Этанол этановая кислота


Этилацетат — органическое соединение, Этанол этановая кислотаэтиловый эфир уксусной кислоты. В литературе может называться уксусноэтиловым эфиром, уксусным эфиром, этиловым эфиром этановой кислоты. Формула C4H8O2 или, в структурном виде, CH3-COO-CH2-CH3.

Получить реактив можно многими способами. Массово, для промышленности его получают в результате органического синтеза:
• методом перегонки смеси, состоящей из этанола C2H5OH, уксусной CH3COOH и серной H2SO4 кислот;
• из кетена (карбометилена) и этанола;
• из этилового спирта и уксусной кислоты;
• из уксусного альдегида CH3CHO в присутствии алкоголята алюминия (катализатор).

В лабораториях этилацетат получают взаимодействием этанола с хлористым ацетилом CH3COCl или уксусным ангидридом C4H6O3.


Этиловый эфир уксусной кислоты техн. (этилацетат)
Этиловый эфир уксусной кислоты техн. (этилацетат) Этиловый эфир уксусной кислоты техн. (этилацетат)
Этиловый эфир уксусной кислоты техн. (этилацетат), фасовка 9 кг Этиловый эфир уксусной кислоты техн. (этилацетат), фасовка 18 кг Этиловый эфир уксусной кислоты техн. (этилацетат), фасовка 0,9 кг

Свойства

Уксусноэтиловый эфир представляет собой летучую подвижную прозрачную жидкость. Запах резкий, но вполне терпимый, сладковатый, напоминает одновременно запах фруктов и запах ацетона. Вещество водорастворимо, легко смешивается с этиловым, метиловым, изопропиловым спиртами, бензолом, толуолом, циклогексаном, хлороформом, диэтиловым эфиром, метилтрихлоридом и другими орг. растворителями. Умеренно токсично. Горит, может самовоспламеняться, смесь с воздухом взрывоопасна.

Меры предосторожности


Этилацетат относится к 3-му классу опасности (малоопасное вещество), но легко воспламеняется, образует взрывоопасную смесь с воздухом. Высококонцентрированные пары вызывают раздражение слизистых глаз и органов дыхания, сонливость, головокружение. Контакт жидкости с кожей может привести к раздражениям, повышенной сухости, вплоть до трещин, экзем, дерматитов. Поэтому при любой работе с реактивом следует использовать защитные перчатки.

Уксусный эфир хранят в герметично закрывающихся металлических емкостях, в предназначенных для хранения пожароопасных веществ помещениях, вдали от источников огня.

Применение

Производство этилацетата относится к многотоннажному, его выпускают миллионами тонн в год. Химический реактив малотоксичен, отличается терпимым запахом и невысокой стоимостью, поэтому он часто используется:
• в качестве растворителя целлюлозы, ацетил-, нитроцеллюлозы, полиуретана, восков, жиров, нитратов, смоляных масляных, кремнийорганических, нитроглифталевых, перхлорвиниловых, полиэфирных, эпоксидных красок, лаков, эмалей;
• как растворитель пигментов и пленкообразователей в лакокрасочной индустрии; чернил для печатных машин;
• для очистки и обезжиривания печатных плат и других поверхностей в радиоэлектронике; для обезжиривания тонких листов алюминия и алюминиевой фольги;
• как растворитель.


пример, гидрокортизона, метоксазола, рифампицина;
• в энтомологии входит в состав ядов для насекомых, предназначенных для дальнейшего препарирования;
• в лабораторной практике как растворитель для Этанол этановая кислотапроведения экстракций, в колоночной и тонкослойной хроматографии, иногда в качестве растворителя в химических реакциях;
• для приготовления чернил для нанесения трафаретных надписей и рисунков на гибкие упаковки;
• для придания взрывчатым веществам консистенции желе;
• в косметической отрасли как ингредиент жидкостей для снятия лака;
• для изготовления изделий из резины, целлофана, фото- и кинопленок.

