Как получить из уксусного альдегида этанол

 

Реактивы:

Хромовая смесь (K2Cr2O7 + H2SO4)

Этанол

Фуксинсернистая кислота

Ход работы:

В сухую пробирку наливают 2 мл хромовой смеси, помещают кипятильный камешек и добавляют 2 мл (0,0034 моль) этанола. Пробирку закрывают газоотводной трубкой, свободный конец трубки помещают в другую пробирку с бесцветной фуксинсернистой кислотой. Пробирку со смесью зажимают держателем и осторожно нагревают. Хромовая смесь изменяет свою окраску и из оранжево-красной становится зеленой. Спирт за счет кислорода хромовой смеси окисляется в альдегид, а альдегид вместе с парами воды уходит через газоотводную трубку в пробирку, в которой находится фуксинсернистая кислота, окрашивая её в малиновый цвет.

Эта реакция (с реактивом Моллера) используется в спиртовом производстве для количественного определения альдегидов при контроле качества получаемого этилового спирта.


Окисление спирта происходит по следующей схеме:

 

3CH3-CH2-OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 ® 3CH3-CHO + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O

 

Опыт № 26. Окисление альдегида. Образование серебряного зеркала

 

Реактивы:

Формальдегид (40% водный раствор)

10% раствор гидроксида натрия

Аммиачный раствор гидроксида серебра (реактив Толленса)

Ход работы:

В чистую пробирку наливают 4 мл 10% раствора гидроксида натрия и осторожно нагревают на пламени горелки до кипения. Затем содержимое выливают, пробирку охлаждают и несколько раз ополаскивают водой. В подготовленную таким образом пробирку наливают 2 мл формалина (раствор, содержащий 40 % формальдегида, 8 % метилового спирта и 52 % воды), 2 мл свежеприготовленного аммиачного раствора оксида серебра, и смесь слегка встряхивают. Затем содержимое очень осторожно нагревают, вращая пробирку так, чтобы жидкость распределялась по стенкам. Через 1 минуту стенки пробирки покрываются блестящим слоем выделившегося металлического серебра, образуется серебряное зеркало. Формальдегид окисляется в муравьиную кислоту, а серебро восстанавливается (окислительно-восстановительная реакция):

 

H-COH + 2[Ag(NH3)2]OH ® H-COOH + 2Ag¯ + 4NH3­ + H2O


 

Опыт № 27. Реакция диспропорционирования формальдегида

(реакция Канницаро)

 

Реактивы:

Формальдегид (40% водный раствор)

10% раствор гидроксида натрия

Индикатор метиловый красный

Ход работы:

В пробирку наливают 1 мл 40% раствора формальдегида, добавляют каплю раствора метилового-красного. Раствор имеет жёлтую окраску (нейтральная среда). При добавлении щёлочи раствор краснеет, что указывает на кислую реакцию. При этом одна молекула альдегида в водных растворах окисляется до кислоты за счет другой молекулы, которая в свою очередь восстанавливается в соответствующий спирт:

2НСНО +Н2О → НСООН + СН3ОН

 

Опыт № 28. Окисление формальдегида гидроксидом меди (II)

В щелочной среде

 

Реактивы:

Формальдегид (40% водный раствор)

20% раствор гидроксида натрия

5% раствор сульфата меди

Ход работы:

В пробирку наливают 2 мл 20% раствора гидроксида натрия (0,01 моль) и 0,5 мл 5% раствор сульфата меди (1,6∙10-4 моль). К полученному осадку гидроксида меди (II) добавляют 1 мл 40% водного раствора формальдегида (0,016 моль). Нагревают только верхнюю часть раствора так, чтобы нижняя осталась для контроля холодной. В нагретой части пробирки выделяется осадок: сначала осадок имеет желтый цвет (образовался гидроксид меди (I) CuOH), затем цвет осадка переходит в красный (оксид меди (I) Cu2O).


 

H-CHO + 2Cu(OH)2 ® H-COOH + 2CuOH¯ + H2O

 

2CuOH ® Cu2O¯ + H2O

 

Поскольку формальдегид является самым активным альдегидом, то он может восстанавливать оксид меди, образуя «медное зеркало» (металлическая медь выделяется в виде коричнево-красного порошка):

 

H-CHO + Cu2O ® H-COOH + 2Cu¯

 

Опыт № 29. Цветные реакции на альдегиды

 

Реактивы:

Формальдегид (10% водный раствор)

0,5% водный раствор резорцина

Раствор фуксинсернистой кислоты

Концентрированная серная кислота

Ход работы:

В пробирку наливают 2 мл 10% формальдегида (7∙10-3 моль) и прибавляют 0,5 мл раствора фуксинсернистой кислоты. Через 1-2 минуты раствор приобретает розово-фиолетовое окрашивание. В другую пробирку наливают 2 мл 0,5% водного раствора резорцина (9,1∙10-5 моль), добавляют 1 мл 10% водного раствора формальдегида (3,5∙10-3 моль). Осторожно по стенкам пробирки по каплям приливают серную кислоту до образования малинового окрашивания.

