Получение этанола из этановой кислоты


ХЭШТЕГИ CHEMISTRY TOGETHER:

#Литература@chemistrykat — Справочники, учебники, сборники тестов и тд.
#Статьи@chemistrykat — Статьи про экзамены, подготовку.
#Видео@chemistrykat — Видеоматериалы. Expand text…
#Планы@chemistrykat — Планы для подготовки.
#Мотивация@chemistrykat — Мотивация к изучению химии, к учебе, к жизни.
#Science@chemistrykat — Интересные научные статьи, видео и тд.
#Олимпиады@chemistrykat — Информация об олимпиадах
#Тесты@chemistrykat
#Вступительные_химфак@chemistrykat

#Неорганика@chemistrykat — Теория, полезные материалы и практика по неорганической химии.
#Органика@chemistrykat — Теория, полезные материалы и практика по органической химии.

ПО ЗАДАНИЯМ ЕГЭ💖

1 задание. Электронная конфигурация атома #электронная_конфигурация@chemistrykat
2 задание. Закономерности изменения химических свойств элементов.


рактеристика элементов #изменение_свойств_по_таблице@chemistrykat
3 задание . Электроотрицательность, степень окисления и валентность химических элементов #эо_со_валентность@chemistrykat
4 задание. Характеристики химических связей. Зависимость свойств веществ от их состава и строения #хим_связь@chemistrykat
5 задание. Классификация и номенклатура неорганических веществ #номенклатура_неорганических_веществ@chemistrykat
#классификация_неорганических_веществ@chemistrykat
6 задание. Свойства веществ #свойства_неорганических_веществ@chemistrykat
7 задание. Свойства оснований, амфотерных гидроксидов, кислот и солей. Ионный обмен и диссоциация #свойства_неорганических_веществ@chemistrykat
8 задание. Свойства неорганических веществ #свойства_неорганических_веществ@chemistrykat
9 задание. Свойства неорганических веществ #свойства_неорганических_веществ@chemistrykat
10 задание. Взаимосвязь неорганических веществ #свойства_неорганических_веществ@chemistrykat
11 задание . Классификация и номенклатура органических веществ
#номенклатура_органических_веществ@chemistrykat
12. Теория строения органических соединений. Типы связей в молекулах органических веществ
#теория_строения_органических_веществ@chemistrykat
13 задание. Свойства углеводородов. Получение углеводородов
#свойства_УВ@chemistrykat
14 задание. Свойства кислородосодержащих соединений. Получение кислородосодержащих соединений #свойства_кислородсодержащих@chemistrykat
15 задание.

ойства азотсодержащих органических соединений. Белки, жиры, углеводы #свойства_азотсодержащих@chemistrykat
16 задание. Характерные химические свойства углеводородов. Механизмы реакций #свойства_УВ@chemistrykat
17 задание. Свой­ства спиртов, альдегидов, кислот, слож­ных эфиров, фенола #свойства_кислородсодержащих@chemistrykat
18 задание . Взаимосвязь углеводородов и кислородосодержащих органических соединений #свойства_кислородсодержащих@chemistrykat
19 задание. Классификация химических реакций в неорганической и органической химии #классификация_реакций@chemistrykat
20 задание . Скорость реакции, ее зависимость от различных факторов #скорость_реакции@chemistrykat
21 задание. Реакции окислительно-восстановительные #ОВР@chemistrykat
22 задание. Электролиз расплавов и растворов #электролиз@chemistrykat
23 задание. Гидролиз солей. Среда водных растворов: кислая, нейтральная, щелочная #гидролиз@chemistrykat
24 задание. Обратимые и необратимые химические реакции. Химическое равновесие #обратимые_и_необратимые_реакции@chemistrykat
25 задание. Качественные реакции органических и неорганических соединений #качественные_реакции@chemistrykat
26 задание. Химическая лаборатория. Понятие о металлургии. Химическое загрязнение окружающей среды. Полимеры #26_задание@chemistrykat
27 задание. Расчёты с использованием понятия «массовая доля вещества в растворе» #задача_массовая_доля@chemistrykat
28 задание.

счеты объемных отношений газов при химической реакции. Тепловой эффект #задача_объемные_отношения@chemistrykat
29 задание. Расчет массы или объёма вещества по параметрам одного из участвующих в реакции веществ #задача_расчет_массы_и_объема_по_параметрам@chemistrykat
30 (C1). Окислительно-восстановительные реакции #ОВР@chemistrykat
31 (С2). Реакции ионного обмена #РИО@chemistrykat
32 (C3). Взаимосвязь различных классов неорганических веществ: описание реакций #свойства_неорганических_веществ@chemistrykat
33 (C4). Взаимосвязь органических соединений #цепочки_органика@chemistrykat
34 (C5). Расчеты массовой доли химического соединения в смеси #С5@chemistrykat
35 (C6). Нахождение молекулярной формулы вещества
#молекулярная_формула_задача@chemistrykat

💖Отдельные хэштеги по органической химии.