Источник: pcgroup.ru

Реакция этанол этановая кислота

Абсолютная уксусная кислота называется ледяной, так как при замерзании образует льдовидную массу. Способ получения ледяной уксусной кислоты в 1789 году открыл российский химик немецкого происхождения Товий Егорович Ловиц.

  • Давление паров (в мм. рт. ст.):

  • 10 (+17,1 °C)
  • 40 (+42,4 °C)
  • 100 (+62,2 °C)
  • 400 (+98,1 °C)
  • 560 (+109 °C)
  • 1520 (+143,5 °C)
  • 3800 (+180,3 °C)
  • Относительная диэлектрическая проницаемость: 6,15 (+20 °C)
  • Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с): 1,155 (+25,2 °C); 0,79 (+50 °C)
  • Поверхностное натяжение: 27,8 мН/м (+20 °C)
  • Удельная теплоёмкость при постоянном давлении: 2,01 Дж/г·K (+17 °C)
  • Стандартная энергия Гиббса образования ΔfG 0 (298 К, кДж/моль): −392,5 (ж)
  • Стандартная энтропия образования ΔfS 0 (298 К, Дж/моль·K): 159,8 (ж)
  • Энтальпия плавления ΔHпл: 11,53 кДж/моль
  • Температура вспышки в воздухе: +38 °C
  • Температура самовоспламенения на воздухе: 454 °C
  • Теплота сгорания: 876,1 кДж/моль
  • Уксусная кислота образует двойные азеотропные смеси со следующими веществами.

    Вещество tкип, °C массовая доля уксусной кислоты
    четырёххлористый углерод 76,5 3 %
    циклогексан 81,8 6,3 %
    бензол 88,05 2 %
    толуол 104,9 34 %
    гептан 91,9 33 %
    трихлорэтилен 86,5 4 %
    этилбензол 114,65 66 %
    о-ксилол 116 76 %
    п-ксилол 115,25 72 %
    бромоформ 118 83 %

    • Уксусная кислота образует тройные азеотропные смеси
    • с водой и бензолом (tкип +88 °C);
    • с водой и бутилацетатом (tкип +89 °C).

    Получение [ править | править код ]

    В промышленности [ править | править код ]

    Ранними промышленными методами получения уксусной кислоты были окисление ацетальдегида и бутана [11] .

    Ацетальдегид окислялся в присутствии ацетата марганца (II) при повышенной температуре и давлении. Выход уксусной кислоты составлял около 95 % при температуре +50—+60 °С.

    2 C H 3 C H O + O 2 ⟶ 2 C H 3 C O O H <displaystyle <mathsf <2CH_<3>CHO+O_<2>longrightarrow 2CH_<3>COOH>>> Этанол этановая кислота

    Окисление н-бутана проводилось при 150 атм. Катализатором этого процесса являлся ацетат кобальта.

    2 C 4 H 10 + 5 O 2 ⟶ 4 C H 3 C O O H + 2 H 2 O <displaystyle <mathsf <2C_<4>H_<10>+5O_<2>longrightarrow 4CH_<3>COOH+2H_<2>O>>>


    Этанол этановая кислота

    Оба метода базировались на окислении продуктов крекинга нефти. В результате повышения цен на нефть оба метода стали экономически невыгодными, и были вытеснены более совершенными каталитическими процессами карбонилирования метанола [11] .

    Каталитическое карбонилирование метанола [ править | править код ]

    Этанол этановая кислота

    Важным способом промышленного синтеза уксусной кислоты является каталитическое карбонилирование метанола моноксидом углерода [12] , которое происходит по формальному уравнению:

    C H 3 O H + C O ⟶ C H 3 C O O H <displaystyle <mathsf <3>OH+COlongrightarrow CH_<3>COOH>>> Этанол этановая кислота

    Реакция карбонилирования метанола была открыта учеными фирмы BASF в 1913 году. В 1960 году эта компания запустила первый завод, производящий уксусную кислоту этим методом. [13] Катализатором превращения служил йодид кобальта. Метод заключался в барботаже монооксида углерода при температуре 180 °С и давлениях 200—700 атм через смесь реагентов. Выход уксусной кислоты составляет 90 % по метанолу и 70 % по СО. Одна из установок была построена в Гейсмаре (шт. Луизиана) и долго оставалась единственным процессом BASF в США [14] .


