Применение этанола и метанола

спирт - все грани таинственного вещества

Применение спиртов во многих сферах деятельности — медицине, косметологии, промышленности — делают эти органические соединения незаменимым продуктом для человека.

Спирты завораживают. Они многообразны. Способны приносить, подобно ядам, пользу и вред. Имеют загадочную этимологию: слово пришло в наш язык благодаря заимствованию английского spirit (от spiritus — лат. «душа, дух, дыхание»).

Содержание статьи:

  • История открытия
  • Распространение в природе
  • Вредное воздействие на организм
  • Опасность метанола
  • Токсичность этанола
  • Ингаляционное воздействие спиртов
  • Пищевая промышленность
  • Парфюмерия и косметика
  • Медицина
  • Топливо
  • Растворители

История открытия

Хмельные напитки, в состав которых входит этанол — одноатомный винный спирт, знакомы человечеству с древности. Их готовили из меда и перебродивших фруктов. В древнем Китае в напитки добавляли также рис.

Спирт из вина был получен на Востоке (VI —VII вв.). Европейские ученые создали его из продуктов брожения в XI в. Российский царский двор познакомился с ним в XIV в.: генуэзское посольство презентовало его как живую воду («аква вита»).

Т.Е. Ловиц, русский ученый XVIII в., впервые получил опытным путем абсолютный этиловый спирт при перегонке с использованием поташа — карбоната калия. Для очистки химик предложил применять древесный уголь.

Благодаря научным достижениям XIX —XX вв. стало возможным глобальное использование спиртов. Ученые прошлого разработали теорию строения водно-спиртовых растворов, исследовали их физико-химические свойства. Открыли способы брожения: циклический и непрерывно-проточный.

Значимые изобретения химической науки прошлого, которые сделали реальным полезное свойство спиртов:

  • ратификационный аппарат Барбе (1881)
  • брагоперегонный тарельчатый аппарат Саваля (1813)
  • разварник Генце (1873)

Был открыт гомологический ряд спиртовых веществ. Проведены серии экспериментов по синтезу метанола, этиленгликоля. Передовые научные исследования послевоенных лет XX века помогли улучшить качество производимой продукции. Подняли уровень отечественной спиртовой промышленности.

Распространение в природе


В природе спирты встречаются в свободным виде. Вещества также являются компонентами сложных эфиров. Естественный процесс брожения содержащих углеводы продуктов создает этанол, а также бутанол-1, изопропанол. Спирты в хлебопекарной промышленности, пивоварении, виноделии связано с использованием процесса брожения в этих отраслях. Большая часть феромонов насекомых представлена спиртами.

процесса брожения

Спиртовые производные углеводов в природе:

  • сорбит — содержится в ягодах рябины, вишни, имеет сладкий вкус.

Многие растительные душистые вещества — это терпеновые спирты:

  • фенхол — компонент плодов фенхеля, смол хвойных деревьев
  • борнеол — составной элемент древесины борнеокамфорного дерева
  • ментол — компонент состава герани и мяты

Желчь человека, животных содержит желчные многоатомные спирты:

  • миксинол
  • химерол
  • буфол
  • холестанпентол

Вредное воздействие на организм

Повсеместное использование спиртов в сельском хозяйстве, промышленности, военном деле, транспортной сфере делают их доступными для рядовых граждан. Это становится причиной острых, в том числе массовых, отравлений, летальных исходов.

Опасность метанола

Опасным ядом является метанол. Он токсично воздействует на сердце, нервную систему. Прием внутрь 30 г метанола приводит к смерти. Попадание меньшего количества вещества — причина тяжелых отравлений с необратимыми последствиями (слепотой).

Предельно допустимая его концентрация в воздухе на производстве — 5 мг/м³. Опасны жидкости, содержащие даже минимальное количество метанола.

При легких формах отравления проявляются симптомы:


  • озноб
  • общая слабость
  • тошнота
  • головные боли

По вкусу, запаху метанол не отличается от этанола. Это становится причиной ошибочного употребления яда внутрь. Как отличить этанола от метанола в домашних условиях?

метанол и этанол

Медную проволоку сворачивают спиралью и сильно накаляют на огне. При ее взаимодействии с этанолом чувствуется запах прелых яблок. Соприкосновение с метанолом запустит реакцию окисления. Станет выделяться формальдегид — газ с неприятным резким запахом.

Токсичность этанола

Этанол приобретает токсичные и наркотические свойства в зависимости от дозы, способа попадания в организм, концентрации, длительности воздействия.

Этанол способен вызвать:

  • нарушение работы ЦНС
  • кому
  • рак пищевода, желудка
  • гастрит
  • цирроз печени
  • болезни сердца

4—12 г этанола на 1 кг массы тела — смертельная разовая доза. Канцерогенным, мутагенным, токсичным веществом является ацетальдегид — основной метаболит этанола. Он изменяет мембраны клеток, структурные характеристики эритроцитов, повреждает ДНК. Изопропанол похож на этанол токсическим воздействием.


Производство спиртов и их оборот регулируются государством. Этанол не признан юридически наркотиком. Но его токсичное воздействие на организм доказано.

Особенно разрушительным становится влияние на головной мозг. Уменьшается его объем. Происходят органические изменения нейронов коры мозга, их повреждение и гибель. Возникают разрывы капилляров.

Нарушается нормальная работа желудка, печени, кишечника. При чрезмерном употреблении крепкого алкоголя появляются острые боли, диарея. Слизистая оболочка органов желудочно-кишечного тракта повреждается, застаивается желчь.

