Этилен этан


Получение этилена

Этилен (этен), C2H4 –  органическое вещество класса алкенов. Этилен имеет двойную углерод-углеродную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам.

Этилен (этен), формула, газ, характеристики

https://www.youtube.com/watch?v=ytadvertiseen-GB

Физические свойства этилена (этена)

Химические свойства этилена (этена)

Получение этилена (этена)

Химические реакции – уравнения получения этилена (этена)

Применение и использование этилена (этена)

Этилен (этен) –  органическое вещество класса алкенов, состоящий из двух атомов углерода и четырех атомов водорода. Этилен имеет двойную углерод-углеродную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам.

Этилен этан

Химическая формула этилена C2H4, рациональная формула H2CCH2, структурная формула CH2=CH2. Изомеров не имеет.


Этилен – бесцветный газ, без вкуса, со слабым запахом. Легче воздуха.

Этилен является фитогормоном, т.е. низкомолекулярным органическим веществом, вырабатываемым растениями и имеющим регуляторные функции. Он образуется в тканях самого растения и выполняет в жизненном цикле растений многообразные функции, среди которых контроль развития проростка, созревание плодов (в частности, фруктов), распускание бутонов (процесс цветения), старение и опадание листьев и цветков, участие в реакции растений на биотический и абиотический стресс, коммуникации между разными органами растений и между растениями в популяции.

Пожаро- и взрывоопасен.

Плохо растворяется в воде. Зато хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах.

Этилен по токсикологической характеристике относится к веществам 4-го класса опасности (малоопасным веществам) по ГОСТ 12.1.007.

Этилен этан

Этилен — самое производимое органическое соединение в мире.


Наименование параметра: Значение:
Цвет без цвета
Запах со слабым запахом
Вкус без вкуса
Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.) газ
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м3 1,178
Плотность (при 0 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м3 1,26
Температура плавления, °C -169,2
Температура кипения, °C -103,7
Температура вспышки, °C 136,1
Температура самовоспламенения, °C 475,6
Критическая температура*, °C 9,6
Критическое давление, МПа 5,033
Взрывоопасные концентрации смеси газа с воздухом, % объёмных от 2,75 до 36,35
Удельная теплота сгорания, МДж/кг 46,988
Коэффициент теплопроводности (при 0 °C и атмосферном давлении 1 атм.), Вт/(м·К) 0,0163
Коэффициент теплопроводности (при 50 °C и атмосферном давлении 1 атм.), Вт/(м·К) 0,0209
Молярная масса, г/моль 28,05

* при температуре выше критической температуры газ невозможно сконденсировать ни при каком давлении.

Этилен — химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, замещение, окисление, полимеризация молекул.


Химические свойства этилена аналогичны свойствам других представителей ряда алкенов. Поэтому для него характерны следующие химические реакции:

  1. 1. каталитическое гидрирование (восстановление) этилена:

https://www.youtube.com/watch?v=ytcreatorsen-GB

CH2=CH2  H2 → CH3-CH3 (kat = Ni, Pd, Pt, to).

  1. 2. галогенирование этилена:

CH2=CH2  Br2 → CH2Br -CH2Br.

CH2=CH2  Br2 → CH2=CH-Br HBr (t = 300 oC).

  1. 3. гидрогалогенирование этилена:

CH2=CH2  HBr → CH3-CH2Br.

  1. 4. гидратация этилена:

CH2=CH2  H2O → CH3-CH2ОН (H , to).

Реакция происходит в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной). В результате данной химической реакции образуется этанол.

  1. 5. окисление этилена:

Этилен легко окисляется. В зависимости от условий проведения реакции окисления этилена могут быть получены различные вещества: многоатомные спирты, эпоксиды или альдегиды.

Например,

2CH2=CH2 O2 → 2C2OH4 (kat = Ag, to).

В результате образуется эпоксид.

2CH2=CH2 O2 → 2CH3-C(O)H (kat = PdCl2, CuCl, t =  200oС ).

https://www.youtube.com/watch?v=ytcopyrighten-GB

В результате образуется ацетальдегид.

  1. 6. горение этилена:

CH2=CH2  3O2 → 2CO2  2H2O.

В результате горения этилена происходит разрыв всех связей в молекуле, а продуктами реакции являются углекислый газ и вода.

  1. 7. полимеризация этилена:

nCH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n (kat, to).

Этилен получают как в лабораторных условиях, так и в промышленных масштабах.

В промышленных масштабах этилен получается в результате следующей химической реакции:

  1. 1. каталитическое дегидрирование этана:

CH3-CH3 → CH2=CH2  H2 (kat = Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3, to = 400-600 °C).

Этилен в лабораторных условиях получается в результате следующих химических реакций:

  1. 1. дегидратация этанола:

CH3-CH2-OH → CH2=CH2 H2O (H2SO4(conc), to = 170).

  1. 2. дегалогенирования дигалогенпроизводных этана:

CH3-CH2-Br NaOH → CH2=CH2 NaBr H2O (to);

Cl-CH2-CH2-Cl Zn → CH2=CH2 ZnCl2.

Cl-CH2-CH2-Cl Mg → CH2=CH2 MgCl2.

  1. 3. неполное гидрирование ацетилена:

Этилен этан

CH≡CH H2 → CH2=CH2 (Pd, to).

  1. 4. дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей:

CH3-CH2-Br KOH → CH2 = CH2  KBr H2O.

– как сырье в химической промышленности для органического синтеза различных органических соединений: галогенпроизводных, спиртов (этанола, этиленгликоля), винилацетата, дихлорэтан, винилхлорида, окиси этилена, полиэтилена, стирола, уксусной кислоты, этилбензола, этиленгликоля и пр.,

– в производстве полимеров.

Для этилена характерны реакции, протекающщие по механизму электрофильного, присоединения, реакции радикального замещения, окисления, восстановления, полимеризации.

