Название вещества ch3cho

Введениеформула уксусного альдегида

На сегодняшний день известны миллионы химических соединений. И большинство из них относится к органическим. Эти вещества делят на несколько больших групп, название одной из них — альдегиды. Сегодня мы рассмотрим представителя этого класса — уксусный альдегид.

Определение

Уксусный альдегид является органическим соединением класса альдегидов. Его могут называть и по-другому: ацетальдегидом, этаналем или метилформальдегидом. Формула уксусного альдегида — CH3-CHO.

Свойства

уксусный альдегид уксусная кислотаРассматриваемое вещество имеет вид бесцветной жидкости с резким удушливым запахом, которая хорошо растворима водой, эфиром и спиртом. Так как температура кипения обсуждаемого соединения низкая (около 20 оС), хранить и перевозить можно только его тример — паральдегид. Уксусный альдегид получают, нагрев упомянутое вещество с неорганической кислотой. Это — типичный алифатичетский аьдегид, и он может принимать участие во всех реакциях, которые характерны для данной группы соединений. Вещество имеет свойство таутомеризироваться. Этот процесс завершается образованием енола — винилового спирта. Из-за того что уксусный альдегид доступен как безводный мономер, его применяют в качестве электрофила. Вступать в реакции может как он, так и его соли. Последние, например при взаимодействии с реактивом Гриньяра и литий-органическими соединеними, образуют производные гидроксэтила. Уксусный альдегид при конденсации отличается своей хиральностью. Так, при реакции Штрекера он может конденсироваться с аммиаком и цианидами, а продуктом гидролиза станет аминокислота аланин. Еще уксусный альдегид вступает в такого же вида реакцию с другими соединениями — аминами, тогда продуктом взаимодействия становятся имины. В синтезе гетероциклических соединений уксусный альдегид является очень важным компонентом, основой всех проводящихся опытов. Паральдегид — циклический тример этого вещества — получается при конденсации трех молекул этаналя. Также уксусный альдегид может образовывать стабильные ацетали. Это происходит во время взаимодействия рассматриваемого химического вещества с этиловым спиртом, проходящего в безводных условиях.Название вещества ch3cho

Получение

В основном уксусный альдегид получают с помощью окисления этилена (процесс Вакера). В роли окислителя выступает хлорид палладия. Еще данное вещество можно получить во время гидратации ацетилена, в которой присутствуют соли ртути. Продуктом реакции является енол, который изомеризуется в искомое вещество. Еще один способ получения уксусного альдегида, который был наиболее популярным задолго до того, как стал известен процесс Вакера, — окисление или дегидратация этанола в присутствии медного или серебряного катализаторов. При дегидратации, помимо искомого вещества, образуется водород, а во время окисления — вода.

Применение

С помощью обсуждаемого соединения получают бутадиен, альдегидные полимеры и некоторые органические вещества, в том числе и одноименную кислоту. Она образуется при его окислении. Реакция выглядит так: «кислород + уксусный альдегид = уксусная кислота». Этаналь — важный прекурсор ко многим производным, и это свойство широко применяется в синтезе
многих веществ. В организмах человека, животных и растений ацетальдегид является участником некоторых сложных реакций. Также он входит в состав сигаретного дыма.

Заключение

Ацетальдегид может приносить как пользу, так и вред. Он плохо воздействует на кожу, является ирритантом и, возможно, канцерогеном. Поэтому его присутствие в организме нежелательно. Но некоторые люди сами провоцируют появление ацетальдегида, куря сигареты и употребляя алкоголь. Подумайте над этим!

www.syl.ru

Структурная формула

Структурная формула Ацетальдегида Структурная формула Ацетальдегида

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C2H4O

Рациональная формула: CH3-CHO

Химический состав Ацетальдегида

Символ Элемент Атомный вес Число атомов Процент массы
C Углерод 12.011 2 54,5%
H Водород 1.008 4 9,2%
O Кислород 15.999 1 36,3%

Молекулярная масса: 44,053

Ацетальдеги́д (у́ксусный альдегид, этана́ль, метилформальдегид) — органическое соединение класса альдегидов с химической формулой CH3-CHO, является альдегидом этанола и уксусной кислоты. Это один из наиболее важных альдегидов, широко встречающийся в природе и производящийся в больших количествах индустриально. Ацетальдегид встречается в кофе, в спелых фруктах, хлебе, и синтезируется растениями как результат их метаболизма. Также производится окислением этанола.

Вещество представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, хорошо растворяется в воде, спирте, эфире. Из-за очень низкой температуры кипения (20,2 °C) хранят и перевозят ацетальдегид в виде тримера — паральдегида, из которого он может быть получен нагреванием с минеральными кислотами (обычно серной).

В 2003 глобальное производство было около миллиона тонн в год. Основной способ получения — окисление этилена (процесс Вакера).

Применяют уксусный альдегид для получения уксусной кислоты, бутадиена, некоторых органических веществ, альдегидных полимеров. Традиционно ацетальдегид, в основном, использовался в качестве прекурсора к уксусной кислоте. Такое применение было отвергнуто ввиду того, что уксусная кислота более эффективно производится из метанола с помощью процессов Монсанто и Катива. В терминах реакции конденсации, ацетальдегид — важный прекурсор к пиридиновым производным, пентаэритролу и кротональдегиду. Мочевина и ацетальдегид конденсируются, образуя смолы. Уксусный ангидрид реагирует с ацетальдегидом, давая этилидендиацетат, из которого получают винилацетат — мономер поливинилацетата.

