Как получить из уксусного альдегида этиловый спирт

 

Реактивы:

Хромовая смесь (K2Cr2O7 + H2SO4)

Этанол

Фуксинсернистая кислота

Ход работы:

В сухую пробирку наливают 2 мл хромовой смеси, помещают кипятильный камешек и добавляют 2 мл (0,0034 моль) этанола. Пробирку закрывают газоотводной трубкой, свободный конец трубки помещают в другую пробирку с бесцветной фуксинсернистой кислотой. Пробирку со смесью зажимают держателем и осторожно нагревают. Хромовая смесь изменяет свою окраску и из оранжево-красной становится зеленой. Спирт за счет кислорода хромовой смеси окисляется в альдегид, а альдегид вместе с парами воды уходит через газоотводную трубку в пробирку, в которой находится фуксинсернистая кислота, окрашивая её в малиновый цвет.

Эта реакция (с реактивом Моллера) используется в спиртовом производстве для количественного определения альдегидов при контроле качества получаемого этилового спирта.


Окисление спирта происходит по следующей схеме:

 

3CH3-CH2-OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 ® 3CH3-CHO + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O

 

Опыт № 26. Окисление альдегида. Образование серебряного зеркала

 

Реактивы:

Формальдегид (40% водный раствор)

10% раствор гидроксида натрия

Аммиачный раствор гидроксида серебра (реактив Толленса)

Ход работы:

В чистую пробирку наливают 4 мл 10% раствора гидроксида натрия и осторожно нагревают на пламени горелки до кипения. Затем содержимое выливают, пробирку охлаждают и несколько раз ополаскивают водой. В подготовленную таким образом пробирку наливают 2 мл формалина (раствор, содержащий 40 % формальдегида, 8 % метилового спирта и 52 % воды), 2 мл свежеприготовленного аммиачного раствора оксида серебра, и смесь слегка встряхивают. Затем содержимое очень осторожно нагревают, вращая пробирку так, чтобы жидкость распределялась по стенкам. Через 1 минуту стенки пробирки покрываются блестящим слоем выделившегося металлического серебра, образуется серебряное зеркало. Формальдегид окисляется в муравьиную кислоту, а серебро восстанавливается (окислительно-восстановительная реакция):

 

H-COH + 2[Ag(NH3)2]OH ® H-COOH + 2Ag¯ + 4NH3­ + H2O


 

Опыт № 27. Реакция диспропорционирования формальдегида

(реакция Канницаро)

 

Реактивы:

Формальдегид (40% водный раствор)

10% раствор гидроксида натрия

Индикатор метиловый красный

Ход работы:

В пробирку наливают 1 мл 40% раствора формальдегида, добавляют каплю раствора метилового-красного. Раствор имеет жёлтую окраску (нейтральная среда). При добавлении щёлочи раствор краснеет, что указывает на кислую реакцию. При этом одна молекула альдегида в водных растворах окисляется до кислоты за счет другой молекулы, которая в свою очередь восстанавливается в соответствующий спирт:

2НСНО +Н2О → НСООН + СН3ОН

 

Опыт № 28. Окисление формальдегида гидроксидом меди (II)

В щелочной среде

 

Реактивы:

Формальдегид (40% водный раствор)

20% раствор гидроксида натрия

5% раствор сульфата меди

Ход работы:

В пробирку наливают 2 мл 20% раствора гидроксида натрия (0,01 моль) и 0,5 мл 5% раствор сульфата меди (1,6∙10-4 моль). К полученному осадку гидроксида меди (II) добавляют 1 мл 40% водного раствора формальдегида (0,016 моль). Нагревают только верхнюю часть раствора так, чтобы нижняя осталась для контроля холодной. В нагретой части пробирки выделяется осадок: сначала осадок имеет желтый цвет (образовался гидроксид меди (I) CuOH), затем цвет осадка переходит в красный (оксид меди (I) Cu2O).


 

H-CHO + 2Cu(OH)2 ® H-COOH + 2CuOH¯ + H2O

 

2CuOH ® Cu2O¯ + H2O

 

Поскольку формальдегид является самым активным альдегидом, то он может восстанавливать оксид меди, образуя «медное зеркало» (металлическая медь выделяется в виде коричнево-красного порошка):

 

H-CHO + Cu2O ® H-COOH + 2Cu¯

 

Опыт № 29. Цветные реакции на альдегиды

 

Реактивы:

Формальдегид (10% водный раствор)

0,5% водный раствор резорцина

Раствор фуксинсернистой кислоты

Концентрированная серная кислота

Ход работы:

В пробирку наливают 2 мл 10% формальдегида (7∙10-3 моль) и прибавляют 0,5 мл раствора фуксинсернистой кислоты. Через 1-2 минуты раствор приобретает розово-фиолетовое окрашивание. В другую пробирку наливают 2 мл 0,5% водного раствора резорцина (9,1∙10-5 моль), добавляют 1 мл 10% водного раствора формальдегида (3,5∙10-3 моль). Осторожно по стенкам пробирки по каплям приливают серную кислоту до образования малинового окрашивания.

 

Опыт № 30. Образование альдегидами и кетонами гидросульфитных производных

 


Альдегиды и кетоны, имеющие метильную группу, связанную с кетонной группой, легко вступают в реакцию с гидросульфитом натрия, образуя кристаллические вещества.

 

Реактивы:

Насыщенный раствор гидросульфита натрия

Формальдегид (40% водный раствор)

Ацетон

Ход работы:

В одну пробирку наливают 2 мл 40% раствора формальдегида (0,03 моль), а в другую 2 мл (0,027 моль) ацетона и в обе пробирки приливают по 1 мл насыщенного раствора гидросульфита натрия. В пробирку вносят стеклянную палочку и трут ею о стенки пробирки для инициирования процесса кристаллизации. При этом выпадает кристаллический осадок гидросульфитного соединения:

 

H-CHO + NaHSO3 ® H-CH(OH)-SO3Na¯

 

 
  Как получить из уксусного альдегида этиловый спирт

Гидросульфитные соединения легко разлагаются под действием разбавленных растворов кислоты, щелочи или соды с выделением свободного альдегида или кетона, поэтому гидросульфитные соединения используют для выделения и очистки альдегидов и кетонов.

Источник: cyberpedia.su

1.2.5 Получение ацетальдегида дегидрированием этилового спирта

При каталитическом дегидрировании этилового спирта образуется уксусный альдегид:

CH3 – CH2–OH Как получить из уксусного альдегида этиловый спирт CH3–CHO + H2


При получении ацетальдегида этим методом применяют медные или медно-цинковые катализаторы. Медь для данного процесса является высокоактивным катализатором, но она быстро теряет активность. Хорошим стойким катализатором является медь с добавками 5% оксида кобальта и 2% оксида хрома, нанесенная на асбест. В присутствии этого катализатора процесс можно проводить при сравнительно низких температурах (275-300° С). Степень превращения спирта в этих условиях составляет 33-50% за один проход через катализатор.