Этилен этан

Реакции нуклеофильного присоединения характерны для производных этилена, содержащих электроноакцепторные заместители. Среди реакций нуклеофильного присоединения особое место занимают реакции присоединения циановодородной кислоты, аммиака, этанола. Например,

— дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей

— дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов под действием активных металлов

— дегидратация этилена при его нагревании с серной кислотой (t {amp}gt;150 C) или пропускании его паров над катализатором

— дегидрирование этана при нагревании (500С) в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd)

Тренировочные задания


1) его молекула образована атомом углерода в sp-гибридном состоянии 2) это низкокипящая жидкость, хорошо растворимая в воде 3) это низкокипящий газ, плохо растворимый в воде 4) является основным компонентом природного газа 5) легко реагирует с разбавленной серной кислотой

1) его молекула образована атомом углерода в состоянии sp2-гибридизации 2) метан реагирует с парами разбавленной азотной кислоты 3) метан обладает характерным неприятным запахом 4) сгорает на воздухе с образованием угарного газа и воды 5) сгорает на воздухе с образованием углекислого газа и воды.

1) это бесцветный газ, немного легче воздуха 2) это бесцветный газ, немного тяжелее воздуха 3) при его взаимодействии с водой образуется этиловый спирт 4) при его дегидрировании образуется этилен 5) все атомы углерода в нём — третичные

Этилен этан

1) оба атома углерода в его молекуле являются первичными 2) не реагирует с гидроксидом натрия 3) реагирует с серной кислотой 4) реагирует с метаном 5) обладает резким неприятным запахом

1) оба атома углерода в его молекуле находятся в состоянии sp2-гибридизации 2) плотность паров этилена равна плотности паров азота 3) не реагирует с водой 4) не сгорает в кислороде 5) не присоединяет хлор

1) при нормальных условиях это легкокипящая жидкость, хорошо растворимая в воде 2) оба атома углерода в его молекуле находятся в состоянии sp3-гибридизации 3) взаимодействует с водой с образованием уксусной кислоты 4) взаимодействует с бромной водой с образованием 1,2-дибромэтана 5) взаимодействует с водой с образованием этилового спирта


1) при нормальных условиях это газ, пары которого легче воздуха 2) при нормальных условиях это газ, пары которого тяжелее воздуха 3) не реагирует с бромом 4) реагирует с водой с образованием этанола 5) реагирует с водой с образованием уксусного альдегида

1) атомы углерода в его молекуле находятся в состоянии sp 2 -гибридизации и соединены двойной связью 2) атомы углерода в его молекуле соединены тройной связью и находятся в состоянии sp-гибридизации 3) при его сгорании в кислороде образуется угарный газ и вода 4) при его сгорании в кислороде образуется углекислый газ и вода 5) реагирует с азотом

Формула – С2Н4 (СН2 = СН2). Молекулярная масса (масса одного моль) – 28 г/моль.

https://www.youtube.com/watch?v=upload

Углеводородный радикал, образованный от этилена называется винил (-CH = CH2). Атомы углерода в молекуле этилена находятся в sp 2 -гибридизации.

Примеры решения задач

Задание Осуществите ряд превращений этан → этен (этилен) → этанол → этен → хлорэтан → бутан.
Решение Для получения этена (этилена) из этана необходимо использовать реакцию дегидрирования этана, которая протекает в присутствии катализатора (Ni, Pd, Pt) и при нагревании:

Задание Вычислите сколько литров и граммов этилена можно получить из 160 мл этанола, плотность которого равна 0,8 г/мл.
Решение Этилен из этанола можно получить по реакции дегидратации, условием протекания которой является присутствие минеральных кислот (серной, фосфорной). Запишем уравнение реакции получения этилена из этанола:

Источник: KursMed.ru

Цель: изучить строение, свойства, получение и применение этенов.

Задачи урока:

  1. сравнить строение и состав алканов и алкенов;
  2. определить виды изомерии этиленовых углеводородов;
  3. изучить способы получения этилена, его гомологов в лаборатории и в промышленности;
  4. решить экологическую проблему влияния отходов полиэтилена и его производных на окружающую среду;
  5. закрепить умения проведения химического эксперимента;
  6. развить умение делать логические выводы на основе полученной информации.

Оборудование и реактивы. Компьютер, проектор, экран, штатив с пробирками, спиртовка, лабораторный штатив, спички, этиловый спирт, Н2SO4 (конц.), кипелка (прокаленный песок), бромная вода, раствор KMnO4, образцы полиэтиленовой пленки, гранулированный полиэтилен.


Ход урока

Ознакомление учащихся с целью урока.

I.Актуализация знаний

Урок начинается с повторения строения молекулы этилена и гомологического ряда этиленовых углеводородов.

Затем учащиеся выполняют задания:

1. Сопоставьте названия и состав предельных и непредельных углеводородов.

Учащиеся делают записи в тетрадях и с места объясняют результаты сравнения названий и состава углеводородов.

2.Данное вещество является изомером пентена-1.

Определите вид изомерии данного вещества:

Этилен этан

Назовите его.

Ученики выполняют задание, озвучивают с места ответ, обсуждают возможные ошибки.

II.Изучение нового материала

1. Лабораторный опыт. Изучение свойств полиэтилена.

Учитель формулирует цель лабораторного опыта: изучить явление пластичности и химические свойства полимера.

Учащиеся работают в парах. На экране появляется инструкция проведения лабораторного опыта.


1. Изучение явления пластичности.

Кусочек полиэтилена закрепите в держателе, подержите его над пламенем спиртовки. Стеклянной палочкой измените форму размягченного полимера, затем дайте ему остыть. Попытайтесь изменять его форму при обычной температуре.

2. Изучение химических свойств полимера.

Гранулы полиэтилена поместите в пробирку с раствором перманганата калия. Происходит ли изменение окраски раствора? Поместите кусочки полимера в пробирки, содержащие 1 миллилитр растворов серной кислоты и гидроксида натрия. Наблюдаются ли химические реакции?