УГЛЕВОДОРОДЫ

#Алканы@chemistrykat — алканы
#Алкены@chemistrykat — алкены
#Алкины@chemistrykat — алкины
#Алкадиены@chemistrykat — алкадиены
#Циклоалканы@chemistrykat — циклоалканы
#Циклоалкены@chemistrykat — циклоалканы
#АроматическиеУВ@chemistrykat

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ

#Альдегиды@chemistrykat — альдегиды
#Кетоны@chemistrykat —кетоны
#Спирты@chemistrykat — спирты
#Фенол@chemistrykat — фенол
#Простыеэфиры@chemistrykat — простые эфиры
#Сложныеэфиры@chemistrykat — сложные эфиры
#Карбоновые _кислоты@chemistrykat — карбоновые кислоты


АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ

#Амины@chemistrykat — амины
#Аминокислоты@chemistrykat — аминокислоты

#Жиры@chemistrykat — жиры
#Углеводы@chemistrykat — углеводы
#Белки@chemistrykat — белки

Источник: vk.com

12.Превращение безазотистых органических веществ в аэробных условиях.

  1. Получение уксусной кислоты из этилового спирта.

  2. Образование органических кислот плесневыми грибами.

  3. Разрушение целлюлозы и пектиновых веществ.

А) Уксуснокислое брожение

Уксуснокислым брожением назы­вается окисление этилового спирта в уксусную кислоту под влиянием уксуснокислых бактерий.

Оно может быть выражено таким суммарным уравнением:

С2Н5ОН + О2 = СН3СООН + Н2О

Это брожение, как и спиртовое, известно с давних времен. Человек с давних пор наблюдал, что на поверхности вина или пива, оставленных в открытом сосуде, образуется сероватая пленка, а содержимое превращается в уксус. Микробиологиче­ская природа этого процесса была впервые установлена в 1862 г. Пастером.

Возбудителями уксуснокислого брожения являются уксусно­кислые бактерии, составляющие многочисленную группу палоч­ковидных, бесспоровых, аэробных бактерий. Среди них встре­чаются подвижные и неподвижные формы. Различаются они также размерами клеток, разной устойчивостью к спирту и спо­собностью накапливать больше или меньше уксусной кислоты.


Уксуснокислые бактерии выдерживают концентрацию спирта в 10-12% и образуют в среде от 6 до 11,5% уксуса.

Оптимальная температура их развития колеблется в преде­лах 20-35°С. Уксуснокислые бактерии могут соединяться в длин­ные нити или образовывать пленки на поверхности субстрата. Они широко распространены в природе и встречаются на зре­лых ягодах, плодах, в вине, пиве, квасе, квашеных овощах и т. д.

На практике уксуснокислое брожение используется для по­лучения уксуса.

Исходным субстратом для получения уксуса служит вино­градное или плодово-ягодное вино, а чаще всего — раствор, со­держащий спирт и подкисленный уксусом с целью создания благоприятных условий уксуснокислым бактериям. В такой раствор добавляют также необходимые для бактерий минераль­ные соли и другие питательные вещества.

После брожения содержание уксусной кислоты в субстрате может доходить до 9%. Такой уксус разбавляют до содержания 4,5-6% уксусной кислоты, а затем направляют в продажу.

В) Лимоннокислое брожение

При лимоннокислом брожении сахар под воздействием грибов окисляется в лимонную кислоту. Эту кислоту раньше получали из сока цитрусовых – лимонов и апельсинов. В настоящее время ее производят в основном путем брожения. В качестве возбудителя лимоннокислого брожения применяется гриб асспергиллус нигер.


Сырьем для производства лимонной кислоты служит сахаросодержащий продукт — меласса. Мелассный раствор, включаю­щий около 15% сахара и необходимые грибу питательные веще­ства, разливают в плоские открытые сосуды и засевают спорами гриба. Сосуды помещают в бродильные камеры, которые хоро­шо проветривают. Процесс брожения продолжается в течение 6-8 дней при температуре около 30°С.

По окончании брожения мелассный раствор из-под пленки гриба сливают, затем из него выделяют лимонную кислоту, ко­торую подвергают последующей очистке и кристаллизации. Вы­ход лимонной кислоты составляет 50-60% от количества израсходованного сахара.

В последнее время начинают применять новый метод полу­чения лимонной кислоты. При этом гриб находится не на поверхности сбраживаемого субстрата, а внедряется своим мицелием в толщу субстрата, который энергично насыщают воз­духом. Такой способ ускоряет процесс накопления лимонной кислоты в сбраживаемом субстрате.

Лимонная кислота находит широкое практическое примене­ние, она используется, например, при изготовлении кондитер­ских и кулинарных изделий, безалкогольных напитков и т. д.

С) Разложение клетчатки

Клетчатка (целлюлоза) является главной составной частью растительных тканей.


а представляет собой сложный полиса­харид, обладающий большой химической устойчивостью. Одна­ко некоторые бактерии и грибы выделяют ферменты, разрушаю­щие клетчатку. Разложение клетчатки постоянно происходит в природе и может протекать как в анаэробных, так и в аэробных условиях. Брожение целлюлозы заключается в разрушении клет­чатки в анаэробных условиях с образованием масляной и уксусной кислот, углекислого газа, водорода или метана. Сущность брожения клетчатки вскрыта в 1902 г. Омелянским, который выделил две разновидности бактерий, разрушающих клетчатку: одна из них вызывает брожение целлюлозы с образованием преимущественно водорода (водородное брожение), а другая — метана (метановое брожение).