Достоинством процесса дегидрирования спирта по сравнению с процессом окислительного дегидрирования является относительно малое образование побочных продуктов и высокое содержание ацетальдегида в контактных газах. Контактные газы процесса дегидрирования в основном состоят из паров ацетальдегида и водорода (примерно 1 : 1), в то время как контактные газы окисления спирта разбавлены азотом, вводимым с воздухом. Поэтому выделение ацетальдегида из контактных газов дегидрирования спирта легче и сопряжено с меньшими потерями альдегида. Кроме того, при дегидрировании этилового спирта образуется ценный побочный продукт– этилацетат (9-10% от количества ацетальдегида).[5, с. 492]

1.2.6 Получение ацетальдегида окислением этилена

Образование ацетальдегида при взаимодействии этилена с водным раствором хлористого палладия наблюдал Филлипс ещё в 1894 г. Образующийся в безводной среде комплекс этилена с хлористым палладием был описан Карашем в 1938 г. При взаимодействии палладиевого комплекса с водой происходит окисление активированного олефина с образованием ацетальдегида, выделением палладия и хлорида водорода. [6, с.302]


Непрерывный процесс получения ацетальдегида, в котором восстановление до металлического Pd совмещается с непрерывным его окислением кислородом воздуха, был предложен в 1959 г. Я. К. Сыркиным, И.И. Моисеевыми, М.Н. Варгафтиком. Этот процесс может протекать в одну стадию (в одном аппарате происходит как окисление этилена, так и выделяющегося палладия) или в две стадии: окисление (карбонилирование) олефина через стадию образования активного комплекса и восстановление Pd протекает в одном аппарате, а окисление металлического Pd — в другом:

CH2=CH2 +PdCl2 + H2OКак получить из уксусного альдегида этиловый спирт CH3CHO + Pd + 2HCl

Pd + 2HCl + 0,5O2 Как получить из уксусного альдегида этиловый спирт PdCl2 + H2O

В первом (одностадийном) варианте условия процесса и соотношение реагентов должны быть такими, чтобы скорости окисления этилена и Pd были одинаковыми (или последняя выше). Вместе с тем скорость второй реакции значительно ниже, чем первой, поэтому активность катализатора в таком варианте процесса быстро падает.

Для повышения скорости окисления Pd были предложены промоторы (это главное достижение в промышленной реализации данного процесса) – соли меди или железа в среде хлороводородной кислоты, играющие роль переносчиков кислорода, окисляя палладий, медь или железо, восстанавливаются по реакциям:

Pd + 2HCl + 0,5O2
Как получить из уксусного альдегида этиловый спирт PdCl2 + H2O

Cu2Cl2 + 2HCl + 0,5O2Как получить из уксусного альдегида этиловый спирт 2CuCl2 + H2O

или Pd + 2FeCl3 Как получить из уксусного альдегида этиловый спиртPdCl2 + 2FeCl2

2FeCl2 + 2HCl + 0,5O2 Как получить из уксусного альдегида этиловый спирт 2FeCl3 + H2O

Соли Cu2Cl2 и FeCl2 легко окисляются кислородом воздуха, при этом металл переходит в свое исходное высшее валентное состояние. Следовательно, совмещение этих реакций создает предпосылки для осуществления в промышленном масштабе получения ацетальдегида прямым окислением этилена молекулярным кислородом.[3, с. 455]

При этом, если процесс осуществляется в одном аппарате, то во избежание разбавления непрореагировавшего этилена окисление необходимо проводить чистым кислородом. Избыток же этилена вводится как с целью быстрого вывода ацетальдегида из зоны реакции, так и для создания соотношения компонентов за пределами взрывоопасных концентраций. В случае двухстадийного процесса (когда реакции получения ацетальдегида и окисления Pd проходят в одном аппарате, а окисление Сu2С12 или FeCl2 – в другом) можно использовать кислород воздуха, так как подача этилена и воздуха разделена.

Суммарная реакция образования ацетальдегида сопровождается выделением значительного количества тепла:

СН2 = СН2 + 0,5О2
Как получить из уксусного альдегида этиловый спирт СН3СНО, ΔН = –221,5 кДж/моль

Скорость отдельных реакций и, соответственно, скорость образования побочных продуктов зависит от условий проведения процесса. На скорость суммарной реакции, селективность процесса и выход ацетальдегида существенно влияет состав катализаторного раствора (содержание PdCl2, CuCl2 и FeCl2), кислотность среды, давление, температура, соотношение этилена и окисляющего агента.

Соотношение между общим суммарным содержанием металлов окислительно-восстановительной системы (Сu, Fe или смеси) и Pd должно быть не меньше 15:1. На практике используется соотношение (25 :1)-(50:1). Такой избыток меди или железа обусловливается высокой стоимостью Pd.

Конверсия олефина зависит также от мольного соотношения в катализаторе меди (железа) и галогена; оно поддерживается в узком диапазоне (1:1,4-1:1,8). Поэтому добавляемый в ходе процесса галоген в виде хлорида или этилхлорида должен дозироваться достаточно точно, так как при соотношении меньшем, чем 1:1, снижается конверсия этилена, а при соотношении 1;2 и выше реакция замедляется. В этом случае добавляют ацетат меди [3, с. 457].


Процесс следует проводить в кислой (рН=0,8-3,0) или нейтральной среде (рН= 6,0-7,5), так как при повышении рН из катализаторного раствора будет выпадать хлорид меди (I), что приводит к снижению выхода ацетальдегида и забивки отверстий газораспределительного устройства. Растворимость хлорида Сu(I) можно повысить добавлением в катализаторный раствор муравьиной, уксусной, а лучше — трихлоруксусной кислоты. Однако их следует добавлять в незначительном количестве (особенно уксусную кислоту), так как карбоновые кислоты образуют с Сu малоактивные соли. Кроме того, уксусная кислота растворяет продукты синтеза, что приводит к образованию побочных хлорированных продуктов.

Растворимость солей в воде ограничена, поэтому образуются разбавленные растворы катализатора, что приводит к его низкой удельной производительности. В связи с этим выгоднее работать с катализатором, находящимся в виде суспензии в воде или в разбавленной уксусной кислоте (шламовый катализатор). Применение шламового катализатора позволяет сочетать высокую концентрацию катализатора с хорошим отводом тепла; образовывать стабильную пену, что в свою очередь приводит к хорошему диспергированию газа.

В качестве сырья можно использовать как концентрированный этилен, так и этан-этиленовую фракцию. Наличие малых количеств водорода, оксида и диоксида углерода, предельных углеводородов не мешает протеканию процесса. Содержание непредельных углеводородов и серы должно быть незначительным (ацетилена <0,005 %, высших олефинов <0,03 %, серы <0,001 %) во избежание образования побочных продуктов.


Превращение этилена в ацетальдегид при 20 °С протекает с низкой скоростью. Реакция проходит сравнительно интенсивно при 100-130°С.

Для поддержания реакционной массы в жидком состоянии при такой температуре требуется повышенное давление (0,3-1,1 МПа), которое способствует и ускорению процесса за счет улучшения растворимости газов. Для повышения растворимости олефина и кислорода в водных растворах рекомендуется применять реакционные устройства, в которых осуществляется турбулизация жидкости и обеспечивается максимальная поверхность контакта фаз.[3, с. 458]

Для полного окисления олефинов в соответствующие альдегиды или кетоны мольное соотношение олефины:кислород должно составлять 2 :1. С целью безопасности работают обычно с недостатком кислорода (соотношение олефин:кислород от 2,5:1 до 4:1).

Во избежание побочных реакций (конденсации и хлорирования) предусматривается непрерывный отвод ацетальдегида из зоны реакции по мере его образования.

