Ch3cooh этанол



Безводная CH3COOH – твердое вещество с характерным запахом, Тпл=17ºС, Ткип=118ºС. Смешивается с водой во всех отношениях. Уксусная кислота находит широкое применение в пищевой и текстильной промышленности и является очень ценным промежуточным продуктом в органическом синтезе.

Ch3cooh этанол

В начале века кислоту получали при перегонке древесины и брожением этанола. В настоящее время синтетические методы производства уксусной кислоты следующие:

1. Окисление ацетальдегида:

Ch3cooh этанол

2. Синтез на основе синтез-газа:

CO + H2 → CH3OH Ch3cooh этанол CH3–COOH

3. Жидкофазное окисление н-бутана и углеводородов С5 и С7:

CH3–CH2–CH2–CH3 + 2,5O2 → 2CH3–COOH + H2O

При окислении без деструкции получается смесь продуктов, состоящих из первичных и вторичных спиртов, альдегидов и кетонов.


Ch3cooh этанол

Выход по первой либо второй цепи регулируют парциальным давлением О2.

При деструктивном окислении алканов реакции происходят следующим образом.

В газовой фазе:

Ch3cooh этанол

В жидкой фазе:

Ch3cooh этанол

В процессах жидкофазного окисления высших алканов получаются еще более сложные смеси продуктов. Экспериментальные данные свидетельствуют о почти одинаковой вероятности разрыва любой углерод – углеродной связи.

Основное значение имеет окисление н-бутана и углеводородов С57,получаемых из легких фракций перегонки нефти, как самых экономичных. Жидкофазное окисление этих углеводородов происходит при 160–170ºС и Р=60 атм. в присутствии катализаторов – ацетатов марганца и кобальта (0,3 % по массе).

В реакционную колонку непрерывно подают жидкий н-бутан и воздух в соотношении 1:4,5. Главными продуктами являются уксусная кислота, метилэтилкетон и этилацетат. Выходящую из колонки смесь охлаждают и дросселируют: при этом она разделяется на 2 слоя – непрореагировавший н-бутан (который возвращают на доокисление) и раствор, содержащий остальные компоненты. Их разделяют ректификацией и получают техническую уксусную кислоту. Из 100 кг н-бутана получают 80-100 кг СН3COOH, 5-7 кг метилэтилкетона и 10-20 кг эфиров.


Аналогично окисляют легкую фракцию бензина С57. Так как они имеют разветвленное строение, то состав продуктов еще более сложный, чем при окислении н-бутана.

helpiks.org

Задача 7. Сравните следующие соединения по основ-

ности: а) метанол и метиламин; б) этанол и фенол; в) этилат натрия и ацетат натрия; г) анилин и пара-нитроанилин.

Основность по Бренстеду – это способность частицы выступать донором электронной пары для образования ковалентной связи с протоном при взаимодействии с кислотой. Эта способность зависит от природы атома, дающего пару электронов для образования связи, от величины электронной плотности на этом атоме, от степени локализации заряда, если частица заряжена. Кроме того, основность зависит от кислоты, с которой основание вступает в кислотно-основноевзаимодействие. Поэтому сравнение основности разных оснований можно проводить только в зависимости от внутренних факторов, влияющих на это свойство.

а) метанол и метиламин

Эти соединения проявляют основные свойства, поскольку гетероатомы (атомы кислорода и азота) имеют неподеленные пары электронов, которые могут быть предоставлены для образования связи с протоном.

H

CH3OH + H A


Ch3cooh этанолCh3cooh этанолCH3OH +Ch3cooh этанолA

H

CH3NH2 + H ACh3cooh этанолCh3cooh этанолCH3NH2 +Ch3cooh этанолA

Атом азота менее электроотрицателен, чем атом кислорода, поэтому в метиламине азот легче предоставляет пару электронов для образования связи с протоном, чем атом кислорода в метаноле. Следовательно, метиламин более основен, чем метанол.

б) этанол и фенол

Ch3cooh этанолOH

CH3CH2OH

Основные свойства этих соединений обусловлены наличием неподеленной пары электронов на атомах кислорода. В отличие от этанола, в котором эта пара локализована на атоме

25

studfiles.net

Этановая кислота (другое название — уксусная) — это органическое вещество, представляющее собой предельно основную, слабую, карбоновую кислоту. Производные данной кислоты называются ацетатами. При помощи этого вещества можно получить метиловый эфир этановой кислоты: этаналь + этановая кислота = метиловый эфир.
Физические свойства этановой кислоты


1. Этановая кислота (формула — CH3COOH) представляет собой жидкость без цвета со специфическим запахом и неприятным кислым вкусом. 
2. Гигроскопична. В воде неограниченно растворима.
3. Этановая кислота смешивается с большинством растворителей. В ней хорошо растворяются неорганические газы и соединения, такие как HI (йодоводород), HF (фтороводород), HBr (бромоводород), HCl (кислота соляная) и многие другие.
4. Существует в виде линейных и циклических димеров.
5. Диэлектрическая проницаемость составляет 6,1.
6. Температура самовоспламенения на воздухе равна 454 градусам.
7. Этановая кислота образует азеотропные смеси с четыреххлористым углеродом, бензолом, циклогексаном, толуолом, гептаном, этилбензолом, трихлорэтиленом, о-ксилолом, п-ксилолом и бромофором.

Этановую кислоту можно получить несколькими способами:

1. Путем окисления ацетальдегида кислородом из воздуха. Данный процесс возможен только в присутствии катализатора — марганца ацетата при температуре от 50 до 60 градусов. Реакция выглядит так:

2CH3CHO (ацетальдегид) + O2 (кислород) = 2CH3COOH (этановая кислота)


2. В промышленности используют окислительные способы. Раньше для получения этановой кислоты применяли окисление бутана и ацетальдегида.

Ацетилальдегид окисляли только в присутствии марганца ацетата при повышенном давлении и температуре. При этом выход этановой кислоты составлял около девяноста пяти процентов.

2CH3CHO + O2 = 2CH3COOH

Н-бутан окисляли при температуре от 150 до 200 градусов. При этом ацетат кобальта выполнял роль катализатора.

2C4H10 + 5O2 = 4CH3COOH + 2H2O

Но в результате значительного повышения цен на нефть оба эти способа стали невыгодными и вскоре оказались вытеснены более эффективными способами карбонилирования метанола.

3. Карбонилирование метанола каталитическое — это важный способ синтеза этановой кислоты. Происходит по условному уравнению:

CH3OH + CO = CH3COOH

4. Также существует биохимический способ получения, при котором используется способность микроорганизмов окислять этанол. Данный процесс называется уксуснокислым брожением. При этом в качестве сырья используют водный эфир спирта этилового или этанолосодержащие жидкости (забродившие соки). Это многоступенчатый сложный процесс. Его можно описать следующим уравнением:
CH3CH2OH (эфир спирта) + O2 (кислород) = CH3COOH (этановая кислота) + H2O
Применение

— водные растворы этановой кислоты применяются в пищевой промышленности, кулинарии и в консервировании;

— этановая кислота используется для создания душистых веществ и лекарственных препаратов (ацетон, ацетилцеллюлоза);


— применяется в крашении и книгопечатании;

— в качестве реакционной среды для окислении некоторых органических веществ (окисление сульфидов пероксидом водорода);

— так как пары этановой кислоты обладают неприятным резким запахом, то его можно использовать вместо нашатырного спирта.

fb.ru


Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте как обрабатываются ваши данные комментариев.