Ацетальдегид токсичен при действии на кожу, ирритант, канцероген. Однако токсичность ацетальдегида ниже, чем у формальдегида, так как ацетальдегид в организме быстро окисляется до безвредной уксусной кислоты. Он также является загрязнителем воздуха при горении, курении, в автомобильных выхлопах. Кроме того, этаналь образуется при термической обработке полимеров и пластиков. При длительном контакте с воздухом могут образоваться перекиси, и произойти взрыв, который может разрушить ёмкость.

formula-info.ru

Альдегидами называются соединения, в которых карбонильная группа соединена с углеводородным радикалом и атомом водорода.
Низшие алифатические альдегиды, за исключение газообразного формальдегида представляют собой подвижные жидкости. Первые представители хорошо растворимы в воде за счет образования с ней водородных связей или гидратных форм. По мере удлинения углеродной цепи растворимость карбонильных соединений в воде снижается. Ароматические карбонильные соединения плохо растворимы в воде. Альдегиды имеют более низкие температуры кипения, чем спирты и карбоновые кислоты с тем же числом атомов углерода.
Альдегиды по степени окисления занимают промежуточное положение между углеводородами и спиртами, с одной стороны, и карбоновыми кислотами и их производными, с другой. Поэтому для их получения соответственно используют методы либо окисления, либо восстановления соединений указанных классов.
Оксид серебра в виде аммиачного комплекса [Ag(NH_3)_2]OH, известный как реактив Толленса, окисляет альдегиды в карбоновые кислоты, при этом выделяется металлическое серебро, отсюда название – реакция «серебряного зеркала». Таким образом, в уравнение реакции окисления ацетальдегида (CH3CHO + Ag2O + NH3 = ?) имеет вид:

    \[ CH_3CH=O + Ag_2O \rightarrow CH_3COOH + Ag_{solid}.\]

ru.solverbook.com

Физические свойства уксусного альдегида

1. Уксусный альдегид – это жидкость без цвета, имеющая резкий неприятный запах.

2. Хорошо растворяется в эфире, спирте и воде.

3. Молярная масса составляет 44,05 грамм/моль.

4. Плотность равна 0,7 грамм/сантиметр³.

Термические свойства уксусного альдегида

1. Температура плавления равна -123 градусам.

2. Температура кипения составляет 20 градусов.

3. Температура воспламенения равна -39 градусам.

4. Температура самовоспламенения составляет 185 градусов.

Получение уксусного альдегида

1. Основной способ получения этого вещества заключается в окислении этилена (так называемый процесс Вакера). Так выглядит эта реакция:

2CH2 = C2H4 (этилен) + O2 (кислород) = 2CH3CHO (метилформальдегид)

2. Также уксусный альдегид можно получить посредством гидратации ацетилена в присутствии ртутных солей (так называемая реакция Кучерова). При этом получается фенол, который затем изомеризуется в альдегид.

3. Следующий метод был популярным до появления вышеописанного процесса. Выполнялся путем окисления или дегидрирования этилового спирта на серебряном или медном катализаторе.

Применение уксусного альдегида

— Для получения каких веществ нужен уксусный альдегид? Уксусная кислота, бутадиен, альдегидные полимеры и некоторые другие органические вещества.

— Используется в качестве прекурсора (вещество, которое участвует в реакции, приводящей к созданию целевого вещества) к уксусной кислоте. Однако так применять рассматриваемое нами вещество вскоре перестали. Это произошло по той причине, что уксусную кислоту проще и дешевле производить из металона при помощи процессов Катива и Монсанто.

— Метилформальдегид – важный прекурсор к пентаэритролу, пиридиновым производным и кротоналдегиду.

— Получение смол в результате того, что мочевина и уксусный альдегид имеют способность конденсироваться.

— Получение этилидендиацетата, из которого в дальнейшем производят мономер поливинилацетат (винилацетат).

Табачная зависимость и уксусный альдегид

Данное вещество – это значительная часть табачного дыма. Недавно была проведена демонстрация, на которой было показано, что синергическая связь уксусной кислоты с никотином увеличивает проявление зависимости (особенно у лиц до тридцати лет).

Болезнь Альцгеймера и уксусный альдегид

Те люди, у которых нет генетического фактора конверсии метилформальдегида в уксусную кислоту, имеют высокий риск предрасположенности к такому заболеванию, как сенильная деменция (или болезнь Альцгеймера), которая обычно возникает в старческом возрасте.

Алкоголь и метилформальдегид

Предположительно рассматриваемое нами вещество является канцерогеном для человека, так как на сегодняшний день существуют доказательства канцерогенности уксусного альдегида в различных экспериментах на животных. Кроме этого, метилформальдегид повреждает ДНК, вызывая тем самым несоразмерное с массой тела развитие мышечной системы, которое связано с нарушением обмена белка в организме. Было проведено исследование 800 алкоголиков, в результате которого ученые пришли к выводу, что у людей, подвергшихся воздействию уксусного альдегида, есть дефект в гене одного фермента – алкогольдегидрогеназы. По этой причине такие пациенты больше подвержены риску развития онкологического заболевания почек и верхней части печени.

www.vigivanie.com

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте как обрабатываются ваши данные комментариев.