Выход ацетальдегида в зависимости от условий проведения реакций и состава катализатора колеблется в пределах 84-98%. При этом в качестве побочных продуктов образуются уксусная и муравьиная кислоты, хлорсодержащие вещества (метилхлорид, этилхлорид, хлорацетальдегид), кротоновый альдегид, диоксид углерода и др.

Процесс прямого окисления этилена в ацетальдегид может осуществляться как с использованием жидкого катализаторного раствора (гомогенно-каталитический процесс), так и на твердом катализаторе (гетерогенно-каталитический процесс). При гомогенном процессе хорошие результаты получаются при использовании водного раствора, содержащего 0,3-0,5% PdCl2, 12-33% СuС12•Н2О, 2-3% Сu(СН3СОО)2•Н2О. В небольших количествах иногда добавляется уксусная кислота.

Гетерогенный процесс может проводиться на катализаторе, представляющем смесь хлоридов Pd и Сu на носителе (оксид алюминия, силикагель, пемза, активированный уголь), например может использоваться катализатор следующего состава: 2% PdCl2 и 10% СuС12, нанесенные на активированный уголь. Гетерогенно-каталитический процесс может осуществляться как на катализаторе с неподвижным слоем (в трубчатом аппарате и в колонном аппарате с катализатором на полках), так и на катализаторе в псевдоожиженном состоянии. Гетерогенно-каталитический процесс сопряжен с трудностями, связанными с отводом теплоты реакции, но они могут быть устранены. В частности, одним из вариантов может быть отвод тепла за счет испарения впрыскиваемого между слоями катализатора водного конденсата. Однако это дает дополнительное количество загрязненной воды, требующей очистки. Поэтому лучше отводить тепло в обычном трубчатом аппарате, выполняющем одновременно роль котла-утилизатора.[3, с. 459]

Таким образом, в одностадийном способе процесс проводится при температуре 90-100°С и давлении 1 МПа, а в двухстадийном — окисление этилена проводится при температуре 100-120°С и давлении 0,8-1,3 МПа. Конверсия этилена в одностадийном способе за один проход составляет 30-50% (остальное возвращается в реактор в виде рецикла), выход ацетальдегида на пропущенный этилен в двухстадийном способе составляет 95 % (дополнительно образуется 1,0-1,5% уксусной кислоты и 1,0-1,3% хлорпроизводных).

Основное различие двух вариантов процесса состоит в том, что конверсия этилена за один проход при двухстадийном способе составляет около 100 % и, следовательно, не требуется его рециркуляция. В двухстадийном варианте может использоваться менее чистый этилен, чем в одностадийном. В первом случае требования по технике безопасности менее жесткие, однако двухстадийный способ требует больших капитальных затрат.[3, с. 460]

Источник: www.KazEdu.kz

Как получить уксусный альдегид из этилового спирта

Как получить уксусный альдегид

Как можно получить уксусный альдегид из этилового спирта? Как известно, наука не стоит на месте и чуть ли не каждый день в мире открываются миллионы новых химических реакций и соединений. Наибольший объем занимают именно органические. Они разделяются на группы, одной из которых являются альдегиды.

Сущность двух основных веществ

Уксусный альдегид имеет и другое название ацетальдегид, этанал или метилформальдегид. Его формула имеет вид: CH3-CHO.

Если рассматривать соединение с точки зрения химических свойств, то вещество представляется собой жидкость, не имеющую цвет, но с едким резким запахом. Отлично растворяется в воде и имеет температуру кипения в 20ºС.

Самый популярный способ, с помощью которого возможно получение альдегида – окисление этилового спирта, но с использованием меди или серебра в качестве катализатора. После дегидратации, помимо альдегида образуется также водород и вода.

Это один из самых часто встречаемых соединений, которое можно найти в любом продукте, начиная от хлебобулочных изделий, заканчивая плодами растений. Он  является составной частью дыма от сигарет и автомобильных выхлопов. Именно поэтому он относится к категории сильно ядовитых веществ, которые загрязняют токсинами атмосферу.

Этанол или этиловый спирт является простым спиртом, обозначается как C2H5OH, относится к категории одноатомных спиртов. Представляет собой жидкость, летучего состава и горючего.

Важнейшая составляющая алкогольных напитков, оказывает угнетающий эффект на нервную систему человека, при этом успокаивает его.

Является составной частью топливной жидкости, многих растворителей и широко применяется в медицине, как средство дезинфекции и антисептик.

Из этилового спирта готовят настойки, добавляют в бытовую химию, антифризы и омыватели. Паста для чистки зубов, парфюм и гели для душа состоят из спирта.

Он является результатом химических реакций, т.к. в природе не встречается.

Основные пути получения:

  1. Брожение. Продукты сельскохозяйственной деятельности подвергают воздействию дрожжей, вследствие чего и выделяется этанол, но его концентрация не так высока, не достигает и 15%.
  2. Производство в промышленных условиях. После уникальных автоматизированных этапов получения этилового спирта, получается жидкость с высокой концентрацией.

к содержанию ↑

Процесс получения Ацетальдегида

Как уже было сказано, одним из способов получения уксусного альдегида является реакция окисления, которая осуществляется с использованием высоких температур и оксида меди. Формула является составной часть получения уксусной кислоты и выглядит следующим образом:

C2H5OH + CuO(t) = Cu + H2O + CH3CHO,

Несомненно, процесс достаточно удобный, но существует и иной способ получения уксусного альдегида.

Процесс дегидрирования этилового спирта был популярен еще 50 лет назад.

Множество положительных моментов имеет данный способ, к примеру:

  1. Не выделяются ядовитые токсины, отравляющие организм и атмосферу.
  2. Несложные и мягкие условия осуществления реакции, нет опасности для жизни человека.
  3. Вследствие реакции получается водород. Это одно из самых универсальных веществ, которому могут найти различные применения.
  4. Нет нужды использовать различные нефтяные продукты, поскольку за основу берется только этиловый спирт.

Итак, превращение происходит под воздействием примерно 400°С, отщепляется водород, каталитическим способом. Гидрогенизация – это метод каталитического синтеза, который основывается на окислительно-восстановительных процессах, связанных подвижным равновесием.

Формула химической реакции имеет вид:

C2H5OH → CH3CHO + H2

С увеличением температуры и резким снижением давления молекулы водорода направлены на преобразование ацетальдегида, но как только характеристики поменяются, давление повысится, а температура упадет, H2 приведет к образованию этанола. Именно такое воздействие условий составляет реакция гидрогенизации.

Для данного метода также используют катализатор в виде меди или цинка. Медь – сильный и активный катализатор, который способен, во время реакции, потерять активность.

Поэтому создают некую смесь из меди, оксида кобальта (не более 5%), и всего 2% оксида хрома, все это наносится на асбест. Если имеется данный катализатор, то реакцию осуществляют всего при 280-300° С.

Степень трансформации этанола в такой ситуации равна 33-50% за один проход через катализатор.

Преимущество второго метода перед первым в том, при дегидрировании образуется намного меньше побочных токсических веществ, но, при этом фиксируется высокий показатель ацетальдегида в контактных газах.

Контактные газы данной реакции это пары ацетальдегида и водорода, в равном соотношение (обычно 1:1), а вот контактные газы окислительного процесса состоят из разбавленного азотом спирта, который вводится с воздухом.