 

Опыт № 30. Образование альдегидами и кетонами гидросульфитных производных

 


Альдегиды и кетоны, имеющие метильную группу, связанную с кетонной группой, легко вступают в реакцию с гидросульфитом натрия, образуя кристаллические вещества.

 

Реактивы:

Насыщенный раствор гидросульфита натрия

Формальдегид (40% водный раствор)

Ацетон

Ход работы:

В одну пробирку наливают 2 мл 40% раствора формальдегида (0,03 моль), а в другую 2 мл (0,027 моль) ацетона и в обе пробирки приливают по 1 мл насыщенного раствора гидросульфита натрия. В пробирку вносят стеклянную палочку и трут ею о стенки пробирки для инициирования процесса кристаллизации. При этом выпадает кристаллический осадок гидросульфитного соединения:

 

H-CHO + NaHSO3 ® H-CH(OH)-SO3Na¯

 

 
  Как получить из уксусного альдегида этанол

Гидросульфитные соединения легко разлагаются под действием разбавленных растворов кислоты, щелочи или соды с выделением свободного альдегида или кетона, поэтому гидросульфитные соединения используют для выделения и очистки альдегидов и кетонов.

Источник: cyberpedia.su

Сущность двух основных веществ

Прозрачные колбы и минзурки

Уксусный альдегид имеет и другое название ацетальдегид, этанал или метилформальдегид. Его формула имеет вид: CH3-CHO.

Если рассматривать соединение с точки зрения химических свойств, то вещество представляется собой жидкость, не имеющую цвет, но с едким резким запахом. Отлично растворяется в воде и имеет температуру кипения в 20ºС.


Получить уксусный альдегид можно нагрев паральдегид (триммер) с кислотой неорганического происхождения. Второй способ, через окисление этилена или по-другому его называют процесс Вакера. Окислителем является хлорид палладия

Самый популярный способ, с помощью которого возможно получение альдегида – окисление этилового спирта, но с использованием меди или серебра в качестве катализатора. После дегидратации, помимо альдегида образуется также водород и вода.

Это один из самых часто встречаемых соединений, которое можно найти в любом продукте, начиная от хлебобулочных изделий, заканчивая плодами растений. Он  является составной частью дыма от сигарет и автомобильных выхлопов. Именно поэтому он относится к категории сильно ядовитых веществ, которые загрязняют токсинами атмосферу.

Этанол или этиловый спирт является простым спиртом, обозначается как C2H5OH, относится к категории одноатомных спиртов. Представляет собой жидкость, летучего состава и горючего.

Важнейшая составляющая алкогольных напитков, оказывает угнетающий эффект на нервную систему человека, при этом успокаивает его. Является составной частью топливной жидкости, многих растворителей и широко применяется в медицине, как средство дезинфекции и антисептик. Из этилового спирта готовят настойки, добавляют в бытовую химию, антифризы и омыватели. Паста для чистки зубов, парфюм и гели для душа состоят из спирта.


Лаборант держит в руке емкость с зеленой жидкостьюОн является результатом химических реакций, т.к. в природе не встречается.

Основные пути получения:

  1. Брожение. Продукты сельскохозяйственной деятельности подвергают воздействию дрожжей, вследствие чего и выделяется этанол, но его концентрация не так высока, не достигает и 15%.
  2. Производство в промышленных условиях. После уникальных автоматизированных этапов получения этилового спирта, получается жидкость с высокой концентрацией.

Процесс получения Ацетальдегида

Как уже было сказано, одним из способов получения уксусного альдегида является реакция окисления, которая осуществляется с использованием высоких температур и оксида меди. Формула является составной часть получения уксусной кислоты и выглядит следующим образом:

C2H5OH + CuO(t) = Cu + H2O + CH3CHO,

Несомненно, процесс достаточно удобный, но существует и иной способ получения уксусного альдегида.

Процесс дегидрирования этилового спирта был популярен еще 50 лет назад.


Макет Множество положительных моментов имеет данный способ, к примеру:

  1. Не выделяются ядовитые токсины, отравляющие организм и атмосферу.
  2. Несложные и мягкие условия осуществления реакции, нет опасности для жизни человека.
  3. Вследствие реакции получается водород. Это одно из самых универсальных веществ, которому могут найти различные применения.
  4. Нет нужды использовать различные нефтяные продукты, поскольку за основу берется только этиловый спирт.