Ингаляционное воздействие спиртов

Общераспространенное использование спиртов во многих отраслях промышленности создает угрозу их ингаляционного воздействия. Токсичное воздействие исследовали на крысах. Получены результаты приведены в таблице.


Спирты Ингаляционная концентрация Время воздействия Результат воздействия
метанол 3,2 % 18—21 ч летальный исход
2,3 % 8 ч наркотический эффект
0,8 % 8 ч летаргия
этанол 3,2 % 8 ч частичная летальность
2,2 % 8 ч глубокий наркоз
0,64 % 8 ч летаргия
изопропанол 1,2 % 8 ч летальность, 50 %
1,2 % 4 ч наркотический эффект

Пищевая промышленность

Этанол — основа алкогольных напитков. Его получают из сахарной свеклы, картофеля, винограда, злаковых культур — ржи, пшеницы, ячменя, другого сырья, содержащего сахар или крахмал. В процессе производства применяются современные технологии очистки от сивушных масел.

Содержание этилового спирта — основа классификации алкогольных напитков.

Они подразделяются на:

  • крепкие с долей этанола 31—70 % (коньяк, абсент, ром, водка)
  • средней крепости — от 9 до 30 % этанола (ликеры, вина, наливки)
  • слабоалкогольные — 1,5—8 % (сидр, пиво).

Этанол является сырьем для натурального уксуса. Продукт получается при окислении уксуснокислыми бактериями. Аэрирование (принудительное насыщение воздухом) — необходимое условие процесса.

Этанол в пищевой промышленности не единственный спирт. Глицерин — пищевая добавка Е422 — обеспечивает соединение несмешиваемых жидкостей. Его используют при изготовлении кондитерских, макаронных, хлебобулочных изделий. Глицерин входит в состав ликеров, придает напиткам вязкость, сладкий вкус.

Применение глицерина благоприятно влияет на продукцию:


  • клейкость макарон уменьшается
  • консистенция конфет, кремов улучшается
  • предотвращается быстрое зачерствение хлеба, проседание шоколада
  • выпекание изделий происходит без налипания крахмала

Распространено использование спиртов как сахарозаменителей. Для этого по свойствам подходят маннит, ксилит, сорбит.

Парфюмерия и косметика

Вода, спирт, парфюмерная композиция (концентрат) — основные компоненты парфюмерных продуктов. Они используются в разных пропорциях. Таблица представляет виды парфюмерных изделий, пропорции главных составных частей.

Продукт Доля спирта Доля концентрата
Духи 96 % 25-30 %
Дневные духи 90 % 5 — 25 %
Туалетная вода 85 % 6 — 15 %
Одеколон 70 — 80 % 6 %

В производстве парфюмерной продукции этанол высшей очистки выступает растворителем душистых веществ. При реакции с водой образуются соли, которые выпадают в осадок. Раствор несколько дней отстаивается и фильтруется.

2-фенилэтанол в парфюмерной и косметической промышленности заменяет натуральное розовое масло. Жидкость обладает легким цветочным запахом. Входит в состав фантазийных и цветочных композиций, косметического молочка, кремов, эликсиров, лосьонов.

Основной базой многих средств по уходу является глицерин. Он способен притягивать влагу, активно увлажнять кожу, делать ее эластичной. Сухой, обезвоженной коже полезны крема, маски, мыла с глицерином: он создает на поверхности влагосберегающую пленку, сохраняет мягкость кожного покрова.

Существует миф: что использование спирта в косметике вредно. Однако эти органические соединения — необходимые для производства продукции стабилизаторы, носители активных веществ, эмульгаторы.

Спирты (особенно жирные) делают средства по уходу кремообразными, смягчают кожу и волосы. Этанол в шампунях и кондиционерах увлажняет, быстро испаряется после мытья головы, облегчает расчесывание, укладку.

Медицина

Этанол в медицинской практике используют как антисептик. Он уничтожает микробы, предупреждает разложение в открытых ранах, задерживает болезненные изменения крови.

Его подсушивающее, обеззараживающее, дубящее свойства — причина использования для обработки рук медицинского персонала до работы с пациентом. Во время искусственной вентиляции легких этанол незаменим как пеногаситель. При нехватке медикаментозных средств становится компонентом общей анестезии.


При отравлении этиленгликолем, метанолом этанол становится противоядием. После его приема уменьшается концентрация токсичных веществ. Применяют этанол в согревающих компрессах, при растирании для охлаждения. Вещество восстанавливает организм при лихорадочном жаре и простудном ознобе.

Спирты в лекарственных средствах и их воздействие на человека исследует наука фармакология. Этанол как растворитель используют при изготовлении экстрактов, настоек целебного растительного сырья (боярышника, перца, женьшеня, пустырника).

спирт в фармакологии

Принимать эти жидкие лекарственные средства можно только после врачебной консультации. Необходимо строго следовать предписанной медиком дозировке!

Топливо

Коммерческая доступность метанола, бутанола-1, этанола — причина использования их в качестве топлива. Смешивают с дизельным топливом, бензином, применяют как горючее в чистом виде. Смеси позволяют уменьшить токсичность выхлопных газов.

Спирт, как альтернативный источник горючего имеет свои минусы:

  • у веществ повышенные коррозийные характеристики, в отличие от углеводородов
  • если в топливную систему попадет влага, произойдет резкое снижение мощности из-за растворимости веществ в воде
  • существует риск возникновения паровых пробок, ухудшения работы двигателя из-за низких температур кипения веществ.