    Усовершенствованная реакция синтеза уксусной кислоты карбонилированием метанола была внедрена исследователями фирмы Monsanto в 1970 году. [15] [16] Это гомогенный процесс, в котором используются соли родия в качестве катализаторов, а также йодид-ионы в качестве промоторов. Важной особенностью метода является большая скорость, а также высокая селективность (99 % по метанолу и 90 % по CO). [11]

    Этим способом получают чуть более 50 % всей промышленной уксусной кислоты. [17]

    В процессе фирмы BP в качестве катализаторов используются соединения иридия.

    Биохимический способ производства [ править | править код ]

    При биохимическом производстве уксусной кислоты используется способность некоторых микроорганизмов окислять этанол. Этот процесс называют уксуснокислым брожением. В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродившие соки), либо же просто водный раствор этилового спирта [18] .

    Реакция окисления этанола до уксусной кислоты протекает при участии фермента алкогольдегидрогеназы. Это сложный многоступенчатый процесс, который описывается формальным уравнением [19] :

    C H 3 C H 2 O H + O 2 → C H 3 C O O H + H 2 O <displaystyle <mathsf <3>CH_<2>OH+O_<2>
    ightarrow CH_<3>COOH+H_<2>O>>> Этанол этановая кислота

    Гидратация ацетилена в присутствии ртути и двухвалентных солей ртути [ править | править код ]

    Химические свойства [ править | править код ]


    Уксусная кислота обладает всеми свойствами карбоновых кислот, и иногда рассматривается как их наиболее типичный представитель (в отличие от муравьиной кислоты, которая обладает некоторыми свойствами альдегидов). Связь между водородом и кислородом карбоксильной группы (−COOH) карбоновой кислоты является сильно полярной, вследствие чего эти соединения способны легко диссоциировать и проявляют кислотные свойства.

    Этанол этановая кислота

    В результате диссоциации уксусной кислоты образуется ацетат-ион CH3COO − и протон H + . Уксусная кислота является слабой одноосновной кислотой со значением pKa в водном растворе равным 4,75. Раствор с концентрацией 1,0 M (приблизительная концентрация пищевого уксуса) имеет pH 2,4, что соответствует степени диссоциации 0,4 %.

    На слабой диссоциации уксусной кислоты в водном растворе основана качественная реакция на наличие солей уксусной кислоты: к раствору добавляется сильная кислота (например, серная), если появляется запах уксусной кислоты, значит, соль уксусной кислоты в растворе присутствует (кислотные остатки уксусной кислоты, образовавшиеся из соли, связались с катионами водорода от сильной кислоты и получилось большое количество молекул уксусной кислоты) [20] .


    Этанол этановая кислота

    Исследования показывают, что в кристаллическом состоянии молекулы образуют димеры, связанные водородными связями [21] .

    Уксусная кислота способна взаимодействовать с активными металлами. При этом выделяется водород и образуются соли — ацетаты:

    M g + 2 C H 3 C O O H → ( C H 3 C O O ) 2 M g + H 2 ↑ <displaystyle <mathsf <3>COOH
    ightarrow (CH_<3>COO)_<2>Mg+H_<2>uparrow >>> Этанол этановая кислота

    Уксусная кислота может хлорироваться действием газообразного хлора. При этом образуется хлоруксусная кислота:

    C H 3 C O O H + C l 2 → C H 2 C l C O O H + H C l <displaystyle <mathsf <3>COOH+Cl_<2>
    ightarrow CH_<2>ClCOOH+HCl>>> Этанол этановая кислота

    Этанол этановая кислота

    Этим путём могут быть получены также дихлоруксусная (CHCl2COOH) и трихлоруксусная (CCl3COOH) кислоты.