По этой причине, выделить ацетальдегид из контактных газов реакции дегидрирования намного проще, и процент потерь будет существенно ниже, чем у окислительной реакции.

Еще одним важным достоинством является то, что из дегидрированного спирта появляется этилацетат, он является очень ценным продуктом.

Обычно, после трансформации в альдегид, его используют для синтезирования уксусной кислоты. Чтобы получить ее, необходимо провести процесс окисления ртутью ацетальдегид:

CH3CHO + HgSO4 + H2O = CH3COOH + H2SO4 + Hg

При этом стоит учитывать, что ртуть – это не ускоритель и чтобы остановить заключающую реакцию, добавляют сульфат железа (III), именно он и проводит окисление ртути.

Чтобы не допустить гидролиз солей, добавляют серной кислоты. А порой, если нет сульфата ртути (II), готовят раствор самостоятельно: в серной кислоте растворяют оксид ртути. Берут примерно в соотношении 4:1 серной кислоты и оксид ртути.

Получается химический раствор и ради отщепления уксусной кислоты, его необходимо профильтровать и добавить раствор щелочи.

Результат уксусной кислоты высчитывают только с учетом того, что карбид кальция чистейший. Выявить соотношение в процентах полученной кислоты к теоретическому показателю – один из путей, как можно получить выход уксусной кислоты.

Источник: http://alcogolizm.com/questions/kak-poluchit-uksusnyj-aldegid.html

Большая Энциклопедия Нефти и Газа

Большая Энциклопедия Нефти и Газа

Cтраница 1

Получение уксусного альдегида возможно двумя методами: окислением и дегидрированием.  [1]

Получение уксусного альдегида из ацетилена, переходя через винильные эфиры, с последующим окислением его в уксусную кислоту, дает возможность изжить этот голод.  [2]

Дляполучения уксусного альдегида окислением этилового спирта оксидом меди ( II) повторяют опыт г, но вместо метилового спирта сухую пробирку смачивают этиловым спиртом. Уксусный альдегид в небольшой концентрации пахнет яблоками. Обнаруживают его цветной реакцией с фуксинсернистой кислотой.  [4]

Осваиваетсяполучение уксусного альдегида каталитическим окислением этилена по реакции. Каким должен быть объемный расход этилена для обеспечения работы проектируемой установки, если ее производительность 170 т / сут продукта и выход его составляет 90 % от расхода отклепа.  [5]

Пути получения акрилонитрила.  [6]

Приполучении уксусного альдегида прямым окислением этилена стоимость его может снизиться, и в этом случае он может стать новым сырьем для получения акрил онитрила.  [7]

Этот методполучения уксусного альдегида из ацетилена описан в гл.  [8]

Применяются приполучении уксусного альдегида безртутным способом; для синтеза различных полимерных материалов.  [9]

Ацетилен применяют дляполучения уксусного альдегида, хлорвинила и винилацети-лена ( послеДний используют для получения хлоропрено-вого каучука), а также в качестве горючего при газовой сварке.  [10]

Прибор для получения ацетальдетида.  [11]

Целью работы являетсяполучение уксусного альдегида из ацетилена по методу Кучерова с катализатором из серной кислоты с добавкой окиси ртути.

Ацетилен, необходимый для опыта, берут из баллона или получают разложением карбида кальция водой.

В обоих случаях ацетилен очищается от фосфорного и мышьяковистого водорода щелочным раствором перманганата калия, щелочным раствором гидросульфита натрия; от сероводорода — подкисленным раствором медного купороса.  [12]

Существует несколько промышленных методовполучения уксусного альдегида.  [13]

Какое значение имеет опытполучения уксусного альдегида гидратацией ацетилена.  [14]

Существует несколько промышленных методовполучения уксусного альдегида.  [15]

Страницы:      1    2    3    4

Источник: http://www.ngpedia.ru/id288574p1.html

Как из ацетилена получить уксусный альдегид?

Ответ не проверен  Нижеприведенный ответ может не соответствовать Правилам публикации ответов на Ans4. Если вы заметите проблемы в ответе, пожалуйста нажмите знак минус слева от текста ответа.

с помощью добавления воды С2H4+H2O = C2H40(уксусный альдегид)

Ответ не проверен  Нижеприведенный ответ может не соответствовать Правилам публикации ответов на Ans4. Если вы заметите проблемы в ответе, пожалуйста нажмите знак минус слева от текста ответа.

Вот формула как получить из ацетилена уксусный альдегид:C2H2+H2O=>CH3CHO.

Ответ не проверен  Нижеприведенный ответ может не соответствовать Правилам публикации ответов на Ans4. Если вы заметите проблемы в ответе, пожалуйста нажмите знак минус слева от текста ответа.

http://128.fo.ru Здравствуйте! Вас интересуют базы данных для прозвона Ваших потенциальных клиентов? http://128.fo.ru Здравствуйте! Вас интересуют базы данных для прозвона Ваших потенциальных клиентов? http://128.fo.ru [url=http://128.fo.ru]Здравствуйте! Вас интересуют базы данных для прозвона Ваших потенциальных клиентов? http://128.fo.ru[/url]

Чему равно vm в химии?  Vm=22,4 л/моль.
  • Из ацетилена получить уксусный альдегид.
  • Как из ацетилена делают уксусный альдегид?
  • Как из ацетилена получают уксусный альдегид?
  • Как из ацетилена сделать уксусный альдегид?
  • Каким образом из ацетилена получить уксусный альдегид?
  • Можно ли получить из ацетилена уксусный альдегид?
  • Получение из ацетилена уксусного альдегида.
  • Способы получения из ацетилена уксусного альдегида.

Источник: http://rus.ans4.com/18419/kak-iz-atsetilena-poluchit-uksusnyy-aldegid/

Опыт № 25. Получение уксусного альдегида из этанола

Опыт № 25. Получение уксусного альдегида из этанола

Реактивы:

Хромовая смесь (K2Cr2O7 + H2SO4)

Этанол

Фуксинсернистая кислота

Ход работы:

В сухую пробирку наливают 2 мл хромовой смеси, помещают кипятильный камешек и добавляют 2 мл (0,0034 моль) этанола. Пробирку закрывают газоотводной трубкой, свободный конец трубки помещают в другую пробирку с бесцветной фуксинсернистой кислотой.

Пробирку со смесью зажимают держателем и осторожно нагревают. Хромовая смесь изменяет свою окраску и из оранжево-красной становится зеленой.

Спирт за счет кислорода хромовой смеси окисляется в альдегид, а альдегид вместе с парами воды уходит через газоотводную трубку в пробирку, в которой находится фуксинсернистая кислота, окрашивая её в малиновый цвет.

Эта реакция (с реактивом Моллера) используется в спиртовом производстве для количественного определения альдегидов при контроле качества получаемого этилового спирта.

Окисление спирта происходит по следующей схеме:

3CH3-CH2-OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 ® 3CH3-CHO + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O

Опыт № 26. Окисление альдегида. Образование серебряного зеркала

Реактивы:

Формальдегид (40% водный раствор)

10% раствор гидроксида натрия

Аммиачный раствор гидроксида серебра (реактив Толленса)

Ход работы:

В чистую пробирку наливают 4 мл 10% раствора гидроксида натрия и осторожно нагревают на пламени горелки до кипения. Затем содержимое выливают, пробирку охлаждают и несколько раз ополаскивают водой.