Однако газовые и нефтяные ресурсы исчерпаемы. Поэтому применение спиртов в мировой практике стало альтернативой использования привычного топлива. Налаживается их массовое производство из отходов промышленности (целлюлозно-бумажной, пищевой, деревообрабатывающей) — одновременно решается проблема утилизации.

Промышленная переработка растительного сырья позволяет получить экологически чистое биотопливо — биоэтанол. Сырьем для него является кукуруза (США), сахарный тростник (Бразилия).

Положительный энергетический баланс, возобновляемость топливного ресурса делают производство биоэтанола популярным направлением мировой экономики.

Растворители, поверхностно-активные вещества

Кроме производства косметики, парфюмерии, жидких лекарственных средств, кондитерских изделий спирты еще являются хорошими растворителями:

Спирт как растворитель:

  • при изготовлении металлических поверхностей, электронных элементов, фотобумаги, фотопленок
  • при очистке натуральных продуктов: смол, масла, воска, жиров
  • в процессе экстракции — извлечения вещества
  • при создании синтетических полимерных материалов (клея, лака), красок
  • в производстве медицинских, бытовых аэрозолей.

Популярные растворители — изопропанол, этанол, метанол. Также используют многоатомные и циклические вещества: глицерин, циклогексанол, этиленгликоль.

Поверхностно-активные вещества производят из высших жирных спиртов. Полноценный уход за автомобилем, посудой, квартирой, одеждой возможен благодаря ПАВ. Они входят в состав чистящих, моющих средств, используются во многих отраслях экономики (см. таблицу).

Отрасль ПАВ: функции, свойства
Сельское хозяйство Входят в состав эмульсий; увеличивают продуктивность процесса передачи растениям питательных веществ
Строительство Уменьшают водопотребность бетона, цементных смесей; увеличивают морозостойкость, плотность материалов
Кожевенная промышленность Предотвращают слипание, повреждения изделий
Текстильная промышленность Снимают статическое электричество
Металлургия Снижают трение; способны выдержать высокие температуры
Бумажная промышленность Разделяют вареную целлюлозу от чернил в процессе переработки использованной бумаги
Лакокрасочная промышленность Способствуют полному проникновению краски на поверхности, включая небольшие углубления

полезное и опасное вещество

Применение спиртов в пищевой промышленности, медицине, производстве парфюмерии и косметике, использование в качестве топлива, растворителей, поверхностно-активных веществ положительно сказывается на состояние экономики страны. Приносит удобство в жизнь человека, но требует соблюдения техники безопасности из-за токсичности веществ.

Источник: saovxlam.ru

Что представляет собой метиловый спирт?

Метанол — технический вид алкоголя, может смешиваться с водой абсолютно в любых пропорциях и на внешний вид не будет отличаться от спирта этилового, если не исследовать его более детально.

К свойствам и характеристикам метанола относят:

  • отсутствие цвета;
  • легкость воспламенения;
  • вкусовые характеристики и запах идентичны с этанолом;
  • способность растворяться и взаимодействовать не только с водой, но и в растворителях органического типа —  эфирах сложного плана и бензоле;
  • закипает при нагреве до 64 градусов.

Справка. Получение метанола произошло в процессе переработки продуктов сухой древесины в конце 19 века.

В 20-х годах века 20-го метанол стал синтезироваться и производиться уже в промышленных масштабах.

Формула

С точки зрения химии метиловый (технический) алкоголь — одноатомный, имеет свойства как у слабой кислоты, в результате взаимодействия с парами воды (при наличии катализатора) дает двуокись углерода и смесь водорода.

При очищении данной смеси от углекислой составляющей получается практически чистый (98%) водород. При взаимодействии с кислотами образует сложные эфирные смеси, а с металлами типа натрия, калия и других — метилаты.

Классической химической формулой метанола будет CH3OH, масса молекулярная соответствует характеристике 32 моль, плотность вещества — порядка 0,7918 см3. Помимо закипания при нагреве до 64 градусов Цельсия, вещество будет плавиться при достижении температуры в 97 градусов.

Советуем почитать: Классификация и виды водочных спиртов

Как проверить?

Если по внешнему виду и запаху метанол практически не отличается от алкоголя с этиловой производной, как же его распознать и не подвергнуть себя негативному воздействию?

В первую очередь, покупайте только качественный алкоголь у проверенных производителей, имеющих всю необходимую документацию и лицензии. Если вы употребляете спирт медицинский или приобретенный на ликероводочном заводе, то это точно безобидный алкоголь и дело будет зависеть в количестве, а не качестве напитка.

Во-вторых, попробуйте поджечь небольшое количество напитка — суррогат, опасный для жизни, будет давать пламя зеленого цвета.

Наконец, если сомневаетесь в происхождении пробы — отдайте ее на изучение в химическую лабораторию.

Можно ли пить метанол?

Любая ли доза метанола губительна для человека, можно ли все-таки его пить и в каком количестве?

Употребление от 30 до 100 граммов метанола (в зависимости от физических характеристик потребителей) будет смертельным. Если же человек выжил, то в любом случае метанол, как сильнейший яд, уже успел оказать воздействие на человеческий организм.

У употребившего метиловый алкоголь происходят необратимые процессы в нервной системе, кровеносных сосудах и органах зрения, вплоть до полной слепоты. Недаром метанол изначально использовался как топливо, но и тут из-за своих характеристик не дал особо значимого эффекта.

Еще по теме: Как правильно пить спирт и какой можно?

Как отличить метиловый спирт от этилового?

