    Из чего состоит табачный дым? В составе табачного дыба, как уже говорилось, имеется несколько тысяч вредных веществ, которые можно разделить на:

    • токсичные;
    • мутагенные;
    • канцерогенные (скапливаются внутри организма);
    • фармакологически активные.

    Они отрицательно воздействуют на все системы и органы человека, со временем убивая и разрушая их структуру.

    Состав табачного дыма

    Наиболее опасными считаются:

    1. Никотин. Это яд, который вызывает быстрое привыкание. Отрицательно влияет на нервную систему и негативно действует на сердечно-сосудистую.
    2. Смола. Наверное, самый опасный химический компонент, который беспрерывно поступает в лёгкие при курении. Умирают курильщики в большинстве случаев именно от вредного воздействия смолы. Такое вещество дыма сильно разрушает альвеолы, блокирует процессы самоочищения дыхательной системы, разрушая тем самым лёгкие и развивая онкологические болезни.
    3. Углекислый газ. Это вещество заменяет кислород, из-за чего провоцирует в крови кислородное голодание. Сердце, чтобы направить к клеткам нужный объём кислорода, начинает работать более активно, в результате чего сильно повышается нагрузка, сердечно-сосудистая система может давать особые сбои при работе.
    4. Цианистый водород. Деформирует бронхи, поступая в организм совместно с табачным дымом. Именно из-за этого компонента почти все заядлые курильщики страдают от хронического бронхита. Кроме главной поражающей функции, также помогают токсинам и опасным соединениям легче проникать в организм человека.

    Кроме перечисленного вреда, в составе табачного дыма есть и другие особо вредные вещества, такие как бутан, метан, мышьяк, кадмий, метанол, радиоактивные вещества: калий-40 и полоний-210.

    Так как при эволюции сигареты начинают приобретать всё более искусственную структуру и вместо табака в их производстве используют вещества, полученные в лаборатории, число опасных веществ в их составе лишь возрастает. Процент смертности от табакокурения с каждым годом лишь бьёт прошлые рекорды.

    Получение никотина

    По своей сути никотиновое соединение – это растительный алкалоид, содержащийся в листьях табачного растения. Причем давно установлено, что данное вещество входит в состав не только табачных листьев, но и присутствует в ряде иных культур (никотиновые продукты распада). Например:

    • баклажане;
    • цветной капусте;
    • картофеле (соланин);
    • чае (особенно зеленом);
    • недозрелых зеленых помидорах (томатин);
    • перце болгарском и стручковом (соланин и соланадин).

    Никотиновая кислота в этих культурах в большом количестве образуется в корневых структурах, а затем откладывается в листьях. Кстати, для насекомых (их подавляющего большинства) никотин оказывается токсичным ядом.

    Части дыма

    По этой причине никотиновую кислоту успешно используют в сельском хозяйстве, включая в состав эффективных инсектицидов. Данное соединение воздействует на вредителей, как мощный нейротоксин, провоцируя полный паралич ЦНС.

    Влияние на человека

    Никотин не убавляет свою вредоносную сущность и в отношении человеческого организма. Употребление внутрь чистой никотиновой добавки опасно для жизни и крайне негативно сказывается на работе дыхательной и сердечно-сосудистой системы.

    Регулярное потребление этого составляющего приводит к появлению стойкой зависимости, формирующейся на физиологическом и психологическом уровне. Расщепление никотина происходит в печени на фоне окислительных реакций.

    Если курить с чрезмерным увлечением, то запросто можно получить и передозировку этим ядовитым веществом. Симптоматика переизбытка никотином проявляется у человека в виде следующих признаков:

    • икота;
    • головокружение;
    • тахикардия и аритмия;
    • сильная головная боль;
    • болезненность в гортани;
    • аллергические проявления;
    • подташнивание, порой и рвота;
    • необъяснимая тревожность, чувство страха;
    • сухой кашель из-за раздражения слизистой горла.

    В случае появления подобных симптомов после длительного курения, следует обратиться за помощью к медику. Иначе человек рискует заполучить серьезное токсическое отравление со всеми вытекающими печальными последствиями для здоровья.

    Но никотин может сослужить и хорошую службу человечеству. Данное соединение когда-то активно использовали в медицинской практике для купирования болевых синдромов. Не отказалась от использования никотиновой кислоты и современная медицина. Никотин используется в лечении таких серьезных заболеваний, как:

    • туберкулез;
    • болезнь Паркинсона;
    • синдром Альцгеймера.

    Применение никотина при Паркинсоне и Альцгеймере базируется на способности этого вещества стимулировать образования гормона дофамина. Именно недостаток данного соединения становится косвенной причиной развития старческого слабоумия.

    Плотность данного соединения и специфика его молекулярной структуры позволяет применять никотиновую кислоту и в борьбе со злокачественными новообразованиями, рост которых был вызван именно курением. При введении чистого никотинового соединения внутрь в определенной пропорции медики успешно борются с тягой человека к наркотикам.

    У лиц, не знакомых с сигаретами, никотинная кислота способствует усилению мыслительных способностей. С ее помощью ускоряются процессы запоминания большого объема информации. Стоит знать, что никотиновое вещество в процессе окисления способствует продуцированию жизненно важного витамина В5. Но это не означает, что организм курильщиков надежен и здоров.

    Никотин, поступающий в организм в процессе курения, является токсичным и мощным ядом. Он коварен, ведь курильщик при потреблении сигареты, действительно расслабляется и ощущает некую эйфорию. Но довольно быстро из приятного отдыха курение превращается в уже необходимость.

    Курящий табак человек живет в среднем на 14 лет меньше, чем некурящий.

    Источник: kalyan4ik.ru


    Добавить комментарий

    Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

    Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте как обрабатываются ваши данные комментариев.

    Adblock
    detector