На основе проделанных опытов учащиеся делают выводы о свойствах полимера. Учитель объясняет, что свойства полимера размягчаться при нагревании и в этом состоянии легко изменять свою форму, а затем сохранять ее при охлаждении называют термопластичностью.

2. История открытия непредельных углеводородов.

Учащиеся готовят к уроку сообщения об истории открытия этиленовых углеводородов. На экране появляются тезисы.

1669г. Немецкий ученый Иоганн Бехер, нагревая этиловый спирт с серной кислотой, получил неизвестный ранее газ, названный “газ Бехера”

1795г. Голландский химик И. Дейман подробно изучил “газ Бехера”. Его состав: углерод и водород, при взаимодействии с хлором превращается в маслянистую жидкость – 1,2 дихлорэтан. Так произошло название ОЛЕФИНЫ, что означает МАСЛОРОДНЫЙ.

3. Получение этилена в лаборатории. Доказательство наличия этена.

Учитель демонстрирует опыт по получению этилена в лаборатории.

На экране — уравнение реакции дегидратации этанола:

Этилен этан

Для доказательства наличия этилена полученный газ пропускают через раствор перманганата калия, фиолетовый раствор KMnO4 обесцвечивается, при этом образуется двухатомный спирт этиленгликоль.

Этилен этан

При пропускании этилена через бромную воду красно-бурый бром быстро обесцвечивается.

Этилен этан

Это качественные реакции на непредельные углеводороды.

4. Получение алкенов в промышленности.

Этилен и его гомологи получают в промышленности в результате реакции дегидрирования:

Этилен этан

5. Решение экологической задачи.

Перед учениками ставится экологическая задача: какое влияние оказывают отходы полиэтилена и его производные на окружающую среду?

Дети делают свои предположения, в результате дискуссии учащиеся приходят к выводу: отходы полиэтилена и его производные отрицательно влияют на окружающую среду, отравляя природу продуктами сгорания, вызывают гибель морских животных (зубатых китов и др.) при попадании полиэтилена внутрь организма, не разлагаются почвенными бактериями.

6.Применение этилена и его производных.

Исходя из жизненного опыта, учащимся предлагается привести примеры применения этилена и его производных. Учащиеся приводят примеры. Затем учитель подводит итог: этилен и его производные используют для ускоренного созревания плодов (помидоров, груш, дынь, лимонов и т.д.), изготовления разовой посуды, синтетического каучука, антифризов, взрывчатых веществ, пластмасс, растворителей, пакетов, полиэтиленовой пленки, получения горючего.

III. Закрепление нового материала.

Самопроверка качества усвоения материала учащимися.

По материалу урока учащимся предлагается выполнить тест. (Вопросы теста на экране).

1.В гомологическом ряду алкенов нормального строения четвертый по счету гомолог называется:

а) бутен;

б) пентен;

в) гексен;

г) гептен.

2.Укажите формулу пентена-2:

а) CH3-CH=CН-CH3;

б) CH2= CH-CН2-CH3;

в) СН2= СН-СН2-СН2-СН3;

г) СН3-СН=СН-СН2-СН3

3. Пропен из пропилового спирта СН3-СН2-СН2-ОН можно получить в результате реакции:

а) дегидрирования;

б) дегидратации;

в) гидрирования;

г) гидратации.

4. Качественной реакцией на непредельные углеводороды является:

а) реакция горения;

б) взаимодействие с водородом;

в) реакция гидратации;

г) обесцвечивание бромной воды.

5. Этилен можно получить из этана в результате реакции:

а) дегидрирования;

б) дегидратации;

в) гидрирования;

г) гидратации

Затем на экране учитель показывает правильные ответы. Учащиеся проводят самоконтроль

и выставляют оценки.

IV.Подведение итогов урока

1.Этиленовые углеводороды отличаются от предельных по составу, строению и свойствам.

2.Экспериментальным путем установлено, что этилен химически активен, а полиэтилен — инертен.

3.Изучены способы получения этилена и его гомологов.

4.Отходы полиэтилена и его производные отрицательно влияют на окружающую среду.

V. Домашнее задание

Решите экологическую проблему утилизации отходов полиэтилена и его производных.

§ 26, вопросы 1-3 письменно.

См. презентацию.

Источник: urok.1sept.ru

Цели разработки альтернативных методов получения этилена

В данной статье более подробно остановимся на двух альтернативных методах получения этилена: окислительном дегидрировании этана и дегидратации биоэтанола. С учетом указанных недостатков пиролиза в условиях низкой производительности, требования к данным альтернативным процессам очевидны:

  • достижение приемлемых удельных затрат на производство этилена при условиях низкой производительности (ориентировочно до 30 тыс. т/год по этилену). Также стоит рассматривать альтернативные процессы получения этилена в условиях отсутствия нефтяного сырья, что зачастую актуально для стран Европы, Латинской Америки и Южной Азии. В таких случаях цель ставится таким образом:
  • достижение конкурентоспособной себестоимости по сравнению с себестоимостью этилена, получаемого путем пиролиза углеводородного сырья.

Окислительное дегидрирование этана

Реакция окислительного дегидрирования этана (ОДЭ) производится по следующей формуле:

C2H6 + 1/2O2 = C2H4 + H2O (1)

В качестве окислителя может применяться как концентрированный кислород, так и кислород в составе воздуха. Последние опыты по окислительному дегидрированию этана показали следующие результаты (в качестве окислителя применялся кислород с концентрацией 99,5 %):

  • конверсия этана 74,0 %;
  • селективность по этилену 82,0 %.

С использованием полученных данных была разработана схема выделения этилена из контактного газа окислительного дегидрирования этана, основанная на абсорбционном методе извлечении этан-этиленовой фракции. Принципиальная схема получения этилена путем ОДЭ представлена на рис. 2.