Если вам не совсем по карману исследование свойств образца спирта в лаборатории, но вы хотите узнать какой вид спирта в стакане — метанол или этиловый, существует несколько действенных народных способов, которые помогут это определить:

  • Подожгите жидкость. Мы уже говорили, что небольшая порция метанола горит зеленым цветом, этиловый же спирт даст голубые оттенки пламени. Пробу можно провести дома, налив небольшое количество спирта в блюдце, либо поджечь ватную палочку, смоченную в спиртовом растворе образца. Важный момент! Чистота реакции будет 100%, если в образце метанола отсутствуют какие-либо добавки.
  • Чистим картошку. Маленький кусочек очищенного свежего картофеля необходимо бросить на несколько часов в имеющийся спиртовой образец. Если впоследствии кусочек овоща станет розовым, значит у вас в наличии опасный метанол, если синий — то в образце безобидный этиловый спирт.
  • Нагрейте образец. Если у вас в наличии есть термометр со шкалой до +100 градусов, можно определить чистоту и вид спирта путем его нагрева. В металлической посуде необходимо нагреть образец и измерить температуру его кипения. Для метилового спирта она равна 64 градусам, для этилового — 78.
  • Проверьте реакцию на соду и марганцовку. В прозрачной емкости смешайте образец спирта и пищевую соду в небольшом количестве, далее добавьте каплю йода. Если после смешения производных жидкость помутнела и дала осадок, то в образце — этиловый спирт, если изменила окрас, но осталась прозрачной — метиловый. Аналогичный «цветной» опыт можно провести и с кристалликами марганца — полученный раствор спирта и небольшого количества марганцовки необходимо нагреть. Если даже при небольшой температуре вы увидите появление пузырьков газа — образец опасный метанол.
  • Формальдегидная проба. Для выполнения данного простейшего эксперимента вам потребуется образец тонкой медной проволоки. Если ее раскалить на огне и опустить в сосуд с пробой спирта — можно ощутить или нет резкий запах по типу яблочного уксуса. Если он появился, значит запах формалина дал ядовитый метанол, если жидкость без запаха — значит это этиловый спирт.
  • Проба Ланга. Еще один нехитрый опыт с использованием марганцовки. В металлическую емкость добавляют около 50 мл спиртового образца и пару граммов марганцовки. Спирт предварительно слегка нагреваем и вливаем фиолетовый раствор перманганата калия, разведенного в дистиллированной воде. При тщательном перемешивании смесь, достигнув температуры 18-20 градусов, начнет менять свой окрас на желто-розовый. Все что вам нужно — засечь, как быстро меняется цвет смеси. Чем напиток качественнее — тем дольше проходит этот процесс. Например, медицинский этиловый спирт обесцветится за промежуток времени около 10 минут.

Важно. Проведенные опыты не могут на 100% гарантировать чистоту эксперимента, так как этиловый и метиловый спирт редко содержатся в чистом виде, без добавок и примесей.

Существуют не только напитки с добавками, но и некоторые «таинственные» составы, где этанол может маскировать метанол.

Симптомы отравления метанолом и этанолом

Интоксикация этиловым и метиловым алкоголем также отличается своими симптомами.

Классическое отравление этиловым спиртом характеризуется головными болями, тошнотой, головокружением, желудочными расстройствами.

Человека просто «отворачивает» от дальнейшего употребления спирта — любая повторная попытка возлияния вызывает тошноту даже от запаха напитка.

Человек может отвернуться не только от употребления алкоголя, но и даже от пищи до того момента, когда не пройдут симптомы интоксикации.

Метанол же дает следующие признаки отравления:

  • общие слабость и недомогание;
  • резкая сильная боль в животе;
  • тяжесть при дыхании, появление острой боли в грудной области;
  • сильное проявление и угасание головной боли в течении некоторого промежутка времени;
  • наиболее явный признак — нарушение функций зрения — начинается с размытия контуров предметов, закончиться может полной слепотой, светобоязнью и значительным расширением зрачков.

Оказание первой медицинской помощи

Любое отравление — явление для организма человека неприятное, если же это последствия употребления метанола — возможны госпитализация и летальный исход.

Поэтому, если есть малейшая вероятность, что человек отравился метиловым спиртом, следует незамедлительно вызвать скорую и провести самостоятельно ряд действий:

  • Как можно быстрее сделать пострадавшему промывание желудка. Всасывание метанола в кровь происходит достаточно медленно, поэтому этот способ может замедлить пагубное влияние метанола. Добавьте в литр теплой воды пару кристаллов марганцовки до достижения раствором нежно-розового цвета. Дайте пострадавшему выпить залпом смесь, чтобы вызвать рвотный рефлекс.
  • Попробуйте вышибить «клин клином» — употребление 50-100 гр этилового спирта поможет вывести из организма метанол.
  • При качественной помощи медиков следует провести процедуру гемодиализа.

Прибывшие медики могут не только оказать необходимую помощь, но и назначить соответствующее лечение — на дому или в пределах стационара. В любом случае, не следует пренебрегать принятием мер, так как даже небольшие дозы метанола могут быть смертельны.

Метиловый спирт, хотя и кажется вполне безобидным, но может быть губителен и даже смертелен. При наступлении синдрома длительного сдавливания пострадавший впадает в непродолжительное состояние комы, из-за которого разрушаются мышцы, нарушается функции почечной системы, сердечные ритмы и дыхание.

Советуем почитать: Ректификация спирта в домашних условиях

Как производная пагубного влияния метанола — нарушение зрительных функций, вплоть до полной утраты зрения. Поэтому не следует пренебрегать выбором продавца алкогольных напитков. Дешево — не значит качественно и безопасно. Будьте осторожны.