В подготовленную таким образом пробирку наливают 2 мл формалина (раствор, содержащий 40 % формальдегида, 8 % метилового спирта и 52 % воды), 2 мл свежеприготовленного аммиачного раствора оксида серебра, и смесь слегка встряхивают. Затем содержимое очень осторожно нагревают, вращая пробирку так, чтобы жидкость распределялась по стенкам.

Через 1 минуту стенки пробирки покрываются блестящим слоем выделившегося металлического серебра, образуется серебряное зеркало. Формальдегид окисляется в муравьиную кислоту, а серебро восстанавливается (окислительно-восстановительная реакция):

H-COH + 2[Ag(NH3)2]OH ® H-COOH + 2Ag¯ + 4NH3­ + H2O

Опыт № 27. Реакция диспропорционирования формальдегида

(реакция Канницаро)

Реактивы:

Формальдегид (40% водный раствор)

10% раствор гидроксида натрия

Индикатор метиловый красный

Ход работы:

В пробирку наливают 1 мл 40% раствора формальдегида, добавляют каплю раствора метилового-красного. Раствор имеет жёлтую окраску (нейтральная среда). При добавлении щёлочи раствор краснеет, что указывает на кислую реакцию. При этом одна молекула альдегида в водных растворах окисляется до кислоты за счет другой молекулы, которая в свою очередь восстанавливается в соответствующий спирт:

2НСНО +Н2О → НСООН + СН3ОН

Опыт № 28. Окисление формальдегида гидроксидом меди (II)

В щелочной среде

Реактивы:

Формальдегид (40% водный раствор)

20% раствор гидроксида натрия

5% раствор сульфата меди

Ход работы:

В пробирку наливают 2 мл 20% раствора гидроксида натрия (0,01 моль) и 0,5 мл 5% раствор сульфата меди (1,6∙10-4 моль). К полученному осадку гидроксида меди (II) добавляют 1 мл 40% водного раствора формальдегида (0,016 моль).

Нагревают только верхнюю часть раствора так, чтобы нижняя осталась для контроля холодной.

В нагретой части пробирки выделяется осадок: сначала осадок имеет желтый цвет (образовался гидроксид меди (I) CuOH), затем цвет осадка переходит в красный (оксид меди (I) Cu2O).

H-CHO + 2Cu(OH)2 ® H-COOH + 2CuOH¯ + H2O

2CuOH ® Cu2O¯ + H2O

Поскольку формальдегид является самым активным альдегидом, то он может восстанавливать оксид меди, образуя «медное зеркало» (металлическая медь выделяется в виде коричнево-красного порошка):

H-CHO + Cu2O ® H-COOH + 2Cu¯

Опыт № 29. Цветные реакции на альдегиды

Реактивы:

Формальдегид (10% водный раствор)

0,5% водный раствор резорцина

Раствор фуксинсернистой кислоты

Концентрированная серная кислота

Ход работы:

В пробирку наливают 2 мл 10% формальдегида (7∙10-3 моль) и прибавляют 0,5 мл раствора фуксинсернистой кислоты. Через 1-2 минуты раствор приобретает розово-фиолетовое окрашивание.

В другую пробирку наливают 2 мл 0,5% водного раствора резорцина (9,1∙10-5 моль), добавляют 1 мл 10% водного раствора формальдегида (3,5∙10-3 моль).

Осторожно по стенкам пробирки по каплям приливают серную кислоту до образования малинового окрашивания.

Опыт № 30. Образование альдегидами и кетонами гидросульфитных производных

Альдегиды и кетоны, имеющие метильную группу, связанную с кетонной группой, легко вступают в реакцию с гидросульфитом натрия, образуя кристаллические вещества.

Реактивы:

Насыщенный раствор гидросульфита натрия

Формальдегид (40% водный раствор)

Ацетон

Ход работы:

В одну пробирку наливают 2 мл 40% раствора формальдегида (0,03 моль), а в другую 2 мл (0,027 моль) ацетона и в обе пробирки приливают по 1 мл насыщенного раствора гидросульфита натрия. В пробирку вносят стеклянную палочку и трут ею о стенки пробирки для инициирования процесса кристаллизации. При этом выпадает кристаллический осадок гидросульфитного соединения:

H-CHO + NaHSO3 ® H-CH(OH)-SO3Na¯

Гидросульфитные соединения легко разлагаются под действием разбавленных растворов кислоты, щелочи или соды с выделением свободного альдегида или кетона, поэтому гидросульфитные соединения используют для выделения и очистки альдегидов и кетонов.

Источник: https://cyberpedia.su/2×6732.html

Ацетальдегид

АцетальдегидПодробностиКатегория: АПросмотров: 2357

АЦЕТАЛЬДЕГИД, уксусный альдегид, этаналь, СН3·СНО, находится в винном спирте-сырце (образуется при окислении этилового алкоголя), а также в первых погонах, получающихся при ректификации древесного спирта.

Прежде ацетальдегид получали окислением этилового спирта бихроматом, но теперь перешли к контактному способу: смесь паров этилового спирта и воздуха пропускается через нагретые металлы (катализаторы). Ацетальдегид, получающийся при разгонке древесного спирта, содержит около 4—5% различных примесей.

Некоторое техническое значение имеет способ добывания ацетальдегида разложением молочной кислоты нагреванием ее. Все эти способы получения ацетальдегида постепенно теряют свое значение в связи с разработкой новых, каталитических методов получения ацетальдегида из ацетилена.

В странах с развитой химической промышленностью (Германия) они получили преобладающее значение и дали возможность использования ацетальдегида в качестве исходного материала для получения других органических соединений: уксусной кислоты, альдоля и др.

Основанием каталитического способа является реакция, открытая Кучеровым: ацетилен в присутствии солей окиси ртути присоединяет одну частицу воды и превращается в ацетальдегид — СН : СН + Н2О = СН3 · СНО.

Для получения ацетальдегида по немецкому патенту (химическая фабрика Грисгейм-Электрон в Франкфурте-на- Майне) в раствор окиси ртути в крепкой (45%) серной кислоте, нагретой не выше 50°, при сильном помешивании пропускается ацетилен; образующиеся при этом ацетальдегид и паральдегид периодически сливаются сифоном или отгоняются в вакууме. Наилучшим, однако, является способ, заявленный французским патентом 455370, по которому работает завод Консорциума электрической промышленности в Нюрнберге.

Там ацетилен пропускается в горячий слабый раствор (не выше 6%) серной кислоты, содержащий окись ртути; образующийся при этом ацетальдегид в течение хода процесса непрерывно перегоняется и сгущается в определенных приемниках.

По способу Грисгейм-Электрон некоторая часть ртути, образующаяся в результате частичного восстановления окиси, теряется, т. к. находится в эмульгированном состоянии и не может быть регенерирована. Способ Консорциума в этом отношении представляет большое преимущество, т. к.

здесь ртуть легко отделяется от раствора и затем электрохимическим путем превращается в окись. Выход почти количественный, и полученный ацетальдегид очень чист. Ацетальдегид — летучая, бесцветная жидкость, температура кипения 21°, удельный вес 0,7951.

