Как получить из этанола этановую кислоту

1. Брожение пищевого сырья (крахмалсодержащих и сахаристых веществ) – картофеля , хлебных злаков, отходов сахарных заводов.

Как получить из этанола этановую кислоту

Сначала идет осахаривание крахмала с образованием дисахарида – мальтозы, которая в процессе брожения гидролизуется в глюкозу.

2. Гидролиз древесины с последующим брожением. Для получения спирта древесину обрабатывают (гидролизуют) серной или соляной кислотой. При этом из целлюлозы образуется глюкоза

Как получить из этанола этановую кислоту,

которая затем проходит стадию спиртового брожения.

3. Получение этанола из сульфитных щелоков – отходов целлюлозно-бумажного производства) — сульфитный спирт. Сульфитный щелок – жидкость, оставшаяся после обработки щепы раствором бисульфита Ca или Mg. Часть сухого вещества этих щелоков, представляющая собой сахара, способна сбраживаться в этиловый спирт.

4. Получение этилового спирта сернокислотной гидратацией. Концентрированная серная кислота способна реагировать с этиленом, образуя моно- и диалкилсульфат:


Как получить из этанола этановую кислоту;

Как получить из этанола этановую кислоту

Эти эфиры при взаимодействии с водой превращаются в этиловый спирт, выделяя кислоту:

Как получить из этанола этановую кислоту;

Как получить из этанола этановую кислоту.

5. Получение этилового спирта прямой гидратации этилена, т.е. путем непосредственного гетерогенно-каталитического присоединения воды к этилену:

Как получить из этанола этановую кислоту.

При прямой гидратации помимо основной протекают следующие побочные реакции:

Образование диэтилового эфира межмолекулярной дегидратацией этанола и алкилированием этанола этиленом;

образование изопропилового спирта при алкилировании пропилена, содержащегося в виде примеси в этилене;

образование ацетальдегида путем гидратации ацетилена (микропримесь в этиленовой фракции) и дегидрированием этанола;

образование кротонового альдегида конденсацией ацетальдегида;

образование уксусной кислоты окислением ацетальдегида;


образование этилацетата этерификацией уксусной кислоты этанолом;

образование полимеров этилена;

образование бутанола-2 при гидратации бутена-2 (продукт димеризации этилена).

В качестве катализатора используется фосфорная кислота, нанесенная на силикагель.

Механизм гидратации – карбкатионный:

протонирование олефина через промежуточное образование Пи- и сигма-комплексов,

присоединение молекулы воды с образованием иона алкоксония;

отщепление протона с образованием спирта.

При гидратации олефинов вода всегда находится в избытке, поэтому тормозящим влиянием спирта можно пренебречь:

Как получить из этанола этановую кислоту.

Температура гидратации 280-3000С, что неблагоприятно для равновесия, однако на практике не найдено катализатора, который давал бы приемлемые выходы спирта при более низкой температуре. При данной температуре степень конверсии не доводят до равновесной (10-11%), а держат на уровне 4-5%, т.к. при приближении к равновесной степени конверсии снижается скорость реакции.

Реакции гидратации, идущей с уменьшением объема, благоприятствует повышенное давление, поэтому процесс ведут при давлении 80 атм, дальнейшее повышение давления нецелесообразно из-за близости области конденсации водяного пара и больших затрат по созданию давления.

Соотношение водяной пар : олефин поддерживается на уровне 0,5-0,7 : 1, хотя с позиций термодинамики рекомендуется использовать избыток водяного пара. Соотношение ограничено с одной стороны близостью области конденсации водяного пара, с другой – увеличением затрат на ректификацию разбавленного водно-спиртового конденсата.


Наличие инертного разбавителя равноценно снижению общего давления в системе и не выгодно в данном процессе. Однако из-за низкой конверсии этилена за проход его приходится рециркулировать, в результате в нем накапливаются инертные примеси, что по действию аналогично введению инертного разбавителя. Поэтому для выведения инертов из системы часть рециклового этилена необходимо отдувать.

Источник: www.chemicals-el.ru

Процесс окисления этилового спирта с образованием уксусной кислоты осуществляется уксуснокислыми бактериями и используется для промышленного получения уксуса. Процесс идет в строго аэробных условиях по уравнению:

Рисунок

Рисунок

Выход энергии в этой реакции незначителен. По-видимому, процесс носит приспособительный характер, защищая уксуснокислые бактерии от других видов бактерий, не способных переносить высокую кислотность среды.

Для промышленного получения уксуса используется вид Acetobacter aceti, который представляет собой мелкую бесспоровую грамотрицательную палочку. Бактерия способна выдерживать концентрацию спирта в среде до 11 %, накапливает 9—11 % уксусной кислоты (иногда до 60 %). Уксуснокислые бактерии могут окислять и другие спирты, в соответствующие кислоты. Промышленное значение имеет окисление сорбита в сорбозу, из которой в дальнейшем получают аскорбиновую кислоту (витамин С).