Источник: zen.yandex.ru

Содержание

  • 1 История
  • 2 Получение
  • 3 Применение
    • 3.1 Гомологизация метанола
    • 3.2 Биометанол
  • 4 Метанол в качестве топлива
  • 5 Свойства метанола и его реакции
  • 6 Нахождение в природе
  • 7 Токсичность
  • 8 Случаи массового отравления
  • 9 См. также
  • 10 Примечания
  • 11 Ссылки

История

Метанол был впервые обнаружен Бойлем в 1661 году в продуктах сухой перегонки древесины. Через два столетия, в 1834 году, его выделили в чистом виде Думас и Пелигот. Тогда же была установлена химическая формула метанола. В 1857 году Бертло получил метанол омылением метилхлорида.

Получение

Известно несколько способов получения метанола: сухая перегонка древесины и лигнина, термическое разложение солей муравьиной кислоты, синтез из метана через метилхлорид с последующим омылением, неполное окисление метана и получение из синтез-газа. Первоначально в промышленности был освоен метод получения метанола сухой перегонкой древесины, но впоследствии он потерял свое промышленное значение. Современное производство метанола из монооксида углерода и водорода впервые было осуществлено в Германии компанией BASF в 1923 году. Процесс проводился под давлением 25-35 МПа на цинк-хромовом катализаторе (ZnO/Cr2O3) при температуре 320—450 °C. Впоследствии распространение получил синтез метанола на медьсодержащих катализаторах, промотированных цинком, хромом и др., при 200—300 °C и давлении 3,5—5,5 МПа, разработанный в Англии.

Современный промышленный метод получения — синтез из оксида углерода(II) и водорода на медь-цинковом оксидном катализаторе при следующих условиях:

  • температура — 250 °C,
  • давление — 7МПа (= 70 атм = 70 Бар = 71,38 кгс/см²)

Схема механизма каталитического получения метанола сложна и суммарно может быть представлена в виде реакции:

CO + 2 H2 → CH3OH

До промышленного освоения каталитического способа получения метанол получали при сухой перегонке дерева (отсюда его название «древесный спирт»). В данное время этот способ не актуален.

Молекулярная формула — CH4O или CH3—OH, а структурная:

Производство метанола (в тыс. тон):

год США Германия Мир Цена продажи($/т)
1928 24 18 140 84,7
1936 97 93 305 88,9
1950 360 120 349 83,1
1960 892 297 3930 99,7
1970 2238 нет данных 5000 89,7
1980 3176 870 15000 236,1
2004 3700 2000 32000 270

Крупнейшим производителем метанола в России является ОАО «Метафракс» в Губахе.

Применение

В органической химии метанол используется в качестве растворителя.

Метанол используется в газовой промышленности для борьбы с образованием гидратов (из-за низкой температуры замерзания и хорошей растворимости). В органическом синтезе метанол применяют для выпуска формальдегида, формалина, уксусной кислоты и ряда эфиров (например, МТБЭ и ДМЭ), изопрена и др.

Наибольшее его количество идёт на производство формальдегида, который используется для производства карбамидоформальдегидных и фенолформальдегидных смол. Значительные количества CH3OH используют в лакокрасочной промышленности для изготовления растворителей при производстве лаков. Кроме того, его применяют (ограниченно из-за гигроскопичности и отслаивания) как добавку к жидкому топливу для двигателей внутреннего сгорания. Используется в топливных элементах.

Благодаря высокому октановому числу, что позволяет увеличить степень сжатия до 16 и большей на 20 % энергетической мощностью заряда на основе метанола и воздуха, метанол используется для заправки гоночных мотоциклов и автомобилей. Метанол горит в воздушной среде, и при его окислении образуется двуокись углерода и вода:

Для получения биодизеля растительное масло переэтерифицируется метанолом при температуре 60 °C и нормальном давлении приблизительно так: 1 т масла + 200 кг метанола + гидроксид калия или натрия.

Во многих странах метанол применяется в качестве денатурирующей добавки к этанолу при производстве парфюмерии. В России использование метанола в потребительских товарах запрещено.

При добыче газа гидраты могут образовываться в стволах скважин, промысловых коммуникациях и магистральных газопроводах. Отлагаясь на стенках труб, гидраты резко уменьшают их пропускную способность. Для борьбы с образованием гидратов на газовых промыслах вводят в скважины и трубопроводы различные ингибиторы (метиловый спирт, гликоли).

Работа топливных элементов основана на реакции окисления метанола на катализаторе в диоксид углерода. Вода выделяется на катоде. Протоны (H+) проходят через протонообменную мембрану к катоду где они реагируют с кислородом и образуют воду. Электроны проходят через внешнюю цепь от анода к катоду снабжая энергией внешнюю нагрузку.

Реакции:

На аноде CH3OH + H2O → CO2 + 6H+ + 6e−

На катоде 1.5O2 + 6H+ + 6e− → 3H2O

Общая для топливного элемента: CH3OH + 1,5O2 → CO2 + 2H2O

Получение муравьиной кислоты окислением метанола:

Получение диметилового эфира дегидратацией метанола при 300—400 °C и 2-3 МПа в присутствии гетерогенных катализаторов — алюмосиликатов — степень превращения метанола в диметиловый эфир — 60 % или цеолитов — селективность процесса близка к 100 %. Диметиловый эфир (C2H6O) — экологически чистое топливо без содержания серы, содержание оксидов азота в выхлопных газах на 90 % меньше, чем у бензина. Цетановое число диметилового дизеля более 55, при том что у классического нефтяного 38-53.