С водой смешивается в любом соотношении, из водных растворов выделяется после прибавления хлористого кальция. Из химических свойств ацетальдегида следующие имеют техническое значение:

1) Прибавление капли концентрированной серной кислоты вызывает полимеризацию с образованием паральдегида:

Реакция протекает с большим выделением тепла. Паральдегид — жидкость, кипящая при 124°, не обнаруживающая типичных альдегидных реакций. При нагревании с кислотами наступает деполимеризация, и получается обратно ацетальдегид. Кроме паральдегида, существует еще кристаллический полимер ацетальдегида — так называемый метальдегид, являющийся, вероятно, стереоизомером паральдегида.

2) В присутствии некоторых катализаторов (соляная кислота, хлористый цинк и особенно слабые щелочи) ацетальдегид превращается в альдоль. При действии крепких едких щелочей наступает образование альдегидной смолы.

3) При действии алкоголята алюминия ацетальдегид переходит в уксусноэтиловый эфир (реакция Тищенко): 2СН3·СНО = СН3·СОО·С2Н5. Этим процессом пользуются для получения этилацетата из ацетилена.

4) Особенно большое значение имеют реакции присоединения: а) ацетальдегид присоединяет атом кислорода, превращаясь при этом в уксусную кислоту: 2СН3·СНО + О2 = 2СН3·СООН; окисление ускоряется, если к ацетальдегиду заранее прибавлено некоторое количество уксусной кислоты (Грисгейм-Электрон); наибольшее значение имеют каталитические способы окисления; катализаторами служат: окись-закись железа, пятиокись ванадия, окись урана и в особенности соединения марганца; б) присоединяя два атома водорода, ацетальдегид превращается в этиловый алкоголь: СН3·СНО + Н2 = СН3·СН2ОН; реакция ведется в парообразном состоянии в присутствии катализатора (никель); в некоторых условиях синтетический этиловый спирт успешно конкурирует со спиртом, получаемым брожением; в) синильная кислота присоединяется к ацетальдегиду, образуя нитрил молочной кислоты: СН3·СНО + HCN =СН3·СН(ОН)CN, из которого омылением получается молочная кислота.

Эти многообразные превращения делают ацетальдегид одним из важных продуктов химической промышленности.

Дешевое его получение из ацетилена в последнее время позволило осуществить целый ряд новых синтетических производств, из которых способ производства уксусной кислоты является сильным конкурентом старому способу ее добывания путем сухой перегонки дерева.

Кроме того, ацетальдегид находит применение как восстановитель в производстве зеркал и идет для приготовления хинальдина — вещества, применяемого для получения красок: хинолиновой желтой и красной и др.; кроме того, он служит для приготовления паральдегида, применяющегося в медицине в качестве снотворного средства.

Источник: Мартенс. Техническая энциклопедия. Том 1 — 1927 г.

Источник: http://AzbukaMetalla.ru/entsiklopediya/a/atsetaldegid.html

Х и м и я

Х и м и я

Альдегиды и кетоны имеют схожее химическое строение. Поэтому рассказ о них объединён в одной главе.

В строении обоих соединений прсутствует двухвалентная карбонильная группа:

Отличие альдегидов и кетонов следующее. В альдегидах карбонильная группа связана с одним атомом водорода и с углеводородным радикалом, в то время как в кетонах она связана с двумя углеводородными радикалами.

Химические свойства альдегидов и кетонов

Наличие и в альдегидах и в кетонах карбонильной группы обуславливает определённое сходство их свойств. Однако имеются и различия. Это различие объясняется присутствием в молекуле альдегида атома водорода, связанного с карбонильной группой. (В молекуле кетонов подобный атом отсутствует).

Карбонильная группа и связанный с ней атом водорода, выделены в отдельную функциональную группу. Эта группа получила название альдегидной функциональной группы.

За счёт присутствия водорода в молекуле альдегида, последние легко окисляются (присоединяют кислород) и превращаются в карбоновые кислоты.

Например, при окислении уксусного альдегида образуется уксусная кислота:

Вследствии лёгкой окисляемости альдегиды являются энергичными восстановителями. Этим они существенно отличаются от кетонов, которые окисляются значительно труднее.

Получение альдегидов и кетонов

Альдегиды и кетоны можно получить окислением соответствующих спиртов, имеющих тот же углеродный скелет и гидроксил при том же атоме углерода, который в получаемом альдегиде или кетоне образует карбонильную группу.

Если в качестве окисляемого спирта используется первичный спирт, то в результате окисления получится альдегид.

Муравьиный альдегид (формальдегид)

Формальдегид – это простейший альдегид с формулой:

Получают формальдегид из метилового спирта – простейшего из спиртов.

В формальдегиде в качестве радикала выступает атом водорода.

Свойства:

Формальдегид – это газ с резким неприятным запахом, хорошо растворимый в воде. Обладает антисептическими, а также дубящими свойствами.

Получение:

Получают формальдегид из метилового спирта путём каталитического окисления его кислородом воздуха или путём дегидрирования (отщеплением водорода).

Применение:

Водный раствор формальдегида (обычно 40%) называется формалином. Формалин широко прменяется для дизинфекции, консервирования анатомических препаратов. Значительные количества формальдегида используются для получения фенолформальдегидных смол.

Уксусный альдегид (ацетальдегид)

Это один из наиболее важных альдегидов. Он соответствует этиловому спирту и может быть получен его окислением.

Уксусный альдегид широко встречается в природе и производится в больших количествах индустриально. Он присутствует в кофе, в спелых фруктах, хлебе, и синтезируется растениями как результат их метаболизма.

Свойства:

Уксусный альдегид – легко кипящая бесцветная жидкость (температура кипения 21 градуса С). Имеет характерный запах прелых яблок, хорошо растворим в воде.

Получение:

В прмышленности уксусный альдегид получается:

  1. окислением этилена,
  2. присоединением воды к ацетилену,
  3. окислением или дегидрированием этилового спирта.

Применение:

Применяют уксусный альдегид для получения уксусной кислоты, бутадиена, некоторых органических веществ, альдегидных полимеров.

Диметилкетон (ацетон)

Диметилкетон (ацетон) является простейшим кетоном. В его молекуле роль углеводородных радикалов выполняет метил СН3 (остаток метана).

Свойства:

Ацетон – бесцветная жидкость с характерным запахом.

Температура кипения 56,2 градуса С.

Ацетон смешивается с водой во всех соотношениях.

Является одним из метаболитов, производимых человеческим организмом.

Получение:

  1. Ацетон может быть получен окислением пропена,
  2. Используются методы получения ацетона из изопропилового спирта и ацетилена,
  3. Основную часть ацетона получают как сопродукт при получении фенола из бензола по кумольному способу.

Применение:

Ацетон – очень хороший растворитель многих органических веществ. Широко применяется в лакокрасочной промышленности, в производстве некоторых видов искусственного волокна, небъющегося органического стекла, киноплёнки, бездымного пороха. Ацетон также используется как исходное вещество для синтеза ряда органических соединений.

Источник: http://xn—-7sbb4aandjwsmn3a8g6b.xn--p1ai/views/alchemy/theory/chemistry/organic-chemistry/aldehydes_and_ketones.php

Как можно получить уксусный альдегид из этилового спирта

Как можно получить уксусный альдегид из этилового спирта

Какой-то неэффективный процесс…
Сахар и дрожжи творят чудеса!!! :-)))

Альдегиды и кетоны можно получить окислением соответствующих спиртов, имеющих тот же углеродный скелет иУксусный альдегид ацетальдегид . Это один из наиболее важных альдегидов. Он соответствует этиловому спирту и может быть получен его окислением.