Рис. 2. Технология получения этилена методом ОДЭ
Рис. 2. Технология получения этилена методом ОДЭ

Схема включает реакционный узел Р-1, узел водной отмывки К-1, стадию предварительного удаления СО2 путем аминовой хемосорбции К-2, компримирования М-1, осушку С-1, колонны абсорбции и десорбции ЭЭФ (соответственно К-3 и К-4), колонну выделения товарного этилена К-5.

Разработанная технология является достаточно гибкой, чтобы проводить окислительное дегидрирование как концентрированным кислородом, так и кислородом воздуха или какой-либо промежуточной смесью воздухкислород. Для любого случая в зависимости от применяемого окислителя в представленной технологии решена проблема образования взрывоопасных смесей кислород-углеводороды-монооксид углерода, что делает технологию простой и безопасной.

Кроме того, гибкость технологии позволяет использовать различные катализаторы окислительного дегидрирования этана, т.е. при появлении новых катализаторов, являющихся по тем или иным характеристикам лучше ныне существующих, их также можно применять в данной технологической схеме.

Благодаря разработанной технологии, а также применению абсорбционной технологии выделения ЭЭФ из контактного газа, исключающей использование хладагентов с температурой ниже минус 37 °С, удалось достичь приемлемых для промышленной установки показателей эксплуатационных параметров. При моделировании технологии были получены следующие результаты:

Расходный коэффициент по сырью, т этана/т этилена 1,29

Расход электроэнергии, МВт⋅ч/т этилена 0,60

Степень извлечения этилена, % 98,5

Моделирование технологии ОДЭ с применением концентрированного кислорода показало значительно более низкие эксплуатационные затраты по сравнению с пиролизом этана (в качестве примера: потребление электроэнергии составляет соответственно 0,6 и 1,0).

Кроме того, технология ОДЭ имеет значительно более простую схему выделения этилена: отсутствуют узлы каталитического удаления ацетилена, низкотемпературного (до минус 100 °С) удаления метана и водорода и другие. В связи с этим данный способ получения этилена претендует на получение высоких результатов при дальнейших более подробных оценках экономической целесообразности реализации данного проекта.

Дегидратация биоэтанола

Реакция дегидратации этанола производится по следующей формуле:

C2H5OH = C2H4 + H20 (2)

Последние опыты по окислительному дегидрированию этилена показали следующие результаты:

  • выход этилена, близкий к теоретическому, потребление сырья 1,77…1,87 т этанола/т этилена;
  • содержание этилена в контактном газе после конденсации основной части реакционной воды 96–97% мас.;
  • состав контактного газа позволяет исключить из технологии выделения этилена из реакционных газов дегидратации биоэтанола стадию удаления «легких» компонентов – содержание в смеси реакционных газов метана, СО и водорода не превышает 0,04% мас., что дает возможность получить этилен полимеризационной чистоты без применения упомянутой стадии газоразделения.

Таким образом, была разработана технология выделения этилена из реакционных газов, принципиальная схема технологии представлена на рис. 3.

Рис. 3. Принципиальная схема технологии выделения этилена из реакционных газов дегидратации биоэтанола
Рис. 3. Принципиальная схема технологии выделения этилена из реакционных газов дегидратации биоэтанола

Схема включает узел конденсации реакционной воды Т-1, предварительную осушку С-1, узел удаления кислородсодержащих примесей А-1, компримирования М-1, колонну выделения товарного этилена К-1 и стадию доочистки этилена от остаточных примесей А-2.

Благодаря высокой селективности процесса, а также отсутствию стадии удаления «легких» компонентов, технология выделения этилена из реакционных газов дегидратации биоэтанола при моделировании показала весьма привлекательные коэффициенты эксплуатационных параметров. Например, потребление электроэнергии составило 0,35 МВт/т. этилена.

Учитывая простоту разделения газов дегидратации биоэтанола, низкий расходный коэффициент по сырью, а также низкие эксплуатационное параметры, можно сделать следующие выводы:

  • процесс получения этилена из биоэтанола может быть конкурентоспособным способам получения этилена из нефтяного сырья;
  • процесс имеет хорошие перспективы для реализации в странах, где нет прямого доступа к нефтяному сырью и имеется доступное сырье для производства биоэтанола (Украина, страны Южной Азии, страны Южной Америки и др.);
  • процесс может быть альтернативой аналогичным, но более энергозатратным технологиям получения этилена из этанола, в странах, где рентабельность получения биоэтилена уже доказана, и подобные процессы реализуются в промышленном масштабе (Бразилия).

В РФ имеется большой потенциал для производства биоэтанола как для нужд нефтехимии, так и для использования в качестве присадок к жидкому топливу, однако из-за акцизной политики государства биоэтанол не может быть реализован как продукт, так как это повлечет за собой высокую себестоимость биоэтанола ввиду попадания под акциз (доля акциза достигает значений до 90 %).

Данный фактор затрудняет возможность использования биоэтанола в качестве сырья для получения этилена, так как требует реализацию такого процесса в рамках предприятия, также производящего биоэтанол, что влечет за собой дополнительные трудности, связанные с различной спецификой аграрных и нефтехимических производств.

Выводы

Разработанные технологии получения этилена позволяют достичь выгодных эксплуатационных параметров при достаточно простом конструктивном оформлении, являются гибкими и безопасными при эксплуатации. ООО «ВНИИОС-наука» может провести работы как по описанным в статье процессам, так и по другим альтернативным методам получения этилена: выделение этилена из сухого газа, окислительная димеризация метана. Проводится весь цикл работ по разработке и реализации технологии до этапа пуска установки.

Источник: chemtech.ru

Этан, получение, свойства, химические реакции

Этан

Этан, C2H6 – органическое вещество класса алканов. В природе содержится в природном газе, добываемом из газовых и газоконденсатных месторождений, в попутном нефтяном газе. Образуется также при крекинге нефтепродуктов.