Бактерии Омелянского представляют собой спорообразующие анаэробные палочки, имеющие оптимальную температуру развития около 30°С; они широко распространены в природе.

Брожение клетчатки вызывают также некоторые термофиль­ные бактерии. Они образуют споры и являются факультативны­ми анаэробами, хорошо развивающимися при температуре 60-65°С.

Брожение клетчатки находит использование в технике при получении горючих газов, а также уксусной и муравьиной кислот из опилок, соломы и других растительных материалов, богатых целлюлозой.

Аэробное разрушение клетчатки происходит под действием различных микроорганизмов — грибов и аэробных бактерий. К их числу относятся многие грибы из родов пенициллиум, аспергиллус, ботритис, кладоспориум и других, а также актиномицеты и миксобактерии. Аэробное разрушение клетчатки имеет огромное значение в процессах разложения различных расти­тельных остатков и их минерализации в природе. В результате разложения клетчатки, а также других органических соедине­ний, в почве под влиянием грибов и бактерий образуется гумус — темноокрашеные вещество, характеризующее черноземную почву.


Превращение этилена в ацетальдегид при 20 °С протекает с низкой скоростью. Реакция проходит сравнительно интенсивно при 100-130°С.

Для поддержания реакционной массы в жидком состоянии при такой температуре требуется повышенное давление (0,3-1,1 МПа), которое способствует и ускорению процесса за счет улучшения растворимости газов. Для повышения растворимости олефина и кислорода в водных растворах рекомендуется применять реакционные устройства, в которых осуществляется турбулизация жидкости и обеспечивается максимальная поверхность контакта фаз.[3, с. 458]

Для полного окисления олефинов в соответствующие альдегиды или кетоны мольное соотношение олефины:кислород должно составлять 2 :1. С целью безопасности работают обычно с недостатком кислорода (соотношение олефин:кислород от 2,5:1 до 4:1).

Во избежание побочных реакций (конденсации и хлорирования) предусматривается непрерывный отвод ацетальдегида из зоны реакции по мере его образования.

Выход ацетальдегида в зависимости от условий проведения реакций и состава катализатора колеблется в пределах 84-98%.


При этом в качестве побочных продуктов образуются уксусная и муравьиная кислоты, хлорсодержащие вещества (метилхлорид, этилхлорид, хлорацетальдегид), кротоновый альдегид, диоксид углерода и др.

Процесс прямого окисления этилена в ацетальдегид может осуществляться как с использованием жидкого катализаторного раствора (гомогенно-каталитический процесс), так и на твердом катализаторе (гетерогенно-каталитический процесс). При гомогенном процессе хорошие результаты получаются при использовании водного раствора, содержащего 0,3-0,5% PdCl2, 12-33% СuС12•Н2О, 2-3% Сu(СН3СОО)2•Н2О. В небольших количествах иногда добавляется уксусная кислота.

Гетерогенный процесс может проводиться на катализаторе, представляющем смесь хлоридов Pd и Сu на носителе (оксид алюминия, силикагель, пемза, активированный уголь), например может использоваться катализатор следующего состава: 2% PdCl2 и 10% СuС12, нанесенные на активированный уголь. Гетерогенно-каталитический процесс может осуществляться как на катализаторе с неподвижным слоем (в трубчатом аппарате и в колонном аппарате с катализатором на полках), так и на катализаторе в псевдоожиженном состоянии. Гетерогенно-каталитический процесс сопряжен с трудностями, связанными с отводом теплоты реакции, но они могут быть устранены. В частности, одним из вариантов может быть отвод тепла за счет испарения впрыскиваемого между слоями катализатора водного конденсата. Однако это дает дополнительное количество загрязненной воды, требующей очистки. Поэтому лучше отводить тепло в обычном трубчатом аппарате, выполняющем одновременно роль котла-утилизатора.[3, с. 459]


Таким образом, в одностадийном способе процесс проводится при температуре 90-100°С и давлении 1 МПа, а в двухстадийном — окисление этилена проводится при температуре 100-120°С и давлении 0,8-1,3 МПа. Конверсия этилена в одностадийном способе за один проход составляет 30-50% (остальное возвращается в реактор в виде рецикла), выход ацетальдегида на пропущенный этилен в двухстадийном способе составляет 95 % (дополнительно образуется 1,0-1,5% уксусной кислоты и 1,0-1,3% хлорпроизводных).

Основное различие двух вариантов процесса состоит в том, что конверсия этилена за один проход при двухстадийном способе составляет около 100 % и, следовательно, не требуется его рециркуляция. В двухстадийном варианте может использоваться менее чистый этилен, чем в одностадийном. В первом случае требования по технике безопасности менее жесткие, однако двухстадийный способ требует больших капитальных затрат.[3, с. 460]

1.2.7 Новое в области синтеза ацетальдегида

Изложенные выше методы давно уже применяются на практике. Тем не менее, наука и технология не стоят на месте, постоянно происходит совершенствование старых методов и открытие новых. В данном разделе будет рассмотрено то, что появилось за последние годы в области синтеза уксусного альдегида.

Разработано и предложено достаточно большое количество альтернативных методов синтеза ацетальдегида. Так описан метод получения ацетальдегида взаимодействием водорода и кетена в присутствии катализатора, содержащего металл, выбранный из IX и X группы периодической системы.