Метил-трет-бутиловый эфир получается при взаимодействии метанола с изобутиленом в присутствии кислых катализаторов (например, ионообменных смол):

Метил-трет-бутиловый эфир (C5H12O) применяется в качестве добавки к моторным топливам, повышающей октановое число бензинов (антидетонатор). Максимальное законодательное содержание МТБЭ в бензинах Европейского союза — 15 %, в Польше — 5 %. В России в среднем составе бензинов содержание МТБЭ составляет до 12 % для АИ92 и до 15 % для АИ95, АИ98.

Гомологизация метанола

Гомологизация, то есть превращение органического соединения в свой гомолог путём внедрения одной или нескольких метиленовых групп, для спиртов была впервые осуществлена в 1940 году — на основе метанола каталитическим путём под воздействием высокого давления был синтезирован этанол:

Реакция гомологизации по своему механизму близка реакции гидроформилирования алкенов и в настоящее время с помощью модифицированных катализаторов кобальта и рутения и добавления йодид-ионов в качестве промоторов удаётся добиться 90 % выхода по этанолу.

Исходный метанол также получают из окиси углерода (катализаторы на основе оксидов меди и цинка, давление 5-10 МПа, температура 250 °C), так что общая схема выглядит следующим образом:

Побочными продуктами реакции в случае синтеза этанола будут ацетальдегид, этилен и диэтиловый эфир.

В 1940 году впервые была осуществлена катализируемая оксидом кобальта при давлении 600 атм реакция метанола с синтез-газом с образованием в качестве основного продукта этанола… Впоследствии эта реакция, названная гомологизацией, вызвала огромный интерес у химиков. Ее привлекательность связана с возможностью получения этилена из угольного сырья Применение в качестве катализаторов карбонила кобальта Со2(СО)8 позволило понизить давление до 250 атм, при этом степень превращения метанола составила 70 %, а основной продукт — этанол образовывался с селективностью 40 %. В дальнейшем были предложены более селективные катализаторы на основе соединений кобальта и рутения с добавками фосфиновых лигандов и было установлено, что реакцию можно ускорить с помощью введения промоторов — иодид-ионов. В настоящее время удалось достичь селективности по этанолу 90 %. Хотя механизм гомологизации до конца не установлен, можно считать, что он близок к механизму карбонилирования метанола.

Биометанол

Промышленное культивирование и биотехнологическая конверсия морского фитопланктона рассматривается как одно из наиболее перспективных направлений в области получения биотоплива.

В начале 80-х рядом европейских стран совместно разрабатывался проект, ориентированный на создание промышленных систем с использованием прибрежных пустынных районов. Осуществлению этого проекта помешало общемировое снижение цен на нефть.

Первичное производство биомассы осуществляется путём культивирования фитопланктона в искусственных водоёмах, создаваемых на морском побережье.

Вторичные процессы представляют собой метановое брожение биомассы и последующее гидроксилирование метана с получением метанола.

Основными доводами в пользу использования микроскопических водорослей являются следующие:

  • высокая продуктивность фитопланктона (до 100 т/га в год);
  • в производстве не используются ни плодородные почвы, ни пресная вода;
  • процесс не конкурирует с сельскохозяйственным производством;
  • энергоотдача процесса достигает 14 на стадии получения метана и 7 на стадии получения метанола;

С точки зрения получения энергии данная биосистема имеет существенные экономические преимущества по сравнению с другими способами преобразования солнечной энергии.

Метанол в качестве топлива

При применении метанола в качестве топлива следует отметить, что объемная и массовая энергоемкость (теплота сгорания) метанола (удельная теплота сгорания = 22,7 МДж/кг) на 40—50 % меньше, чем бензина, однако при этом теплопроизводительность спиртовоздушных и бензиновых топливовоздушных смесей при их сгорании в двигателе различается незначительно по той причине, что высокое значение теплоты испарения метанола способствует улучшению наполнения цилиндров двигателя и снижению его теплонапряженности, что приводит к повышению полноты сгорания спиртовоздушной смеси. В результате этого мощность двигателя повышается на 7-9%, а крутящий момент на 10—15 %. Двигатели гоночных автомобилей работающих на метаноле с более высоким октановым числом чем бензин имеют степень сжатия, превышающую 15:1, в то время как в обычном ДВС с искровым зажиганием степень сжатия для неэтилированного бензина как правило, не превышает 11,5:1. Метанол может использоваться как в классических двигателях внутреннего сгорания, так и в специальных топливных элементах для получения электричества.

Отдельно следует отметить увеличение индикаторного КПД при работе классического ДВС на метаноле по сравнению с его работой на бензине. Такой прирост вызван снижением тепловых потерь и может достигать единиц процентов.

Топливо Плотность
энергии
Смесь воздуха
с топливом
Удельная
энергия
смеси воздуха

с топливом

Удельная теплота
испарения
Октановое число (RON) Октановое число (MON)
Бензин 32 МДж/л 14,6 2,9 МДж/кг воздух 0,36 МДж/кг   91—99   81—89
Бутанол-1 29,2 МДж/л 11,1 3,2 МДж/кг воздух 0,43 МДж/кг   96   78
Этанол 19,6 МДж/л   9,0 3,0 МДж/кг воздух 0,92 МДж/кг 132   89
Метанол 16 МДж/л   6,4 3,1 МДж/кг воздух 1,2 МДж/кг 156 92