Отрицательная роль уксуснокислых бактерий заключается в порче ими вин. Этот процесс в прошлом веке принял характер национальной катастрофы для Франции. Превращение одного из основных продуктов экспорта—вина—в уксус грозило подорвать экономику страны. Л. Пастер, изучив процесс порчи вина, установил его причину и предложил для улучшения сохранения вина прогревать его. Впоследствии этот способ консервирования был назван пастеризацией.

Окисление жиров

Способностью к расщеплению жиров обладают многие микроорганизмы. Под влиянием фермента липазы происходит гидролиз жиров на глицерин и жирные кислоты:

Рисунок

Рисунок

В дальнейшем глицерин окисляется до пировиноградной кислоты и далее в цикле трикарбоновых кислот—до углекислого газа и воды. Жирные кислоты плохо растворяются в воде, с трудом поддаются окислению и потому расщепляются сравнительно мед. ленно. Механизм окисления заключается в образовании с помощью кофермента А ацетилпроизводных и в последовательном отщеплении дикарбоновых осколков в форме ацетилкофермента А (гл. VIII). Промежуточные продукты окисления обычно в среде не накапливаются.


Среди бактерий активный минерализатор жиров—Pseudomonas fluorescens. Как и все представители этого рода, Ps. fluorescens—мелкая подвижная неспороносная палочка, по Граму не окрашивается, образует зеленоватый пигмент. Она постоянно присутствует в активных илах и биопленке. Способность к расщеплению жиров отмечена также у Ps. pyacyanea, Bacillus fluorescens, Ps. liquefaciens, Achromobacter lipolyticum, микобактерий и многих других бактерий и грибов.

Источник: bookucheba.com

Этановая кислота (другое название — уксусная) — это органическое вещество, представляющее собой предельно основную, слабую, карбоновую кислоту. Производные данной кислоты называются ацетатами. При помощи этого вещества можно получить метиловый эфир этановой кислоты: этаналь + этановая кислота = метиловый эфир.
Физические свойства этановой кислоты

1. Этановая кислота (формула — CH3COOH) представляет собой жидкость без цвета со специфическим запахом и неприятным кислым вкусом. 
2. Гигроскопична. В воде неограниченно растворима.
3. Этановая кислота смешивается с большинством растворителей.
ней хорошо растворяются неорганические газы и соединения, такие как HI (йодоводород), HF (фтороводород), HBr (бромоводород), HCl (кислота соляная) и многие другие.
4. Существует в виде линейных и циклических димеров.
5. Диэлектрическая проницаемость составляет 6,1.
6. Температура самовоспламенения на воздухе равна 454 градусам.
7. Этановая кислота образует азеотропные смеси с четыреххлористым углеродом, бензолом, циклогексаном, толуолом, гептаном, этилбензолом, трихлорэтиленом, о-ксилолом, п-ксилолом и бромофором.

Этановую кислоту можно получить несколькими способами:

1. Путем окисления ацетальдегида кислородом из воздуха. Данный процесс возможен только в присутствии катализатора — марганца ацетата при температуре от 50 до 60 градусов. Реакция выглядит так:

2CH3CHO (ацетальдегид) + O2 (кислород) = 2CH3COOH (этановая кислота)

2. В промышленности используют окислительные способы. Раньше для получения этановой кислоты применяли окисление бутана и ацетальдегида.

Ацетилальдегид окисляли только в присутствии марганца ацетата при повышенном давлении и температуре. При этом выход этановой кислоты составлял около девяноста пяти процентов.

2CH3CHO + O2 = 2CH3COOH

Н-бутан окисляли при температуре от 150 до 200 градусов. При этом ацетат кобальта выполнял роль катализатора.

2C4H10 + 5O2 = 4CH3COOH + 2H2O

Но в результате значительного повышения цен на нефть оба эти способа стали невыгодными и вскоре оказались вытеснены более эффективными способами карбонилирования метанола.


3. Карбонилирование метанола каталитическое — это важный способ синтеза этановой кислоты. Происходит по условному уравнению:

CH3OH + CO = CH3COOH

4. Также существует биохимический способ получения, при котором используется способность микроорганизмов окислять этанол. Данный процесс называется уксуснокислым брожением. При этом в качестве сырья используют водный эфир спирта этилового или этанолосодержащие жидкости (забродившие соки). Это многоступенчатый сложный процесс. Его можно описать следующим уравнением:
CH3CH2OH (эфир спирта) + O2 (кислород) = CH3COOH (этановая кислота) + H2O
Применение

— водные растворы этановой кислоты применяются в пищевой промышленности, кулинарии и в консервировании;

— этановая кислота используется для создания душистых веществ и лекарственных препаратов (ацетон, ацетилцеллюлоза);

— применяется в крашении и книгопечатании;

— в качестве реакционной среды для окислении некоторых органических веществ (окисление сульфидов пероксидом водорода);

— так как пары этановой кислоты обладают неприятным резким запахом, то его можно использовать вместо нашатырного спирта.

Источник: FB.ru


Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте как обрабатываются ваши данные комментариев.

Adblock
detector