CH2=C=O + H2

Получение этанола из этановой кислотыCH3CHO

Процесс проводится при температуре 50-200°С. Рассмотрены способы выделения ацетальдегида из реакционной смеси [7].

Исследована возможность получения ацетальдегида окислением н-бутанола кислородсодержащим газом в присутствии гетерогенного катализатора, в качестве которого используется гранулированный ортофосфат железа с размерами гранул 1-2 мм:

СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – ОН + О2

Получение этанола из этановой кислоты2СН3СНО + Н2О

Процесс проводится при температуре 380-420°С, время контакта 0,8-1 с. Так при температуре 400°С и времени контакта 0,87 с, пропуская смесь 20% н-бутана, 20% кислорода и 60% кислорода селективность процесса достигала 63%.[8]

Рассмотрен процесс превращения этиленгликоля в ацетальдегид. Предложены возможные варианты механизма этого процесса [9].

СН2 – ОН

Получение этанола из этановой кислоты СН3СНО + Н2О

СН2 – ОН

Предложен метод получения ацетальдегида селективным гидрированием уксусной кислоты на катализаторе α-Fe2O3, нанесённом на основу SBN-15.

СН3СООН + Н2

Получение этанола из этановой кислоты СН3СНО + Н2О

Получена серия катализаторов, содержащих 20-60% α-Fe2O3. Рассмотрен механизм процесса, изучены активность и селективность образцов катализатора [10].

В области совершенствования уже используемых методов синтеза ацетальдегида следует упомянуть следующее.

При окислении этанола в ацетальдегид в качестве катализатора были предложены СаО и γ-Al2O3. Было рассмотрено влияние концентрации кислорода на выход ацетальдегида[11]. Для этого метода были также предложены катализаторы на основе родия [12].

На основе анализа факторов, влияющих на каталитическое окисление этилена кислородом в растворе PdCl2 и CuCl2, была разработана математическая модель технологического процесса производства ацетальдегида. Это позволило оптимизировать рабочие параметры и увеличить на 127% степень загрузки завода по производству ацетальдегида по сравнению с проектной мощностью[13].

Одним из перспективных методов синтеза ацетальдегида рассматривается гидролиз винилбутилового эфира. Предложен способ с непрерывным совмещённым реакционно-ректификационным процессом получения ацетальдегида гидролизом винилбутилового эфира. То есть в ректификационной колонне одновременно происходит синтез и отделение ацетальдегида. При температуре 72-85°С, соотношении эфир : вода 1:3 (моль) выход ацетальдегида составил 99% [14].

Выводы. Из рассмотренных методов получения ацетальдегида наиболее удобен метод окисления этилена в водном растворе хлорида палладия. Процесс проходит с высоким выходом ацетальдегида (до 98%). Этилен является относительно дешёвым и доступным сырьём. В процессе производства не используются ядовитые вещества, такие как ртуть при гидратации ацетилена. Аппаратное оформление процесса достаточно простое и требует относительно небольших капитальных затрат. Себестоимость ацетальдегида, произведённого из этилена почти вдвое ниже себестоимости продукта, получаемого гидратацией ацетилена. Поэтому в качестве метода получения и выбран именно этот метод.

1.3 Анализ основной реакции

Процесс окисления ацетальдегида в ацетилен протекает согласно следующему уравнению химической реакции:

СН2 = СН2 + 0,5О2

Получение этанола из этановой кислоты СН3 СНО

1.3.1Физические свойства реагентов и продуктов реакции

В следующей таблице приведены основные физические свойства реагентов и продуктов реакции[ 15]:

1.3.2 Электронная структура реагентов и продуктов реакции

1.3.2.1.Электронная структура этилена

Главным структурным элементом, определяющим реакционную способность этилена, как и всех олефинов, является двойная связь, представляющая собой сочетание σ- и π-связей ( sp2 -гибридизация).

При образовании двойных связей в молекулах ненасыщенных соединений встречают с гибридизацию одной s- и двух р-орбиталей углерода с образованием трех эквивалентных гибридных орбиталей, называемую sp2 -орбиталями. Каждая из них имеет цилиндрическую симметрию относительно одной из трех осей, расположенных в плоскости под углом 120°, В реальной молекуле этилена угол Н-С-Н равен 116,7°[16, с.30].

Получение этанола из этановой кислоты

Рис. 1 Схема образования sp2 -гибридного состояния электронной оболочки атома углерода

Ось четвертой атомной р-орбитали, не затронутой гибридизацией, расположена под прямым углом к плоскости, в которой лежат три оси sp2 -гибридных орбиталей.

Перекрывание трех гибридизованных орбиталей с орбиталями других атомов дает σ-связи. Перекрывание двух негибридизованных p-орбиталей между собой дает так называемую π-связь.

π-Связь менее прочна, чем σ-связь, так как p-электронные орбитали с параллельными осями перекрываются значительно меньше, чем при образовании теми же p-электронами или s-электронами σ -связи (перекрывание по оси орбиталей). Общая прочность (σ + π)-связей в этилене составляет 607,1 кДж/моль, в то время как для σ -связи между двумя углеродными атомами в этане она составляет 350,0 кДж/моль. Разница 257,1 кДж/моль является приблизительной мерой прочности π -связи.