Этан, формула, газ, характеристики

Физические свойства этана

Химические свойства этана

Получение этана в промышленности и лаборатории

Химические реакции – уравнения получения этана

Применение и использование этана

Этан, формула, газ, характеристики:

Этан (лат. ethanum) –  органическое вещество класса алканов, состоящий из двух атомов углерода и шести атомов водорода.

Химическая формула этана C2H6, рациональная формула H3CCH3. Изомеров не имеет.

Строение молекулы:

Этан – бесцветный газ, без вкуса и запаха.

В природе содержится в природном газе, добываемом из газовых и газоконденсатных месторождений, в попутном нефтяном газе. Для выделения из природного и попутного нефтяного газа производят их очистку и сепарацию газа.

Образуется также при крекинге нефтепродуктов., в т.ч. сланцевой нефти.

Также содержится в сланцевом газе и сжиженном газе (сжиженном природном газе).

Пожаро- и взрывоопасен.

Не растворяется в воде и других полярных растворителях. Зато растворяется в некоторых неполярных органических веществах (метанол, ацетон, бензол, тетрахлорметан, диэтиловый эфир и другие).

Малотоксичен, но оказывает вредное воздействие на человека – обладает наркотическим действием. Класс опасности четвертый.

Наименование параметра: Значение:
Цвет без цвета
Запах без запаха
Вкус без вкуса
Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.) газ
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м3 1,2601
Плотность (при 0 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м3 1,342
Плотность (при температуре кипения и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м3 544
Температура плавления, °C -182,81
Температура кипения, °C -88,63
Температура самовоспламенения, °C 472
Критическая температура*, °C 32,18
Критическое давление, МПа 4,8714
Критический удельный объём,  м3/кг 4891·10-6
Взрывоопасные концентрации смеси газа с воздухом, % объёмных от 3,2 до 12,5
Удельная теплота сгорания, МДж/кг 47,5
Коэффициент теплопроводности (при 0 °C и атмосферном давлении 1 атм.), Вт/(м·К) 0,018
Коэффициент теплопроводности (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), Вт/(м·К) 0,0206
Молярная масса, г/моль 30,07

* при температуре выше критической температуры газ невозможно сконденсировать ни при каком давлении.

Химические свойства этана:

Этан трудно вступает в химические реакции. В обычных условиях не реагирует с концентрированными кислотами, расплавленными и концентрированными щелочами, щелочными металлами, галогенами (кроме фтора), перманганатом калия и дихроматом калия в кислой среде.

Химические свойства этана аналогичны свойствам других представителей ряда алканов. Поэтому для него характерны следующие химические реакции:

  1. 1. каталитическое дегидрирование этана:

CH3-CH3 → CH2=CH2 + H2 (kat = Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3, to = 400-600 °C).

  1. 2. галогенирование этана:

CH3-CH3 + Br2 → CH3-CH2Br + HBr (hv или повышенная to);

CH3-CH3 + I2 → CH3-CH2I + HI (hv или повышенная to).

Реакция носит цепной характер. Молекула брома или йода под действием света распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы этана, отрывая у них атом водорода, в результате этого образуется свободный этил  CH3-CH2·, который сталкиваются с молекулами брома (йода), разрушая их и образуя новые радикалы йода или брома:

Br2 → Br·+ Br· (hv); – инициирование реакции галогенирования;

CH3-CH3 + Br· → CH3-CH2· + HBr; – рост цепи реакции галогенирования;

CH3-CH2· + Br2 → CH3-CH2Br + Br·;

CH3-CH2· + Br· → CH3-CH2Br; – обрыв цепи реакции галогенирования.

Галогенирование — это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атомы галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование этана проходит поэтапно – за один этап замещается не более одного атома водорода.

CH3-CH3 + Br2 → CH3-CH2Br + HBr (hv или повышенная to);

CH3-CH2Br + Br2 → CH3-CHBr2 + HBr (hv или повышенная to);

и т.д.

Галогенирование будет происходить и далее, пока не будут замещены все атомы водорода.

CH3-CH3 + HONO2 (dilute) → CH3-C(NO2)H2 + H2O (повышенная to).

  1. 4. окисление (горение) этана:

При избытке кислорода:

2C2H6 + 7O2 → 4CO2 + 6H2O.

Горит бесцветным пламенем.

При нехватке кислорода вместо углекислого газа (СО2) получается оксид углерода (СО), при еще меньшем количестве кислорода выделяется мелкодисперсный углерод (в различном виде, в т.ч. в виде графена, фуллерена и пр.) либо их смесь.

  1. 5. сульфохлорирование этана:

C2H6 + SO2 + Cl2 → C2H5-SO2Cl + … (hv).

  1. 6. сульфоокисление этана:

2C2H6 + 2SO2 + О2 → 2C2H5-SO2ОН  (повышенная to).

Так как этан в достаточном количестве  содержится в природном газе (до 30 % и более), попутном нефтяном газе и выделяется при крекинге нефтепродуктов, его не получают искусственно. Его выделяют при очистке и сепарации из природного газа, ПНГ и нефти при перегонке.

Этан в лабораторных условиях получается в результате следующих химических реакций:

  1. 1. гидрирования непредельных углеводородов, например, этилен (этен):

CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3 (kat = Ni, Pt или Pd, повышенная to).

  1. 2. восстановления галогеналканов:

C2H5I + HI → C2H6 + I2 (повышенная to);

C2H5Br + H2 → C2H6 + HBr.

  1. 3. взаимодействия галогеналканов с металлическим щелочным металлом, например, натрием (реакция Вюрца):

2CH3Br + 2Na → CH3-CH3 + 2NaBr;

2CH3Cl + 2Na → CH3-CH3 + 2NaCl.

Суть данной реакции в том, что две молекулы галогеналкана связываются в одну, реагируя с щелочным металлом.

  1. 4. щелочного плавления солей одноосновных органических кислот

C2H5-COONa + NaOH → C2H6 + Na2CO3 (повышенная to).

Применение и использование этана:

– как сырье в химической промышленности для производства в основном этилена (этена).

