Уксусный альдегид h2


Определение и формула

Этаналь

Это органическое соединение, которое также называют ацетальдегид, метилформальдегид или уксусный альдегид.

Формула

СН3СНО

Получение этаналя

Соединение широко встречается в природе, а также синтезируется искусственным путем. В промышленности его добывают следующими способами:

  1. Окислением этилового спирта.

CH3-CH2-OH + [O] →CH3-C(O)H.

Этот способ наиболее популярный.

  1. Окислением ненасыщенного соединения – этилена.

2CH2=CH2 + [O] → 2CH3-C(O)-H.

Эта реакция проходит с использованием катализаторов CuCl2, PdCl2.

  1. Из насыщенных замещенных галогеналканов.

CH3-CHCl2 + 2NaOHaq→CH3-C(O)-H + 2NaCl + H2O (to).

  1. Из солей карбоновых кислот путем пиролиза.

H-C(O)-O-Ca-O-C(O)-CH3→ CH3-C(O)-H + CaCO3 (to).

  1. Гидратацией ацетилена.

С2Н22О→ СН3СНО.

  1. Дегидрирование этилового спирта.

CH3-CH2-OH →CH3-C(O)-H + Н2.

Реакция проходит при действии тепла и серебряном катализаторе.

Ацетальдегид встречается в кофе, выпечке, спелых фруктах, входит в состав табачного дыма. Естественным путем этаналь образуется в печени, который окисляет этанол с помощью фермента алкогольдегидрогеназы. При отсутствии некоторых ферментов для дальнейшего превращения этаналя в уксусную кислоту у человека могут возникать различные заболевания, в частности болезнь Альцгеймера, рак ЖКТ.

Свойства этаналя

Физические свойства

Этаналь представляет собой бесцветную жидкость, которая имеет характерный резкий запах, похожий на испорченные яблоки. При вдыхании может вызывать риступ удушья. Молярная масса уксусного альдегида – 44. Соединение хорошо растворяется в водных средах, спирте и эфире. Этаналь имеет очень низкую температуру кипения (20,2°C), поэтому его стараются не транспортировать в чистом виде. В таких случаях обычно используют паральдегид, из которого затем легко получают этаналь путем нагревания.

Химические свойства

Этаналь проявляет все химические свойства альдегидов и участвует во всех реакциях, типичных для этой группы соединений – нуклеофильное присоединение, окисление аммиачным раствором, реакция с гидроксидом меди, галогенирование. Реакционная способность объясняется активностью карбонила и ненасыщенного атома кислорода в альдегидной группе, а также способностью отдавать атомы водорода из метильной группы.


  1. Наиболее известные реакции с альдегидной группой – реакции конденсации.

СН3-СНО+СН3СНО→СН3-СН(ОН)-СН2-СНО.

  1. Реакция нуклеофильного присоединения (взаимодействие с синильной кислотой).

CH3COH + HCN → CH3(CN)CH(OH)

  1. Реакция гидрирования, протекающая в присутствии никеля, кобальта.

CH3COH + H2 → CH3CH2OH

  1. Ракция серебряного зеркала

CH3COH + 2[Ag(NH3)2]OH → CH3-COONH4 + 3NH3 + H2O + 2Ag

Применение этаналя

  • В основном, этаналь применяется в качестве исходного сырья для производства уксусной кислоты и других органических соединений.
  • Некоторые производные этаналя используются в фармакологии для приготовления лекарств.
  • Ацетальдегид считается сильным канцерогеном. Он токсичен при попадании на кожу, однако уступает в этом параметре формальдегиду.

Источник: studwork.org

Традиционно ацетальдегид использовали, в основном, в качестве предшественника уксусной кислоты. Этот метод больше не используется, потому что уксусная кислота более эффективно производится из метанола в процессах Monsanto и Cativa. Ацетальдегид является важным предшественником производных пиридина, пентаэритрита и кротонового альдегида. Мочевина и ацетальдегид образуют полезную смолу. Уксусный ангидрид реагирует с ацетальдегидом с образованием этилидендиацетата, предшественника винилацетата, который используется для производства поливинилацетата. Мировой рынок ацетальдегида сокращается. На спрос повлияли изменения в производстве пластификаторов, которые сместились из-за того, что н-бутиральдегид реже производится из ацетальдегида, а не образуется при гидроформилировании пропилена. Аналогично, уксусная кислота, однажды произведенная из ацетальдегида, производится преимущественно с помощью более дешевого процесса карбонилирования метанола. Влияние на спрос привело к росту цен и, следовательно, замедлению процессов на рынке. Китай является крупнейшим потребителем ацетальдегида в мире, на его долю пришлось почти половина мирового потребления в 2012 году. Основное использование — производство уксусной кислоты. Ожидается, что другие области применения, такие как пиридины и пентаэритритол, будут расти быстрее, чем уксусная кислота, но объемы не достаточно велики, чтобы компенсировать снижение уксусной кислоты.