ДОБАВИТЬ КОММЕНТАРИЙ [можно без регистрации]
перед публикацией все комментарии рассматриваются модератором сайта — спам опубликован не будет

Хотите опубликовать свою статью или создать цикл из статей и лекций?
Это очень просто – нужна только регистрация на сайте.

Уксусную кислоту можно получать следующими способами:

1) Из метана, являющегося основным компонентом природного газа, получают ацетилен:

Получение этанола из этановой кислоты

Ацетилен в присутствии сульфата ртути (II) присоединяет воду, образуется уксусный альдегид (реакция Кучерова):

Получение этанола из этановой кислоты

При окислении уксусного альдегида образуется уксусная кислота:

Получение этанола из этановой кислоты

2) При гидратации этилена, являющегося побочным продуктом крекинга нефти, получают этиловый спирт:

Получение этанола из этановой кислоты

При окислении этилового спирта получают уксусную кислоту:

Получение этанола из этановой кислоты

3) Уксусную кислоту можно получить при окислении бутана в присутствии катализатора:

Получение этанола из этановой кислоты

Наиболее перспективным является последний метод, так как бутан является компонентом природного газа и попутных нефтяных газов, а уксусная кислота получается в одну стадию.

Получение этанола из этановой кислоты

Тема: Глава 14. Обобщение знаний по курсу органической химии.

Задачи к §1-5
Условие задачи полностью выглядит так:

Какие методы получения уксусной кислоты вам известны и которые из них являются более перспективными и почему? Подтвердите это уравнениями соответствующих реакций.

Задача из главы Глава 14. Обобщение знаний по курсу органической химии. Задачи к §1-5 по предмету Химия из задачника Химия 11, Рудзитис, Фельдман (11 класс)

Если к данной задачи нет решения — не переживайте. Наши администраторы стараются дополнять сайт решениями для тех задач и упражнения где это требуется и которые не даны в решебниках и сборниках с ГДЗ. Попробуйте зайти позже. Вероятно, вы найдете то, что искали 🙂
Рады приветствовать учеников всех учебных заведений всех возрастов на нашем сайте! Здесь вы найдете решебники и решения задач бесплатно, без регистрации.
davay5.com

Химико-токсикологическое исследование на наличие уксусной кислоты производится только при специальных заданиях или при наличии соответствующих указаний в материалах дела.

Изолирование уксусной кислотыпроизводят либо дистилляци­ей с водяным паром из объектов, подкисленных серной или фос­форной кислотой, а также без подкисления их (свободная ук­сусная кислота), либо извлечением спиртом с последующим под-щелачиванием спиртового извлечения, выпариванием его на во­дяной бане и отгонкой из сухого остатка уксусной кислоты с во­дяным паром. Для перегонки сухой остаток подкисляют серной или фосфорной кислотой. В последнем случае уксусная кислота изолируется более чистой, но вместе с нею изолируются также ацетаты,   растворимые   в   спирте1.

При исследовании свежего биологического материала и кис­лой реакции объекта уксусную кислоту целесообразно изолиро­вать дистилляцией с водяным паром, а дистиллят собирать в 0,1 н. раствор NaOH. Затем дистиллят делят на две части: одну часть исследуют качественными реакциями, а в другой, оттитро-

вывая кислотой избыток NaOH, определяют количество уксусной кислоты.

Первую часть дистиллята выпаривают на водяной бане до­суха.

1. Половину сухого остатка смешивают с сухой смесью равных частей окиси и карбоната кальция, переносят в пробирку, отвер­стие которой закрывают фильтровальной бумагой, смоченной свежеприготовленным раствором орто-нитробензальдегида в 5% растворе NaOH (бумага окрашивается в желтый цвет). При прокаливании содержимого пробирки образуется ацетон, кото­рый в щелочной среде конденсируется с орто-нитробензальдеги­дом в индиго и бумага окрашивается в синий цвет. Реакция идет по следующей схеме:

Получение этанола из этановой кислоты

При малых количествах уксусной кислоты наблюдается голу­бое окрашивание; оно может маскироваться желтым цветом ре­актива. Смачивание пятна 5% раствором НС1 позволяет полу­чить более отчетливую окраску, так как от действия соляной кислоты исчезает желтое окрашивание реактива. В применении к биологическому материалу удается обнаруживать 10 мг уксус­ной кислоты в исследуемой навеске объекта. Реакция неспеци­фична. Ее дают все вещества, способные в описанных услови­ях освобождать группу СН3-С = О.

Бумагу для обнаружения ацетона  можно  вместо орто-бепзальдегида  смочить спиртовым раствором фурфурола (см. Ацетон).

2. Часть остатка нагревают с сухим мышьяковистым ангидри­дом пли солью мышьяковистой кислоты — ощущается неприят­ный запах окиси какодила

Получение этанола из этановой кислоты

Чувствительность реакции 5-10 мг в 1 мл.

Токсикологическое значение и метаболизм. Различные препа­раты уксусной кислоты применяются в медицине, а также в хи­мической и пищевкусовой промышленности, в фармации.

Уксусная кислота действует местно слабее, чем неорганиче­ские, сильно диссоциированные кислоты, но резко проявляется ее резорбтивное действие (некрозы, геморрагии в печени, гемо­лиз).

Смертельной дозой считают   15 г.