Через 4,4 уксусного альдегида пропустили 10 л водорода. Сколько этилового спирта ( в гр.) должно образоваться?

На поллитру наберётся, остальное — мелочи.

2 этиловый спирт можно получать из целлюлозы, которую предварительно гидролизуют. Образующуюся при этом глюкозу подвергают в дальнейшем спиртовому брожению.Продукт окисления спирта — уксусный альдегид.

4.6 г .

Да, на 0,2г больше.

Помогите осуществить цепочку превращений:метан-ацетилен-уксусный альдегид-этиловый спирт-бутадион-полимер

Реакция уксусного альдегида из этилового спирта. написать реакцию и ели есть коэфиценты

Функциональную группу ОН содержит молекула: а. этиловый спирт; б. уксусный альдегид; в. ацетон; г. диметиловый эфир

Как получить исходя из уксусного альдегида

А) восстановлением до этилового спирта, дегидратация, гидрирование — получение этана, затем бромирование, а затем Вюрца б) окисление до уксусной кислоты, галогенирование по Фольгарду-Зелинскому, щелочь

в) как в а) , затем дегидрирование, реакция Марковникова

А чтобы получить токсичную дозу сивушных масел, надо принять такое количество спиртного, которое будет просто несовместимо с жизнью.В соответствии с ГОСТами содержание альдегидов в пересчете на уксусный в безводном этиловом спирте высшей очистки и…

Как из этилового спирта получить уксусный альдегид

Окислением или дегидрированием этилового спирта, на медном или серебряном катализаторе. CH3CH2OH → (t, Ag) CH3CHO + H2

2 CH3CH2OH + O2→ (t, Ag) 2 CH3CHO+2 H2O

Питьевой этиловый спирт крепостью 95 % об. разрешен для реализации в районах Крайнего Севера. Его получают путем смешивания спирта высшейБолее того, уксусный альдегид присутствует в составе естественных токсичных микропримесей пищевого этилового спирта.

Составте цепочку:ацетилен-уксусный альдегид-этиловый спирт-этилацетат

С2Н2 + Н2О = СН3СОН СН3СОН + СuO = CH3CH2OH + Cu + H2O CH3CH2OH + CH3COOH = CH3COOC2H5 + H2O

вот

Кроме этого, вторичная перегонка позволит получить этиловый спирт значительно высшей крепости, а значит, еще какая-то часть ядовитых веществ останется сСпирт приобретает при этом кисловатый вкус и очистить его от уксусного альдегида можно только перегонкой.

Как получить из этилового спирта уксусный альдегид(формула)?

Дегидрированием в присутствии платины.

В Европе алкоголь был получен в XIIIвеке и вначале применялся как универсальное лечебное средство.Первый этап -окисление спирта этилового в уксусный альдегид ацетальдегид с участием 3ферментных систем.

Дегидрировать можно и в присутствии меди или серебра при нагревании, можно проводить окисление раствором бихромата или перманганата калия в кислой среде. CH3-CH2-OH + (O) —> CH3 -C- H II O

(O) — это окислитель в общем виде

Через 4,4 г уксусного альдегида пропустили 10 л водорода. сколько этилового спирта в граммах должно образоваться?

Сколько граммов этилового спирта потребуется для получения 88 гр уксусного альдегида?

323 грамма

Ацетальдегид уксусный альдегид в больших количествах используется для производства уксуснойВосстановлением ацетальдегида в некоторых странах получают этиловый спирт .е через несколько минут в приемнике можно обнаружить раствор альдегида.

CH3-CH2OH——(O)—-> CH3CHO n(CH3CHO)=m/M= 88/44= 2 моль n(CH3CHO)= n(C2H5OH)

m(C2H5OH)= n x M= 46 x2= 92 г

Есть вопрос. А18) этан можно получить в одну стадию из: 1)уксусного альдегида 2)этилена 3)этилового спирта 4)ацетона

Я думаю что 2))

Головные примеси имеют более низкую температуру кипения, чем этиловый спирт. К ним относятся уксусный альдегид и отдельныеТолько из хорошего зерна можно получить высококачественный солод, что является основным условием приготовления спирта из…

Составьте уравнения реакций следующих превращений:этан-этилен-этиловый спирт-уксусный альдегид-уксусная кислота-этилацет

Составьте уравнения реакций следующих превращений: этан-этилен-этиловый спирт-уксусный альдегид-уксусная кислота-этилацет CH3-CH3——(-H2)—> CH2=CH2 CH2=CH2 +H2O—->C2H5OH C2H5OH——(O)—> CH3CHO +H2O CH3CHO——(O)—-> CH3COOH

CH3COOH +HO- C2H5——> CH3-CO-O-C2H5 +H2O

Уксусный альдегид можно восстановить до этилового спиртаиз этилацетата можно получить метан в две стадии. при реакции этил-ацетата со щелочью образуется ацетат натрия и этиловый спирт

В двух пробирках находятся растворы этилового спирта и уксусного альдегида. Как определить, в какой из пробирок находит

Соды насыпать

Этиловый спирт можно получать из целлюлозы, которую предварительно. гидролизуют. Образующуюся при этом глюкозу подвергают в дальнейшем.уксусный этиловый. альдегид спирт.

Спирт можно по запаху вычислить. Не знаю насчет альдегида, но на всякий случай надо нюхать осторожно, как бы дистанционно.

Химия. Осуществить цепочку превращений. Уксусный альдегид->уксусная кислота->уксусно-этиловый эфир->этиловый спирт

Какое количество уксусного альдегида можно получить при окислении этилового спирта

Нет чтобы наоборот!

Но простой перегонкой нельзя получить чистый этиловый спирт он всегда будетТаким образом, можно отделить спирт от воды до предела, зависящего от устройства применяемого аппарата, и получить спирт высокой крепости.Крепость спирта в % об. Уксусный альдегид.

Помогите решить цепочку этан — этилен — этиловый спирт — уксный альдегид — уксусная кисдота — этилацетат

С этан — этиловый спирт — уксусный альдегид — уксусная кислота — хлоруксусная кислота — аминоуксусная — порипептид?

Дегидрирование + H2O окисление при помощи, например, CuO окисление, например, «серебряное зеркало» + Cl2 + NH3

конденсация

Сбраживание полученных сахаров и выделение этилового спирта из бражки аналогичны вышеописанному.В качестве побочных продуктов образуются ацетальдегид, диэтиловый эфир, кретоновый альдегид, ацетон, спирты С3-С4, метилэтилкетон, низкомол. полиэтилен.