Примечание: © Фото //www.pexels.com, //pixabay.com

карта сайта

как получить этан этилен реакция ацетилен этен 1 2 вещество хлорэтан этанол кислород водород связь является углекислый газ бромная вода
уравнение реакции масса объем полное сгорание моль молекула смесь превращение горение получение этана
напишите уравнение реакций этан

by HyperComments

Физические свойства этана C2H6: плотность, вязкость, теплопроводность

Этан

Рассмотрены тепловые и физические свойства этана C2H6 в газообразном и сжиженном состояниях. Свойства этана представлены в виде таблиц при различных температурах.

Этан представляет собой органический газ, относящийся к газам метанового ряда, он входит в состав природного и нефтяного газов, содержится в нефти. В основном применяется в качестве сырья для синтеза этилена, каучука, бензина, а также спиртов и многих других органических веществ.

По своим физическим свойствам этан представляет собой газ с температурой кипения минус 88°С, без цвета и запаха, имеет молекулярную массу 30,07 и газовую постоянную 276,5 Дж/(кг·К).

Основные тепловые и некоторые физические свойства этана представлены в следующей таблице:

Тепловые и физические свойства этана

СвойствоРазмерностьЗначение
Молекулярная масса μ 30,0694
Плотность газа при с. у. кг/м3 1,342
Плотность жидкости при -180°С кг/м3 648,8
Газовая постоянная R Дж/(кг·К) 276,507
Температура в тройной точке Tтр °С -182,802
Давление в тройной точке Ртр МПа 1,13·10-6
Температура кипения при 101325 Па °С -88,58
Критическая температура Ткр °С 32,18
Критическое давление, Ркр МПа 4,8714
Критический объем vкр м3/кг 4891·10-6
Теплота сублимации при 0°С кДж/кг 968,43
Коэффициент теплопроводности при с. у. Вт/(м·К) 0,018

Плотность этана

Плотность этана почти в два раза выше, чем плотность метана и при стандартных условиях (0°С и 105 Па) составляет 1,342 кг/м3. Наибольшую плотность газообразный этан имеет вблизи температуры кипения — она может достигать более двух килограмм на кубометр. Этан немногим тяжелее воздуха: плотность воздуха при стандартных условиях имеет значение 1,293 кг/м3.

Плотность этана, как и других газов, становится меньше при нагревании. Например, при температуре 300°С и нормальном атмосферном давлении она составляет всего 0,63 кг/м3.

В таблице представлены значения плотности этана газообразного при различных температурах в интервале от -88 до 427°С и нормальном атмосферном давлении (101325 Па).

Плотность этана газообразного при температурах -88…427°С

T, Кt, °Сρ, кг/м3T, Кt, °Сρ, кг/м3
185 -88 2,03 440 167 0,82
190 -83 1,97 450 177 0,81
200 -73 1,86 460 187 0,79
210 -63 1,76 470 197 0,77
220 -53 1,68 480 207 0,75
230 -43 1,6 490 217 0,74
240 -33 1,53 500 227 0,72
250 -23 1,47 510 237 0,71
260 -13 1,41 520 247 0,7
270 -3 1,35 530 257 0,68
273 0 1,34 540 267 0,67
280 7 1,3 550 277 0,66
290 17 1,26 560 287 0,65
300 27 1,21 570 297 0,63
310 37 1,17 580 307 0,62
320 47 1,14 590 317 0,61
330 57 1,1 600 327 0,6
340 67 1,07 610 337 0,59
350 77 1,04 620 347 0,58
360 87 1,01 630 357 0,57
370 97 0,98 640 367 0,57
380 107 0,96 650 377 0,56
390 117 0,93 660 387 0,55
400 127 0,91 670 397 0,54
410 137 0,88 680 407 0,53
420 147 0,86 690 417 0,52
430 157 0,84 700 427 0,52

Плотность сжиженного этана в температурном диапазоне -182…-93°С составляет от 549,7 до 652,4 кг/м3. Этан может находиться в жидком состоянии при температурах ниже минус 88°С. В этих условиях плотность этана может иметь значение до 652 кг/м3 (при температуре до -182°С). При нагревании плотность сжиженного этана, так же как и газообразного, — снижается.

Плотность этана сжиженного при температурах -182…-93°С

T, Кt, °Сρ, кг/м3T, Кt, °Сρ, кг/м3
91 -182 652,4 135 -138 602,8
92 -181 650,4 140 -133 597
95 -178 645,7 145 -128 591,4
100 -173 640 150 -123 585,6
105 -168 635 155 -118 579,8
110 -163 630 160 -113 573,9
115 -158 624,8 165 -108 568
120 -153 619,5 170 -103 562
125 -148 614 175 -98 555,9
130 -143 608,5 180 -93 549,7

Вязкость этана

В таблице приведены значения коэффициента динамической вязкости этана в газообразном и жидком состояниях в интервале температуры от -172 до 600 градусов Цельсия.

При стандартных условиях вязкость газа этана составляет 85,5·10-7 Па·с и при нагревании увеличивается. Однако сжиженный этан, как и многие другие жидкости, при росте температуры становится менее вязким.

Этан в жидком виде намного более вязкий, чем в газообразном состоянии. При температуре, например -100°С коэффициент динамической вязкости сжиженного C2H6 почти в 30 раза больше, чем газообразного.

Динамическая вязкость этана газообразного и жидкого при различных температурах

t, °Сη·107, Па·сt, °Сη·107, Па·сЭтан газообразныйЭтан сжиженный
-100 55,2 100 115
-75 62,3 150 128
-50 70,3 200 141
-25 78 250 152,5
0 85,5 300 164
25 92,9 400 190
50 102 500 214
75 107 600 238
-172 8780 -101 1750
-169 7870 -87 1370
-167 7290 -72 1140
-165 6750 -58 970
-162 6240 -43 900
-123 2710 -30 820
-113 2360 -3 670
-106 2070 15 550

Теплопроводность этана

Значения коэффициентов теплопроводности газообразного этана представлены в таблице в диапазоне температуры от -40 до 300°С. Теплопроводность этана при стандартных условиях ниже значения коэффициента теплопроводности метана и составляет 0,018 Вт/(м·град).