Характерный запах уксусной кислоты, выделяемый с рвотными массами, выдыхаемым воздухом, а при вскрытии трупов иногда исходящий от полостей тела, позволяет в большинстве случаев определить причину отравления без обращения к химической экспертизе.

Необходимо иметь в виду, что уксусная кислота является естественной составной частью организма и выделяется с мочой и экскрементами, а потому в следах может быть определена хи­мико-токсикологическим исследованием в виде естественной со­ставной части.

29.06.2015

ВВЕДЕНИЕ

1.АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР

1.1 Теоретические сведения об уксусной кислоте

1.2 Применение уксусной кислоты

1.3 Основные способы получения уксусной кислоты

1.3.1 Получение уксусной кислоты окислением ацетальдегида

1.3.2 Получение уксусной кислоты окислением н-бутана

1.3.3 Производство уксусной кислоты окислением н-бутенов

1.3.4 Производство уксусной кислоты окислением парафинов С4-С8 в кислоты

1.3.5 Производство уксусной кислоты из метанола и оксида углерода

2. ТЕХНОЛОГИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ

2.1 Химизм процесса

2.2 Описание технологической схемы

2.3 Технико-технологические расчёты

2.3.1 Материальный баланс реактора и стадии синтеза уксусной кислоты

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

Уксусная кислота — первая из органических кислот, которая стала известна человеку. Впервые она была получена И.Глаубером в 1648 г. и в концентрированном виде путем вымораживания ее водных растворов и разложением ацетата кальция серной кислотой Г.Шталем в 1666—1667 гг. Элементный состав уксусной кислоты был установлен Я.Берцелиусом в 1814 г. До начала XIX века уксусную кислоту производили исключительно из природного сырья: пирогенетической обработкой древесины и окислительным уксуснокислым брожением пищевого этанола. В настоящее время производство уксусной кислоты из лесохимического сырья имеет второстепенное значение, хотя масштабы его измеряются сотнями тысяч тонн. В этом методе уксусную кислоту выделяют из сконденсированной части парообразных продуктов термической обработки древесины (жижки), получаемой в процессе углежжения. Выход кислоты составляет около 20 кг на 1 м3 древесины.

Биохимический метод производства уксусной кислоты используют только для производства натурального пищевого уксуса.

Появление синтетических методов производства уксусной кислоты связано с разработкой и промышленной реализацией реакции получения ацетальдегида по Кучерову. В1910—1911 гг. патентуется способ производства уксусной кислоты окислением ацетальдегида, а в годы первой мировой войны в Германии и Канаде по этому методу было организовано промышленное производство. С некоторыми технологическими изменениями этот метод сохранил свое значение и в течение более пятидесяти лет является одним из основных.

Уксусная кислота была единственной, которую знали древние греки.Отсюда и ее название: «оксос» — кислое, кислый вкус. Уксусная кислота это простейший вид органических кислот, которые являются неотъемлемой частью растительных и животных жиров. В небольших концентрациях она присутствует в продуктах питания и напитках и участвует в метаболических процессах при созревании фруктов. Уксусная кислота часто встречается в растениях, в выделениях животных. Соли и эфиры уксусной кислоты называются ацетатами.Уксусная кислота — слабая (диссоциирует в водном растворе только частично). Тем не менее, поскольку кислотная среда подавляет жизнедеятельность микроорганизмов, уксусную кислоту используют при консервировании пищевых продуктов, например, в составе маринадов.Получают уксусную кислоту окислением ацетальдегида и другими методами, пищевую уксусную кислоту уксуснокислым брожением этанола. Применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетата целлюлозы), в виде столового уксуса при изготовлении приправ, маринадов, консервов. Уксусная кислота участвует во многих процессах обмена веществ в живых организмах. Это одна из летучих кислот, присутствующая почти во всех продуктах питания, кислая на вкус и главная составляющая уксуса. Строение уксусной кислоты заинтересовало химиков со времени открытия Дюма трихлоруксусной кислоты, так как этим открытием был нанесен удар господствовавшей тогда электрохимической теории Берцелиуса. Последний, распределяя элементы на электроположительные и электроотрицательные, не признавал возможности замещения в органических веществах, без глубокого изменения их химических свойств, водорода (элемента электроположительного) хлором (элементом электроотрицательным), а между тем по наблюдениям Дюма ("Comptes rendus" Парижской академии, 1839) оказалось, что "введение хлора на место водорода не изменяет совершенно внешних свойств молекулы почему Дюма и задается вопросом "покоятся ли электрохимические воззрения и представления о полярности, приписываемой молекулам (атомам) простых тел, на столь ясных фактах, чтобы их можно было считать предметами безусловной веры; если же их должно рассматривать как гипотезы, то подходят ли эти гипотезы к фактам? Должно признать, продолжает он, что дело обстоит иначе.Берцелиусу пришлось допустить возможность замещения водорода хлором без изменения химической функции первоначального тела, в котором происходить замещение. Не останавливаясь на приложении его воззрений к другим соединениям, переходим к работам Кольбе, который для уксусной кислоты, а затем и для других предельных одноосновных кислот нашел ряд фактов, гармонировавших со взглядами Берцелиуса (Жерара). Исходной точкой для работ Кольбе послужило изучение кристаллического вещества, состава CCl4 SO2 , полученного ранее Берцелиусом и Марсэ при действии царской водки на CS2 и образовавшегося у Кольбе при действии на CS2 влажного хлора. При действии света и хлора на C2 Cl4 , находившийся под водою, Кольбе получил на ряду с гексахлорэтаном и трихлоруксусную кислоту и выразил превращение таким уравнением: (Так как С2 Сl4 может быть получен из CCl4 при пропускании его через накаленную) трубку, а ССl4 образуется при действии, при нагревании, Cl2 на CS2 то реакция Кольбе была первым по времени синтезом уксусной кислоты из элементов. Работами Кольбе строение уксусной кислоты, а вместе с тем и всех других органических кислот было окончательно выяснено и роль последующих химиков свелась только к делению — в силу теоретических соображений и авторитета Жерара, формул Кольбе пополам и к переведению их на язык структурных воззрений, благодаря чему формула C2 H6 .C2 O4 H2 превратилась в CH3 CO(OH).