    Уксусная кислота может быть восстановлена до этанола действием алюмогидрида лития. Она также может быть превращена в хлорангидрид действием тионилхлорида. Натриевая соль уксусной кислоты декарбоксилируется при нагревании со щелочью, что приводит к образованию метана и карбоната натрия.

    Уксусная кислота в биохимии организмов [ править | править код ]


    Уксусная кислота образуется в живых организмах в процессе углеводного обмена, в том числе в организме человека в процессе биохимических реакции, в частности в цикле Кребса, утилизации алкоголя.

    Применение [ править | править код ]

    Уксусную кислоту, концентрация которой близка к 100 %, называют ледяной. 70—80%-й водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3—15%-й — уксусом [22] . Водные растворы уксусной кислоты используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании и для избавления от накипи. Однако количество уксусной кислоты, используемой в качестве уксуса, очень мало, по сравнению с количеством уксусной кислоты, используемой в крупнотоннажном химическом производстве.

    Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, таких как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.

    Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.

    Поскольку пары уксусной кислоты обладают резким раздражающим запахом, возможно её применение в медицинских целях в качестве замены нашатырного спирта для выведения больного из обморочного состояния (что является нежелательным, если только это необходимо для его эвакуации из опасного места его собственными силами).

    Безопасность [ править | править код ]

    Этанол этановая кислота

    Безводная уксусная кислота — едкое вещество. Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Порог восприятия запаха уксусной кислоты в воздухе находится в районе 0,4 мг/л. Предельно допустимая концентрация в атмосферном воздухе составляет 0,06 мг/м³, в воздухе рабочих помещений — 5 мг/м³ [10] .

    Действие уксусной кислоты на биологические ткани зависит от степени её разбавления водой. Опасными считаются растворы, в которых концентрация кислоты превышает 30 % [10] . Концентрированная уксусная кислота способна вызывать химические ожоги, инициирующие развитие коагуляционных некрозов прилегающих тканей различной протяженности и глубины [23] .

    Токсикологические свойства уксусной кислоты не зависят от способа, которым она была получена [24] . Смертельная разовая доза составляет примерно 20 мл (при энтеральном приёме в перерасчёте на 100 % кислоту).

    Последствиями приёма внутрь концентрированной уксусной кислоты являются тяжёлый ожог слизистой оболочки полости рта, глотки, пищевода и желудка; последствия всасывания уксусной эссенции — ацидоз, гемолиз, гемоглобинурия, нарушение свёртываемости крови, сопровождающееся тяжёлыми желудочно-кишечными кровотечениями. Характерно значительное сгущение крови из-за потери плазмы через обожжённую слизистую оболочку, что может вызвать шок. К опасным осложнениям отравления уксусной эссенцией относятся острая почечная недостаточность и токсическая дистрофия печени.

    В качестве первой помощи при приёме уксусной кислоты внутрь следует выпить большое количество жидкости. Вызов рвоты является крайне опасным, так как вторичное прохождение кислоты по пищеводу усугубит ожог, также кислое содержимое может попасть в дыхательные пути. Допускается в целях нейтрализации кислоты и защиты слизистой приём жжёной магнезии, сырого яичного белка, киселя. Нельзя употреблять в этих целях соду, так как образующийся углекислый газ и вспенивание будет также способствовать забросу кислоты обратно в пищевод, гортань, а также может привести к прободению стенок желудка. Показано промывание желудка через зонд. Необходима немедленная госпитализация.

    При ингаляционном отравлении парами требуется ополоснуть слизистые водой или 2 % раствором пищевой соды, приём внутрь молока, слабого щелочного раствора (2 % сода, щелочные минеральные воды) с последующей госпитализацией.

    Этанол этановая кислота

    Этанол этановая кислота

    Другие вопросы из категории

    растворившегося цинка. Выходы по току данных металлов равны 65%.