Итак, превращение происходит под воздействием примерно 400°С, отщепляется водород, каталитическим способом. Гидрогенизация – это метод каталитического синтеза, который основывается на окислительно-восстановительных процессах, связанных подвижным равновесием.

Формула химической реакции имеет вид:

C2H5OH  CH3CHO + H2

С увеличением температуры и резким снижением давления молекулы водорода направлены на преобразование ацетальдегида, но как только характеристики поменяются, давление повысится, а температура упадет, H2 приведет к образованию этанола. Именно такое воздействие условий составляет реакция гидрогенизации.


Химическая лабораторияДля данного метода также используют катализатор в виде меди или цинка. Медь – сильный и активный катализатор, который способен, во время реакции, потерять активность. Поэтому создают некую смесь из меди, оксида кобальта (не более 5%), и всего 2% оксида хрома, все это наносится на асбест. Если имеется данный катализатор, то реакцию осуществляют всего при 280-300° С. Степень трансформации этанола в такой ситуации равна 33-50% за один проход через катализатор.

Преимущество второго метода перед первым в том, при дегидрировании образуется намного меньше побочных токсических веществ, но, при этом фиксируется высокий показатель ацетальдегида в контактных газах. Контактные газы данной реакции это пары ацетальдегида и водорода, в равном соотношение (обычно 1:1), а вот контактные газы окислительного процесса состоят из разбавленного азотом спирта, который вводится с воздухом. По этой причине, выделить ацетальдегид из контактных газов реакции дегидрирования намного проще, и процент потерь будет существенно ниже, чем у окислительной реакции.

Еще одним важным достоинством является то, что из дегидрированного спирта появляется этилацетат, он является очень ценным продуктом.


Прозрачные емкости на столеОбычно, после трансформации в альдегид, его используют для синтезирования уксусной кислоты. Чтобы получить ее, необходимо провести процесс окисления ртутью ацетальдегид:

CH3CHO + HgSO4 + H2O = CH3COOH + H2SO4 + Hg

При этом стоит учитывать, что ртуть – это не ускоритель и чтобы остановить заключающую реакцию, добавляют сульфат железа (III), именно он и проводит окисление ртути.

Чтобы не допустить гидролиз солей, добавляют серной кислоты. А порой, если нет сульфата ртути (II), готовят раствор самостоятельно: в серной кислоте растворяют оксид ртути. Берут примерно в соотношении 4:1 серной кислоты и оксид ртути.

Получается химический раствор и ради отщепления уксусной кислоты, его необходимо профильтровать и добавить раствор щелочи.

Результат уксусной кислоты высчитывают только с учетом того, что карбид кальция чистейший. Выявить соотношение в процентах полученной кислоты к теоретическому показателю – один из путей, как можно получить выход уксусной кислоты.

Источник: alcogolizm.com

Общая характеристика


Уксусный альдегид имеет несколько названий: ацетальдегид, этаналь, метилформальдегид. Это соединение является альдегидом уксусной кислоты и этанола. Его структурная формула выглядит следующим образом: CH3-CHO.

Химическая формула уксусного альдегида

Рис. 1. Химическая формула уксусного альдегида.

Особенностью этого альдегида является то, что он встречается как в природе, так и производится искусственным путем. В промышленности объем производства этого вещества может составлять до 1 миллиона тонн в год.

Уксусный альдегид представляет собой жидкость без цвета, но отличающуюся резким запахом. Растворим в воде, спирте и эфире. Является ядовитым.

Из уксусного альдегида получить этанол

Рис. 2. Уксусный альдегид.

Способы получения

Получить уксусный альдегид можно несколькими способами. Самый распространенный вариант – окисление этилена или, как еще называют этот способ, процесс Вакера:

Окислителем в данной реакции выступает хлорид палладия.

Также уксусный альдегид можно получить пр взаимодействии ацетилена с солями ртути. Данная реакция носит имя русского ученого и называется реакцией Кучерова. В результате химического процесса образуется енол, который изомеризуется в альдегид

М. Г. Кучеров портрет

Рис. 3. М. Г. Кучеров портрет.

До открытия метода Вакера в 60-ые годы уксусный альдегид получали при помощи этилового спирта. Этиловый спирт окисляли или дегидрировали. В качестве катализатора выступали медь или серебро:

Применяют в промышленности данное вещество для получения уксусной кислоты, бутадиена и различных органических веществ.

Источник: obrazovaka.ru

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте как обрабатываются ваши данные комментариев.

Adblock
detector