Недостатки

  • Метанол травит алюминий. Проблемным является использование алюминиевых карбюраторов и инжекторных систем подачи топлива в ДВС. Это относится в основном к метанолу-сырцу, содержащему значительные количества примесей муравьиной кислоты и формальдегида. Технически чистый метанол, содержащий воду, начинает реагировать с алюминием при температуре выше 50 °C, а с обычной углеродистой сталью не реагирует вовсе.
  • Гидрофильность. Метанол втягивает воду, что является причиной расслоения топливных смесей бензин-метанол.
  • Метанол, как и этанол, повышает пропускную способность пластмассовых испарений для некоторых пластмасс (например, плотного полиэтилена). Эта особенность метанола повышает риск увеличения эмиссии летучих органических веществ, что может привести к уменьшению концентрации озона и усилению солнечной радиации.
  • Уменьшенная летучесть при холодной погоде: моторы, работающие на чистом метаноле, могут иметь проблемы с запуском при температуре ниже +10 °C и отличаться повышенным расходом топлива до достижения рабочей температуры. Данная проблема однако, легко решается добавлением в метанол 10—25 % бензина.

Низкий уровень примесей метанола может быть использован в топливе существующих транспортных средств с использованием надлежащих ингибиторов коррозии. Т. н. европейская директива качества топлива (European Fuel Quality Directive) позволяет использовать до 3 % метанола с равным количеством присадок в бензине, продаваемoм в Европе. Сегодня в Китае используется более 1000 млн галлонов метанола в год в качестве транспортного топлива в смесях низкого уровня, используемых в существующих транспортных средств, а также высокоуровневые смеси в транспортных средствах, предназначенных для использования метанола в качестве топлива.

Помимо применения метанола в качестве альтернативы бензина существует технология применения метанола для создания на его базе угольной суспензии которая в США имеет коммерческое наименование «метакол» (methacoal). Такое топливо предлагается как альтернатива мазута, широко используемого для отопления зданий (Топочный мазут). Такая суспензия в отличие от водоуглеродного топлива не требует специальных котлов и имеет более высокую энергоемкость. С экологической точки зрения такое топливо имеет меньший «углеродный след», чем традиционные варианты синтетического топлива получаемого из угля с использованием процессов, где часть угля сжигается во время производства жидкого топлива.

Свойства метанола и его реакции

При написании этой статьи использовался материал из Энциклопедического словаря Брокгауза и Ефрона (1890—1907).

Метанол — бесцветная жидкость с запахом этилового спирта

. Температура кипения 64,7°.

Удельный вес при 0°/0° = 0,8142 (Копп); при 15°/15° = 0,79726; при 25°/25° = 0,78941 (Perkin); при 64,8°/4° = 0,7476 (Шифф); при 0°/4° = 0,81015; при 15,56°/4° = 0,79589 (Dittmar и Fawsitt). Капиллярная постоянная при температуре кипения a ² =5,107 (Шифф); Критическая температура 241,9° (Шмидт). Упругость пара при 15° = 72,4 мм; при 29,3° = 153,4 мм; при 43° = 292,4 мм; при 53° = 470,3 мм; при 65,4° = 756,6 мм (Д. Коновалов). Теплота горения равна 170,6, теплота образования 61,4 (Штоман, Клебер и Лангбейн).

Метанол смешивается во всех отношениях с водой, этиловым спиртом и эфиром; при смешении с водой происходит сжатие и разогревание. Горит синеватым пламенем. Подобно этиловому спирту — сильный растворитель, вследствие чего во многих случаях может заменять этиловый спирт. Безводный метанол, растворяя небольшое количество медного купороса, приобретает голубовато-зеленое окрашивание, поэтому безводным медным купоросом нельзя пользоваться для открытия следов воды в метаноле; но он не растворяет CuSO4.7H2O (Клепль).

Метанол (в отличие от этанола) с водой не образует азеотропной смеси, в результате чего смеси вода-метанол могут быть разделены ректификационной перегонкой. Температура кипения водных растворов метанола:

Methanol Mole % Т_кип, 760 мм.рт.ст. °C
0 100
5 92.8
10 88.3
15 84.8
20 82
25 80.1
30 78.2
35 76.8
40 75.6
45 74.5
50 73.5
55 72.4
60 71.6
65 70.7
70 69.8
75 68.9
80 68
85 67.1
90 66.3
95 65.4
100 64.6

Метанол дает со многими солями соединения, подобные кристаллогидратам (сольваты), например: CuSO4 ∙ 2СН3ОН; LiCl ∙ 3СН3ОН; MgCl2 ∙ 6СН3ОН; CaCl2 ∙ 4СН3ОН представляет собой шестисторонние таблицы, разлагаемые водой, но не разрушаемые нагреванием до 100° (Kane). Соединение ВаО ∙ 2СН3ОН ∙ 2Н2O получается в виде блестящих призм при растворении ВаО в водном Метаноле и испарении на холоде полученной жидкости при комнатной температуре (Форкранд).

С едкими щелочами метанол образует соединения 5NaOH ∙ 6СН3ОН; 3KOH ∙ 5СН3OH (Геттиг). При действии металлических калия и натрия легко дает алкоголяты, присоединяющие к себе кристаллизационный метанол и иногда воду.

При пропускании паров метанола через докрасна накаленную трубку получается C2H2 и др. продукты (Бертло). При пропускании паров метанола над накаленным цинком получается окись углерода, водород и небольшие количества болотного газа (Jahn). Медленное окисление паров метанола при помощи раскаленной платиновой или медной проволоки представляет лучшее средство для получения больших количеств формальдегида: 2СН3ОН+О2=2НСНО+2Н2О. При действии хлористого цинка и высокой температуры метанол дает воду и алканы, а также небольшие количества гексаметилбензола (Лебедь и Грин). Метанол, нагретый с нашатырем в запаянной трубке до 300°, дает моно-, ди- и триметиламины (Бертло).