к следствие, общее потребление ацетальдегида в Китае может немного вырасти до 1,6% в год до 2018 года. Западная Европа является вторым по величине потребителем ацетальдегида в мире, на долю которого приходится 20% мирового потребления в 2012 году. Как и в случае с Китаем, западноевропейский рынок ацетальдегида будет расти очень незначительно — 1% в год в течение 2012–2018 гг. Однако, Япония может стать потенциальным потребителем ацетальдегида в течение следующих пяти лет из-за нового использования в промышленном производстве бутадиена. Поставки бутадиена были нестабильными в Японии и в остальной части Азии. Это должно обеспечить столь необходимый стимул для вялого рынка с 2013 года. 8)

Источник: lifebio.wiki

Общая характеристика

Уксусный альдегид имеет несколько названий: ацетальдегид, этаналь, метилформальдегид. Это соединение является альдегидом уксусной кислоты и этанола. Его структурная формула выглядит следующим образом: CH3-CHO.

Химическая формула уксусного альдегида


Рис. 1. Химическая формула уксусного альдегида.

Особенностью этого альдегида является то, что он встречается как в природе, так и производится искусственным путем. В промышленности объем производства этого вещества может составлять до 1 миллиона тонн в год.

Уксусный альдегид представляет собой жидкость без цвета, но отличающуюся резким запахом. Растворим в воде, спирте и эфире. Является ядовитым.

Уксусный альдегид h2

Рис. 2. Уксусный альдегид.

Способы получения

Получить уксусный альдегид можно несколькими способами. Самый распространенный вариант – окисление этилена или, как еще называют этот способ, процесс Вакера:

Окислителем в данной реакции выступает хлорид палладия.

Также уксусный альдегид можно получить пр взаимодействии ацетилена с солями ртути. Данная реакция носит имя русского ученого и называется реакцией Кучерова. В результате химического процесса образуется енол, который изомеризуется в альдегид

М. Г. Кучеров портрет


Рис. 3. М. Г. Кучеров портрет.

До открытия метода Вакера в 60-ые годы уксусный альдегид получали при помощи этилового спирта. Этиловый спирт окисляли или дегидрировали. В качестве катализатора выступали медь или серебро:

Применяют в промышленности данное вещество для получения уксусной кислоты, бутадиена и различных органических веществ.

Источник: obrazovaka.ru

Общая характеристика

Уксусный альдегид имеет несколько названий: ацетальдегид, этаналь, метилформальдегид. Это соединение является альдегидом уксусной кислоты и этанола. Его структурная формула выглядит следующим образом: CH3-CHO.

Химическая формула уксусного альдегида

Рис. 1. Химическая формула уксусного альдегида.

Особенностью этого альдегида является то, что он встречается как в природе, так и производится искусственным путем. В промышленности объем производства этого вещества может составлять до 1 миллиона тонн в год.

Уксусный альдегид представляет собой жидкость без цвета, но отличающуюся резким запахом. Растворим в воде, спирте и эфире. Является ядовитым.

Уксусный альдегид h2

Рис. 2. Уксусный альдегид.

Способы получения


Получить уксусный альдегид можно несколькими способами. Самый распространенный вариант – окисление этилена или, как еще называют этот способ, процесс Вакера:

Окислителем в данной реакции выступает хлорид палладия.

Также уксусный альдегид можно получить пр взаимодействии ацетилена с солями ртути. Данная реакция носит имя русского ученого и называется реакцией Кучерова. В результате химического процесса образуется енол, который изомеризуется в альдегид

М. Г. Кучеров портрет

Рис. 3. М. Г. Кучеров портрет.

До открытия метода Вакера в 60-ые годы уксусный альдегид получали при помощи этилового спирта. Этиловый спирт окисляли или дегидрировали. В качестве катализатора выступали медь или серебро:

Применяют в промышленности данное вещество для получения уксусной кислоты, бутадиена и различных органических веществ.

Источник: obrazovaka.ru


Альдегиды — летучие жидкости органического состава, являющиеся продуктом неполного окисления спиртов. Карбонильная группа в молекулах альдегидов связана с одним атомом водорода и одной группой R.