Помогите пожалуйста с превращениями:. этан-этилен-этилов. спирт-уксусный альдегид- уксусная к-та

СН3-СН3 -> CH2=CH2 + Н2 (над стрелкой катализатор Pt) СН2=СН2 + Н2О -> C2H5OH ( над стрелкой H2SO4) C2H5OH -> CH3-CH=O (над стрелкой Cu, t=250 C)

CH3-CH=O + 2Сu(OH)2 -> CН3COOH + Cu2O +2H2O (над стрелкой температура)

Этиловый спирт получают путем брожения крахмалсодержащих продуктов зерноНесколько большее количество этого спирта окисляется до уксусного альдегида, аАцетальдегид, образующийся при окислении этилового спирта, можно обнаружить при помощи реакции с…

Цепочка превращений — Не понимаю. метан -1- ацетилен-2-уксусный альдегид-3-этиловый спирт -4- бутадиен-1,3 -5- CO2

2CH4—>C2H2+3H2 ( при 1200 C ) C2H2+H2O—>CH3CHO [ при Hg(2+) ] CH3COH+H2—>C2H5OH 2C2H5OH—>CH2=CH-CH=CH2 ( при пропускании его паров при 400—500 С над катализатором, обладающим одновременно дегидрирующим и дегидратирующим действием. Суммарно процесс выражается уравнением )

2CH2=CH-CH=CH2+11O2—>8CO2+6H2O

Уксусный альдегид в свою очередь, гораздо токсичнее самого этилового спирта, его расщепляет до безвредной уксусной кислоты, фермент альдегиддегидролитаза. 17. 4. 4Какие профессии можно освоить, чтобы зарабатывать в интернете?

Источник: http://altpresta.ru/medhelp/kak_mozhno_poluchit_uksusnyjj_aldegid_iz_jetilovogo_spirta.html

Источник: novpedkolledg2.ru

Общая характеристика

Уксусный альдегид имеет несколько названий: ацетальдегид, этаналь, метилформальдегид. Это соединение является альдегидом уксусной кислоты и этанола. Его структурная формула выглядит следующим образом: CH3-CHO.

Химическая формула уксусного альдегида

Рис. 1. Химическая формула уксусного альдегида.

Особенностью этого альдегида является то, что он встречается как в природе, так и производится искусственным путем. В промышленности объем производства этого вещества может составлять до 1 миллиона тонн в год.

Уксусный альдегид представляет собой жидкость без цвета, но отличающуюся резким запахом. Растворим в воде, спирте и эфире. Является ядовитым.

Как получить из уксусного альдегида этиловый спирт

Рис. 2. Уксусный альдегид.

Способы получения

Получить уксусный альдегид можно несколькими способами. Самый распространенный вариант – окисление этилена или, как еще называют этот способ, процесс Вакера:

Окислителем в данной реакции выступает хлорид палладия.

Также уксусный альдегид можно получить пр взаимодействии ацетилена с солями ртути. Данная реакция носит имя русского ученого и называется реакцией Кучерова. В результате химического процесса образуется енол, который изомеризуется в альдегид

М. Г. Кучеров портрет

Рис. 3. М. Г. Кучеров портрет.

До открытия метода Вакера в 60-ые годы уксусный альдегид получали при помощи этилового спирта. Этиловый спирт окисляли или дегидрировали. В качестве катализатора выступали медь или серебро:

Применяют в промышленности данное вещество для получения уксусной кислоты, бутадиена и различных органических веществ.

Источник: obrazovaka.ru

Природа двух основных веществ

Ацетальдегид (этаналь) распространен в природе, встречается в продуктах и в большинстве растений. А также этаналь является составляющей автомобильных выхлопов и дыма от сигарет, поэтому он относится к категории сильных ядовитых веществ. Его можно синтезировать искусственно разными способами. Самый популярный метод – получить уксусный альдегид из этилового спирта. В качестве катализатора используют оксид меди (или серебра). В результате реакции получаются альдегид, водород и вода.

Этиловый спирт (этанол) представляет собой обычный всем известный пищевой C2H5OH. Он широко применяется в изготовлении алкогольных напитков, в медицине для дезинфекции, при производстве бытовой химии, духов, средств гигиены и прочего.

Этиловый спирт в природе не встречается, его производят с помощью химических реакций. Основные способы получения вещества следующие:

  • Брожение: определенные фрукты или овощи подвергают действию дрожжевого грибка.
  • Изготовление в промышленных условиях (применение серной кислоты).

Второй способ дает более высокую концентрацию этанола. С помощью первого варианта получится достичь только около 16% этого вещества.

Способы получения ацетальдегида из этанола

Процесс получения ацетальдегида из этилового спирта происходит по следующей формуле: C2H5OH + CuO = CH3CHO + Cu + H2O

В данном случае используют этанол и оксид меди, под воздействием высокой температуры происходит реакция окисления и получается уксусный альдегид.

Существует также другой метод получения альдегида – дегидрирование спирта. Он появился еще около 60 лет назад и пользуется популярностью до сих пор. Дегидрирование имеет множество положительных качеств:

  • нет выделений ядовитых токсинов, отравляющих атмосферу;
  • комфортные и безопасные условия реакции;
  • в процессе реакции выделяется водород, который тоже можно использовать;
  • не нужно тратиться на дополнительные составляющие – достаточно одного этилового спирта.

Получение альдегида данным методом происходит так: этанол нагревают до четырехсот градусов и каталитическим способом из него выходит водород. Формула процесса выглядит так: C2H5OH ͢ CH3CHO + H2.

Отщепление водорода происходит благодаря высокой температуре и низкому давлению. Как только температура упадет, а давление возрастет, H2 вернется и ацетальдегид снова станет спиртом.

При использовании метода дегидратации применяют также медный или цинковый катализатор. Медь в данном случае — очень активное вещество, способное терять активность во время реакции. Поэтому делают смесь из меди, оксидов кобальта и хрома, а затем наносят ее на асбест. Это дает возможность провести реакцию при температуре 270–300°C. В этом случае трансформация этанола достигает от 34 до 50%.

Определение оптимального метода

Если сравнивать метод окисления спирта с методом дегидратации, то второй обладает явным преимуществом, так как при нем образуется намного меньше токсических веществ и одновременно фиксируется наличие в контактных газах высокой концентрации этаналя. Эти газы при дегидратации содержат лишь ацетальдегид и водород, а при окислении имеют в составе разбавленный азотом этанол. Поэтому получить ацетальдегид из контактных газов легче и потерь его будет намного меньше, чем при окислительном процессе.

Еще одним важным качеством метода дегидратации является то, что полученное вещество применяют для производства уксусной кислоты. Для этого берут сульфат ртути и воду. Получается реакция по следующей схеме: CH3CHO + HgSO4 + H2O = CH3COOH + H2SO4 + Hg.

Для завершения реакции добавляют сульфат железа, который окисляет ртуть. Чтобы выделить уксусную кислоту, полученный раствор фильтруют и добавляют щелочной раствор.

Если нет готового HgSO4 (неорганическое соединение из соли металла и серной кислоты), то его готовят самостоятельно. Необходимо в 4 части серной кислоты добавить 1 часть оксида ртути.

Дополнительный способ

Существует еще один способ получения уксусного альдегида. Его используют для определения качества полученного спирта. Для его реализации потребуются: фуксинсернистая кислота, этиловый спирт и хромовая смесь (K2Cr2O7 + H2SO4).

В сухую склянку вливают хромовую смесь (2 мл), кладут кипятильный камень и добавляют этиловый спирт (2 мл). Пробирку накрывают трубкой для отвода газов и вставляют другой конец в емкость с фуксинсернистой кислотой. Смесь нагревают, в результате она меняет свой цвет на зеленый. В процессе реакции этанол окисляется и превращается в ацетальдегид, который в виде паров идет по трубке и, попадая в пробирку с фуксинсернистой кислотой, окрашивает ее в малиновый цвет.

Источник: dispanseri.ru


Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте как обрабатываются ваши данные комментариев.

Adblock
detector