Мировое производство уксусной кислоты составляет в настоящее время свыше 3,5 млн. т в год, в нашей стране в 1980 г. было произведено 250 тыс. т. Основная масса уксусной кислоты производится из ацетальдегида, окислением бутановой и бензиновой фракций.

Первая установка по производству синтетической уксусной кислоты каталитическим окислением ацетальдегида была пущена на Чернореченском химическом заводе в 1932 г., а в 1948 г. было организовано ее промышленное производство. К 60-м годам уксусная кислота производилась также пиролизом ацетона через кетен, окислением узких фракций бензина, а также выделением из продуктов окисления твердого парафина. В результате развития синтетических методов производства уксусной кислоты удельный вес их вырос с 50% в 1963 г. до 70% в 1965 г.

и до 90% в 1970 г. За эти же годы общий объем производства уксусной кислоты в стране вырос в три раза.

В 1963 г. были введены в строй новые предприятия по совместному производству уксусной кислоты и уксусного ангидрида каталитическим окислением ацетальдегида в жидкой фазе и к 1965 г. производство уксусной кислоты этим методом составляло уже 17% от общего объема ее производства в стране. В эти же годы было освоено в промышленном масштабе производство уксусной кислоты карбонилированием метанола.

1. АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР

1.1 Теоретические сведения об уксусной кислоте

Карбоновые кислоты — органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН, связанных с углеводородным радикалом. Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга: кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О–Н.Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей.С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность. Они вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные, т.е. соединения, полученные в результате реакций по карбоксильной группе.

Уксусная кислота (этановая кислота) представляет бесцветную жидкость с резким запахом, с температурой кипения 118,1°С, температурой плавления 16,75°С и плотностью 1,05 т/м3. Безводная, так называемая «ледяная» уксусная кислота образует за счет водородных связей димер циклического строения.

Получение этанола из этановой кислоты

Критическая температура составляет 321,6°С. Уксусная кислота смешивается во всех отношениях с этанолом, диэтиловым эфиром, бензолом и другими органическими растворителями и с водой. Растворяет некоторые неорганические и органические вещества, например, серу, фосфор, ацетаты целлюлозы. С воздухом уксусная кислота образует взрывчатые смеси с пределами воспламенения от 3,3 до 22,0% об. Температура вспышки равна 34°С, температура самовоспламенения 354°С.

Уксусная кислота слабая. Константа ее диссоциации 1,75*10-5 . Образует многочисленные растворимые в воде соли (ацетаты) и этерифицируется спиртами с получением сложных эфиров. Уксусная кислота обладает высокой коррозионной активностью по отношению ко многим металлам, особенно в парах и при температуре кипения, что необходимо учитывать при выборе материалов для аппаратуры. В ледяной кислоте стойки как на холоду, так и при температуре кипения, алюминий, кремнистый и хромистый чугуны, некоторые сорта нержавеющей стали, но разрушается медь. Техническая уксусная кислота обладает большей коррозионной активностью, которая усиливается в контакте с воздухом. Из неметаллических материалов стойки по отношению к уксусной кислоте специальные сорта керамики и эмали, кислотоупорные цементы и бетоны и некоторые виды полимерных материалов (полихлорвиниловые и фенолальдегидные пластмассы). Ингибитор коррозии в растворах уксусной кислоты — перманганат калия.

Источник: magictemple.ru

Этановая кислота (другое название — уксусная) — это органическое вещество, представляющее собой предельно основную, слабую, карбоновую кислоту. Производные данной кислоты называются ацетатами. При помощи этого вещества можно получить метиловый эфир этановой кислоты: этаналь + этановая кислота = метиловый эфир.
Физические свойства этановой кислоты

1. Этановая кислота (формула — CH3COOH) представляет собой жидкость без цвета со специфическим запахом и неприятным кислым вкусом. 
2. Гигроскопична. В воде неограниченно растворима.
3. Этановая кислота смешивается с большинством растворителей. В ней хорошо растворяются неорганические газы и соединения, такие как HI (йодоводород), HF (фтороводород), HBr (бромоводород), HCl (кислота соляная) и многие другие.
4. Существует в виде линейных и циклических димеров.
5. Диэлектрическая проницаемость составляет 6,1.
6. Температура самовоспламенения на воздухе равна 454 градусам.
7. Этановая кислота образует азеотропные смеси с четыреххлористым углеродом, бензолом, циклогексаном, толуолом, гептаном, этилбензолом, трихлорэтиленом, о-ксилолом, п-ксилолом и бромофором.