При нагревании коэффициент теплопроводности этана увеличивается и при температуре 300°С становится равным 0,0659 Вт/(м·град). По сравнению с воздухом при низких температурах этан является менее теплопроводным, но при нагревании выше 120°С становится лучшим проводником тепла.

Теплопроводность этана газообразного при различных температурах

t, °Сλ, Вт/(м·град)t, °Сλ, Вт/(м·град)
-40 0,0138 140 0,0378
-20 0,0157 160 0,041
0 0,018 180 0,0443
20 0,0206 200 0,0477
40 0,0232 220 0,0511
60 0,0259 240 0,0547
80 0,0288 260 0,0584
100 0,0317 280 0,0621
120 0,0347 300 0,0659

Источники:

Углеводороды предельные и непредельные: метан, этан, этилен, ацетилен – HIMI4KA

Этан
ОГЭ 2018 по химии › Подготовка к ОГЭ 2018

Органическая химия — это химия углеводородов и их производных.

Основные положения теории строения органических соединений:

  1. Все атомы, образующие молекулы органического вещества, связаны в определённой последовательности согласно их валентностям.
  2. Свойства веществ зависят от строения молекул, т. е. свойства и строение взаимосвязаны между собой.
  3. Зная свойства вещества, можно установить его строение, и наоборот, химическое строение органического соединения может много сказать о его свойствах.
  4. Химические свойства атомов и атомных группировок не являются постоянными, а зависят от других атомов (атомных групп), находящихся в молекуле. При этом наиболее сильное влияние атомов наблюдается в случае, если они непосредственно связаны друг с другом.

Ниже приводятся основные термины, используемые в органической химии.

Изомерией называют явление существования органических соединений с одинаковым качественным и количественным составом, но с различными свойствами.

Изомерами называют химические соединения, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разное химическое строение и разные свойства.

Структурной называют изомерию, вызванную наличием химических соединений с одинаковым составом, но с различным порядком связи структурных элементов. Различают изомерию углеродного скелета, изомерию положения заместителя или кратной связи.

Геометрическая, или цис-транс-изомерия, — явление существования веществ с различным расположением заместителей относительно двойной связи.

Геометрическая изомерия возможна как у соединений с двойной связью, так и у алициклических соединений.

Если одинаковые группы атомов располагаются по разные стороны от плоскости π-связи, то такие соединения называют транс-изомерами, если одинаковые группы атомов располагаются по одну сторону от плоскости -связи, то такие соединения называют цис-изомерами.

Вещества, обладающие сходным химическим строением и химическими свойствами, но отличающиеся между собой на одну или несколько CH2-групп, называют гомологами. Гомологи образуют гомологичные ряды. Свой гомологичный ряд существует для каждого класса органических соединений.

Химическую связь, максимальная электронная плотность которой находится на линии связывания ядер, называют σ-связью. Химическую связь, максимальная электронная плотность которой находится вне линии связывания ядер, называют π-связью.

В молекулах органических веществ атом углерода всегда находится в одном из трёх гибридных состояний с различными типами гибридизации:

sp3-гибридизация. При этой гибридизации происходит смешение одной 2s- и трёх 2p-орбиталей, в результате чего образуются четыре одинаковые sp3-гибридные орбитали. Валентный угол 109° 28′. Атом углерода, находящийся в состоянии sp3, связан с четырьмя другими атомами простыми (одинарными) связями. Все эти связи являются σ-связями.

sp2-гибридизация. При этой гибридизации происходит смешение одной 2s- и двух 2p-орбиталей, в результате чего образуются три одинаковые sp2-гибридные орбитали. Валентный угол 120°. Атом углерода, находящийся в состоянии sp2, связан с каким-либо другим атомом двойной связью, например: >C=CC=O; >C=N–. Одна из двойных связей является σ-связью, другая — π-связью.

sp-гибридизация. При этой гибридизации происходит смешение одной 2s- и одной 2p-орбитали, в результате чего образуются две одинаковые sp-гибридные орбитали. Валентный угол 180°. Атом углерода, находящийся в состоянии sp, связан с каким-либо другим атомом тройной связью, например: –C≡C–; –C≡N. Одна из тройных связей является σ-связью, две другие — π-связями.

Углеводородами называют органические вещества, состоящие только из углерода и водорода. По составу их классифицируют на насыщенные и ненасыщенные, по строению — на алифатические, циклические и ароматические.

Алканами называют предельные алифатические углеводороды, отвечающие общей формуле CnH2n+2, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) σ-связью.

Родоначальником класса предельных углеводородов является метан, CH4. Он представляет собой газ без цвета и запаха, очень мало растворим в воде. Его температура кипения равна –162 °С, а температура плавления — –182 °С. Метан широко распространён в природе. Он образуется в результате разложения без доступа воздуха остатков животных и растительных организмов.

Метан — основной компонент природного газа, кроме того, его получают в качестве попутного газа при нефтедобыче.

Метан, как и другие представители предельных углеводородов, достаточно устойчивы химически. Они не взаимодействуют ни со щелочами, ни с кислотами (за исключением азотной), не реагируют с активными металлами.

Для метана прежде всего характерны реакции замещения, которые протекают по радикальному механизму. Этот механизм химической реакции подробнее изучают в курсе органической химии.

Взаимодействие метана с хлором протекает на свету или при температуре 300 °С. Иногда этот процесс может сопровождаться взрывом. При этом происходит последовательное замещение атомов водорода на хлор. В зависимости от соотношения в качестве основного продукта реакции могут образовываться различные хлорпроизводные:

При сгорании метана в кислороде или на воздухе выделяется углекислый газ, вода и значительное количество тепла:

Именно поэтому его используют в качестве дешёвого топлива.