    укажите реакции окисления
    Р+3->P+5
    P+3->P-3
    Cr+6->Cr+3
    S+6->S-2
    S-2->S+4

    1) образец металла химическим количеством 0,05 моль содержит 6,02*10 в степени 23 электронов .установите металл
    2) порция ионов ЭО4(степень окисления кислорода 3 минус) химическим количеством 0,1 моль содержит 58,394*10 в степени 23 электронов и протонов в сумме . установите элемент Э.
    3) образец простого вещества Х2 химическим количеством 0,2 моль содержит протоны и электроны общим количеством 5,6 моль . установите элемент Х,
    ЕСЛИ МОЖНО ТО С ПОДРОБНЫМ РЕШЕНИЕМ ДЛЯ МЕНЯ ЭТО ОЧЕНЬ ВАЖНО! ЗАРАНИЕ СПАСИБО

    Читайте также

    кислота-2-аминоэтановая кислота-калиевая соль 2-аминоэтановой кислоты

    этаналь → этанол → этановая кислота → этилацетат → этанол → этен

    3.Написать уравнение реакции хлорирования, дать название продукта

    4.Написать уранение реакции гидратации, указать условия протекания данной реакции, дать название продукту

    5.Написать уравнение реакции гидрохлорирования, дать название продукту

    6.Расчитать объем (н.у) кислорода, необходимый для горения исходного углеводорода, содержащего негорючие примеси, массовая доля которых составляет 10%. Масса образца, подвергшегося горению, составляла 50 граммов

    1. Ацетат натрия + 50-% раствор серной кислоты —>
    2. Нейтрализовать получившуюся уксусную кислоту раствором щелочи (я думаю, NaOH подойдет)
    3. Уксусная кислота + вода —>
    4. Уксусная кислота + оксид меди (II) —->
    5. Проверить, окисляется ли муравьиная кислота аммиачным раствором оксида серебра (I) (составить уравнение реакции)
    6. Раствор мыла + соляная кислота (уравнение реакции)
    7. Проверить, растворяется ли получившийся осадок в растворе щелочи (уравнение + объясните данное явление)
    8. Раствор мыла + хлорид кальция ( напишите уравнение + какое свойство мыла иллюстрируется данным опытом?)
    9. Составьте уравнение реакции образования сложного эфира из уксусной кислоты и этилового спирта.

    *Заданий много, но постарайтесь, пожалуйста, выполнить задание максимально качественно и полно. Баллы хорошие, лучшее решение обязательно отмечу. Надеюсь на вашу помощь и поддержку :З

    схемы электронного баланса.

    Напишите уравнение реакций азотной кислоты с :

    Составьте схемы электронного баланса к окислительно-восстановительных реакций и ионные уравнения для реакций ионного обмена.

    Чтобы добавить хороший ответ необходимо:

    • Отвечать достоверно на те вопросы, на которые знаете правильный ответ;
    • Писать подробно, чтобы ответ был исчерпывающий и не побуждал на дополнительные вопросы к нему;
    • Писать без грамматических, орфографических и пунктуационных ошибок.

    Этого делать не стоит:

    • Копировать ответы со сторонних ресурсов. Хорошо ценятся уникальные и личные объяснения;
    • Отвечать не по сути: «Подумай сам(а)», «Легкотня», «Не знаю» и так далее;
    • Использовать мат — это неуважительно по отношению к пользователям;
    • Писать в ВЕРХНЕМ РЕГИСТРЕ.
    Есть сомнения?

    Не нашли подходящего ответа на вопрос или ответ отсутствует? Воспользуйтесь поиском по сайту, чтобы найти все ответы на похожие вопросы в разделе Химия.

    Трудности с домашними заданиями? Не стесняйтесь попросить о помощи — смело задавайте вопросы!

    Химия — одна из важнейших и обширных областей естествознания, наука о веществах, их составе и строении, их свойствах, зависящих от состава и строения, их превращениях, ведущих к изменению состава — химических реакциях, а также о законах и закономерностях, которым эти превращения подчиняются.

    Источник: piteika.com


    Добавить комментарий

    Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

    Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте, как обрабатываются ваши данные комментариев.