Не часто встречаются в природе в отдельном виде, но, несомненно, играют важную роль в физиологических процессах растений и животных. Общая формула альдегидов CnH2nO.

Многие альдегиды имеют специфический запах. Высшие альдегиды, в особенности непредельные, используются в пищевой промышленности и парфюмерии.

Номенклатура и изомерия альдегидов

Названия альдегидов формируются путем добавления суффикса «аль» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метаналь, этаналь, пропаналь, бутаналь, пентаналь и т.д.

Вы можете встретить их молекулярные формулы, где группа OH записана наоборот — HO. Например: метаналь — HCHO, этаналь — CH3CHO, пропаналь — C2H5CHO. Это делают специально для того, чтобы их было легче отличить от спиртов.

Многие альдегиды имеют тривиальные названия. Наиболее известные: метаналь — формальдегид, этаналь — ацетальдегид. Замечу, что формалином называется 40% раствор формальдегида.

Для альдегидов характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия с кетонами.

Получение альдегидов и кетонов

  • Окисление спиртов
  • Важно заметить, что при окислении первичных спиртов образуются альдегиды, при окислении вторичных спиртов — кетоны. Окисление с помощью оксида меди относится к лабораторным способам получения альдегидов.

  • Пиролиз солей карбоновых кислот
  • Этот способ также просто осуществить в лабораторных условиях. При пиролизе (нагревании без доступа кислорода) кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот возможно получение кетонов.

  • Каталитическое дегидрирование спиртов
  • В присутствии катализатора и при нагревании спиртов от гидроксогруппы и прилежащего к ней атома углерода отщепляется по атому водорода. В результате образуется карбонильная группа.

  • Реакция Кучерова
  • Реакцией Кучерова называют гидратацию алкинов в присутствии солей двухвалентной ртути.

    В результате такой реакции ацетилен превращается в уксусный альдегид. Все остальные его гомологи: пропин, бутин, пентин и т.д. превращаются в соответствующие кетоны.

  • Гидролиз дигалогеналканов
  • Для получения альдегида два атома галогена должны находиться у первичного атома углерода, для получения кетонов — у вторичного.

    В результате такого гидролиза образуются двухатомные спирты, в которых две OH-группы прилежат к одному атому углерода. Такие соединения неустойчивы и распадаются на карбонильное соединение (альдегид или кетон) и воду.

  • Окисление метана

  • В промышленности окислением метана при температуре 500 °C и в присутствии катализатора получают формальдегид.

  • Кумольный способ получения ацетона (и фенола)
  • В прошлой теме, посвященной фенолам, мы касались данного способа. В результате такой реакции образуется не только фенол, но и ацетон.

Химические свойства альдегидов и кетонов

Запомните, что для альдегидов и кетонов характерны реакции присоединения по карбонильной группе. Это является важным отличием альдегидов от карбоновых кислот, для которых реакции присоединения не характерны.

  • Реакции присоединения
  • Для понимания механизма реакции важно вспомнить об электроотрицательности. В карбонильной группе кислорд, как более электроотрицательный элемент, тянет электронную плотность на себя от углерода. На атоме кислорода возникает частичный отрицательный заряд (δ-), а на атоме углерода частичный положительный (δ+).

    Основы школьного курса физики подсказывают, что отрицательный заряд притягивает положительный: именно так и будет происходить при присоединении различных молекул к карбонильной группе альдегидов и кетонов.

    Реакция гидрирования альдегидов происходит по типу присоединения, сопровождается разрывом двойной связи в карбонильной группе. Гидрирование альдегидов приводит к образованию первичных, а гидрирование кетонов — вторичных спиртов.

  • Окисление альдегидов
  • В результате полного окисления, горения, образуется углекислый газ и вода.

    2CH3CHO + 5O2 → 4CO2 + 4H2O

    Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот в лабораторных условиях. Это осуществляется с помощью известной реакции серебряного зеркала. Данная реакция является качественной для альдегидов.

    Кетоны, в отличие от альдегидов, в реакции окисления не вступают.

    Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли

    Важно заметить, что при окислении метаналя, образовавшаяся муравьиная кислота тут же окисляется до угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду. Это связано с интересным фактом — наличием альдегидной группы у муравьиной кислоты.

    Окисление также возможно другим реагентом — гидроксидом меди II. Эта реакция также относится к качественным для альдегидов, в результате образуется кирпично-красный осадок оксида меди I.

Источник: studarium.ru


Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте как обрабатываются ваши данные комментариев.