Этановую кислоту можно получить несколькими способами:

1. Путем окисления ацетальдегида кислородом из воздуха. Данный процесс возможен только в присутствии катализатора — марганца ацетата при температуре от 50 до 60 градусов. Реакция выглядит так:

2CH3CHO (ацетальдегид) + O2 (кислород) = 2CH3COOH (этановая кислота)

2. В промышленности используют окислительные способы. Раньше для получения этановой кислоты применяли окисление бутана и ацетальдегида.

Ацетилальдегид окисляли только в присутствии марганца ацетата при повышенном давлении и температуре. При этом выход этановой кислоты составлял около девяноста пяти процентов.

2CH3CHO + O2 = 2CH3COOH

Н-бутан окисляли при температуре от 150 до 200 градусов. При этом ацетат кобальта выполнял роль катализатора.

2C4H10 + 5O2 = 4CH3COOH + 2H2O

Но в результате значительного повышения цен на нефть оба эти способа стали невыгодными и вскоре оказались вытеснены более эффективными способами карбонилирования метанола.

3. Карбонилирование метанола каталитическое — это важный способ синтеза этановой кислоты. Происходит по условному уравнению:

CH3OH + CO = CH3COOH

4. Также существует биохимический способ получения, при котором используется способность микроорганизмов окислять этанол. Данный процесс называется уксуснокислым брожением. При этом в качестве сырья используют водный эфир спирта этилового или этанолосодержащие жидкости (забродившие соки). Это многоступенчатый сложный процесс. Его можно описать следующим уравнением:
CH3CH2OH (эфир спирта) + O2 (кислород) = CH3COOH (этановая кислота) + H2O
Применение

— водные растворы этановой кислоты применяются в пищевой промышленности, кулинарии и в консервировании;

— этановая кислота используется для создания душистых веществ и лекарственных препаратов (ацетон, ацетилцеллюлоза);

— применяется в крашении и книгопечатании;

— в качестве реакционной среды для окислении некоторых органических веществ (окисление сульфидов пероксидом водорода);

— так как пары этановой кислоты обладают неприятным резким запахом, то его можно использовать вместо нашатырного спирта.

Источник: FB.ru

Тренировочные задания

1. Для метанола верны следующие утверждения:

1) это жидкость с характерным запахом, хорошо растворимая в воде
2) содержит в своём составе карбоксильную группу
3) содержит в своём составе гидроксильную группу
4) не горит на воздухе
5) реагирует с бромной водой

2. Для метанола верны следующие утверждения:

1) это газ при нормальных условиях
2) атомы углерода в нём находятся в состоянии sp-гибридизации
3) реагирует с металлическим натрием
4) реагирует с гидроксидом натрия
5) горит на воздухе

3. Для этанола верны следующие утверждения:

1) это жидкость с характерным запахом, не растворимая в воде
2) это низкокипящий газ, хорошо растворимый в воде
3) реагирует с гидроксидом натрия
4) реагирует с хлороводородом
5) реагирует с калием

4. Для этанола верны следующие утверждения:

1) его используют в медицине и пищевой промышленности
2) реагирует с концентрированными щелочами
3) не вступает в окислительно-восстановительные реакции
4) при дегидратации даёт ацетилен
5) при дегидратации даёт этилен

5. Для глицерина верны следующие утверждения:

1) все атомы в его молекуле находятся в состоянии sp-гибридном состоянии
2) реагирует с водой
3) даёт ярко-синее окрашивание со свежеосаждённым раствором гидроксида меди (II)
4) реагирует с угольной кислотой
5) реагирует с азотной кислотой

6. Для глицерина верны следующие утверждения:

1) это предельный двухатомный спирт
2) это предельный трехатомный спирт
3) реагирует с бромной водой
4) реагирует с железом
5) реагирует с натрием

7. Для уксусной кислоты верны следующие суждения:

1) это жидкость с характерным резким запахом, нерастворимая в воде
2) это жидкость с характерным резким запахом, хорошо растворимая в воде
3) все атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации
4) атом углерода карбоксильной группы находится в состоянии sp2-гибридизации
5) сгорает на воздухе с образованием углекислого газа и водорода

8. Для уксусной кислоты верны следующие суждения:

1) сильнее соляной кислоты, но слабее угольной кислоты
2) сильнее угольной кислоты, но слабее соляной кислоты
3) не реагирует с основаниями
4) окисляет серу
5) реагирует со щелочами

9. Для стеариновой кислоты верны следующие суждения:

1) это непредельная одноосновная кислота
2) содержит в своём составе карбоксильную группу и углеводородный радикал C17H35
3) сильнее уксусной кислоты
4) сильнее соляной кислоты
5) в виде сложных эфиров входит в состав растительных и животных жиров

10. Для стеариновой кислоты верны следующие суждения:

1) это твёрдое вещество белого цвета, не растворимое в воде
2) реагирует с сульфатом натрия
3) реагирует с гидроксидом натрия
4) относится к сильным кислотам
5) содержит в своём составе углеводородный радикал формулы C15H31

Источник: himi4ka.ru


Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте как обрабатываются ваши данные комментариев.