Термическое разложение метана протекает по различным направления в зависимости от температуры:

При температуре около 800 °С в присутствии никелевого катализатора метан вступает во взаимодействие с водяными парами с образованием так называемого синтез-газа:

В дальнейшем из синтез-газа получают многочисленные продукты органического синтеза.

Этан — ближайший гомолог метана. Его брутто-формула C2H6, структурная формула H3C–CH3. Он представляет собой газ без цвета и запаха, очень мало растворим в воде. Его температура кипения равна –89 °С, а температура плавления –183 °С. Этан широко распространен в природе. В составе попутного газа встречается до 10—15% этана.

Так же, как и метан, этан вступает в реакции замещения:

На воздухе этан горит слабо светящимся пламенем:

Реакция дегидрирования, т. е. отщепление водорода, приводит к этилену:

Этан используют как исходное сырье для получения этилена, каучуков и т. д.

Этилен, брутто-формула C2H4, структурная формула H2C=CH2, представляет собой бесцветный газ, малорастворимый в воде. Его температура кипения равна –103,7 °С, а температура плавления –169,1 °С.

Этилен в промышленности получают из этана или метана. Эти реакции были описаны выше. В лабораторной практике этилен получают с помощью реакции дегидратации (отщепления воды) от этилового спирта.

Одновременно катализатором этого процесса и водоотнимающим средством является концентрированная серная кислота:

Для этилена характерны реакции присоединения. Он легко обесцвечивает раствор брома в воде или четырёххлористом углероде, присоединяет водород (реакция гидрирования), бромоводород (реакция гидробромирования) и воду (реакция гидратации):

Этилен широко применяют для синтеза различных органических веществ: этилового спирта, стирола, галогенпроизводных, полиэтилена, окиси этилена и т. д.

Ацетилен (этин), брутто-формула C2H2, структурная формула HC=CH, представляет собой бесцветный газ, немного растворимый в воде. Его температура кипения равна –83,8 °С.

Ацетилен в промышленности получают из метана (реакция описана выше) или этана. В лабораторной практике ацетилен получают с помощью реакции карбида кальция с водой или кислотами:

Для ацетилена прежде всего характерны реакции присоединения.

В присутствии катализаторов он легко присоединяет водород, образуя вначале этилен, а потом этан:

Ацетилен обесцвечивает раствор брома в воде или четырёххлористом углероде. При этом происходит последовательное присоединение брома по кратным связям:

Присоединение хлороводорода вначале приведет к образованию хлористого винила, а затем 1,1-дихлорэтана:

Ацетилен реагирует с водой с образованием уксусного альдегида (реакция Кучерова). Катализатором в данном процессе выступают соли ртути.

При сгорании ацетилена в кислороде развивается очень высокая температура, поэтому ацетилен-кислородное пламя используют для сварки и резки металлов:

Ацетилен имеет огромное значение как исходное вещество в органическом синтезе. Из ацетилена получают уксусный альдегид, который далее перерабатывают в уксусную кислоту и её различные эфиры; винилацетилен, перерабатываемый в хлоропрен и хлоропреновые каучуки; хлорвинил и поливинилхлорид; дихлорэтан, глицерин, винилацетат, поливинилацетатный клей.

Тренировочные задания

1. Для метана верны следующие утверждения:

1) его молекула образована атомом углерода в sp-гибридном состоянии 2) это низкокипящая жидкость, хорошо растворимая в воде 3) это низкокипящий газ, плохо растворимый в воде 4) является основным компонентом природного газа

5) легко реагирует с разбавленной серной кислотой

2. Для метана верны следующие утверждения:

1) его молекула образована атомом углерода в состоянии sp2-гибридизации 2) метан реагирует с парами разбавленной азотной кислоты 3) метан обладает характерным неприятным запахом 4) сгорает на воздухе с образованием угарного газа и воды

5) сгорает на воздухе с образованием углекислого газа и воды.

3. Для этана верны следующие утверждения:

1) это бесцветный газ, немного легче воздуха 2) это бесцветный газ, немного тяжелее воздуха 3) при его взаимодействии с водой образуется этиловый спирт 4) при его дегидрировании образуется этилен

5) все атомы углерода в нём — третичные

4. Для этана верны следующие утверждения:

1) оба атома углерода в его молекуле являются первичными 2) не реагирует с гидроксидом натрия 3) реагирует с серной кислотой 4) реагирует с метаном
5) обладает резким неприятным запахом

5. Для этилена верны следующие утверждения:

1) оба атома углерода в его молекуле находятся в состоянии sp2-гибридизации 2) плотность паров этилена равна плотности паров азота 3) не реагирует с водой 4) не сгорает в кислороде

5) не присоединяет хлор

6. Для этилена верны следующие утверждения:

1) при нормальных условиях это легкокипящая жидкость, хорошо растворимая в воде 2) оба атома углерода в его молекуле находятся в состоянии sp3-гибридизации 3) взаимодействует с водой с образованием уксусной кислоты 4) взаимодействует с бромной водой с образованием 1,2-дибромэтана

5) взаимодействует с водой с образованием этилового спирта

7. Для ацетилена верны следующие утверждения:

1) при нормальных условиях это газ, пары которого легче воздуха 2) при нормальных условиях это газ, пары которого тяжелее воздуха 3) не реагирует с бромом 4) реагирует с водой с образованием этанола

5) реагирует с водой с образованием уксусного альдегида

8. Для ацетилена верны следующие утверждения:

1) атомы углерода в его молекуле находятся в состоянии sp2-гибридизации и соединены двойной связью 2) атомы углерода в его молекуле соединены тройной связью и находятся в состоянии sp-гибридизации 3) при его сгорании в кислороде образуется угарный газ и вода 4) при его сгорании в кислороде образуется углекислый газ и вода

5) реагирует с азотом

Ответы

Источник: himya.ru


Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте как обрабатываются ваши данные комментариев.