При пропускании паров метанола над KOH при высокой температуре выделяется водород и образуются последовательно муравьинокислый, щавелевокислый и, наконец, углекислый калий.

Концентрированная серная кислота дает метилсерную кислоту CH3HSO4, которая при дальнейшем нагревании с Метанолом дает метиловый эфир (см.). При перегонке метанола с избытком серной кислоты в отгон переходит диметилсерная кислота (CH3)2SO4. При действии серного ангидрида SO3 получается CH(OH)(SO3H)2 и CH2(SO3H)2 (см. Метилен).

Метанол при действии соляной кислоты, пятихлористого фосфора и хлористой серы дает хлористый метил СН3Cl. Действием HBr и H2SO4 получают бромистый метил. Подкисленный 5%-й серной кислотой и подвергнутый электролизу, метанол дает СО2, СО, муравьинометиловый эфир, метилсерную кислоту и метилаль СН2(ОСН3)2 (Ренар). При нагревании метанола с хлористо-водородными солями ароматических оснований (анилином, ксилидином, пиперидином) легко происходит замещение водорода в бензольном ядре метилом (Гофман, Ладенбург); реакция имеет большое техническое значение при приготовлении метилрозанилина и других искусственных пигментов.

Нахождение в природе

В свободном состоянии метиловый спирт встречается в природе лишь изредка и в очень небольших количествах (например в эфирных маслах), но производные его распространены довольно широко. Так, например, многие растительные масла содержат сложные эфиры метилового спирта: масла гаултерии — метиловый эфир салициловой кислоты С6H4(OH)COOCH3, масло жасмина — метиловый эфир антраниловой кислоты С6H4(NH2)COOCH3. Простые эфиры метилового спирта чрезвычайно часто встречаются среди природных веществ, например природных красителей, алкалоидов и т. п.

В промышленности метиловый спирт раньше получали исключительно путём сухой перегонки дерева. В жидких погонах, так называемом «древесном уксусе», наряду с уксусной кислотой (10 %), ацетоном (до 0,5 %), ацетальдегидом, аллиловым спиртом, метилацетатом, аммиаком и аминами содержится также 1,5-3 % метилового спирта. Для отделения уксусной кислоты продукты сухой перегонки пропускают через горячий раствор известкового молока, задерживающий её в виде уксуснокислого кальция. Значительно труднее отделить метиловый спирт от ацетона, так как температуры кипения их очень близки (ацетон, т.кип. 56,5°; метиловый спирт, т.кип. 64,7°). Все же путём тщательной ректификации на соответствующих колоннах в технике удается почти полностью отделить метиловый спирт от сопутствующего ему ацетона. Неочищенный метиловый спирт называется также «древесным спиртом».

Токсичность

Метанол — опаснейший яд, приём внутрь 5—10 мл метанола приводит к тяжёлому отравлению (одно из последствий — слепота), а 30 граммов и более — к смерти. Предельно допустимая концентрация метанола в воздухе рабочей зоны равна 5 мг/м³ (у изопропилового спирта 10 мг/м³, у этанола — 1000 мг/м³).

Наиболее легкая форма отравления характеризуется наличием головной боли, общей слабостью, недомоганием, ознобом, тошнотой, рвотой. Поэтому опасен для жизни не только чистый метанол, но и жидкости, содержащие этот яд даже в сравнительно небольшом количестве.

Особая опасность метанола связана с тем, что по запаху и вкусу он неотличим от этилового спирта, из-за чего и происходят случаи его употребления внутрь. Йодоформная реакция: с этиловым спиртом выпадет йодоформ желтого цвета, а с метанолом ничего не выпадает (реакция не подходит для определения содержания метанола в растворе этанола).

Как указано в руководстве для врача скорой медицинской помощи, при отравлении метанолом антидотом является этанол, который вводится внутривенно в форме 10 % раствора капельно или 30—40 % раствора перорально из расчёта 1—2 грамма раствора на 1 кг веса в сутки. Полезный эффект в этом случае обеспечивается отвлечением АДГ I на окисление экзогенного этанола.

Следует учесть, что при недостаточно точном диагнозе за отравление метанолом можно принять алкогольную интоксикацию, отравление дихлорэтаном или четырёххлористым углеродом — в этом случае введение дополнительного количества этилового спирта опасно.

Случаи массового отравления

  • 1-7 мая 1980 года в городе Оренбурге в результате кражи из неохраняемой железнодорожной цистерны большого количества метанола произошло массовое отравление людей как в самом Оренбурге, так и в городах и посёлках области — Соль-Илецке, Саракташе и т. д. В результате отравления более 50 человек погибли, сотни были госпитализированы. Число потерявших зрение и ставших инвалидами вследствие токсического поражения центральной и вегетативной нервной системы неизвестно. Официальных данных о данном случае массового отравления до сих пор нет в открытой печати.
  • 9-10 сентября 2001 года на западе Эстонии, в городе Пярну произошло массовое отравление метиловым спиртом. В результате отравления 68 человек погибли, 40 человек стали инвалидами II степени (в связи с потерей зрения и/или острого поражения мозга и нервной системы) и 3 человека получили инвалидность I степени.
  • В 2010 году в России участились случаи продажи фальсифицированной незамерзающей жидкости для омывателей стёкол автомобилей: она содержит метиловый спирт и может негативно влиять на здоровье водителей, вызывая хроническое отравление парами метанола (при попадании жидкости на кожу при заливке жидкости в бачок, а также за счёт проникновения паров в салон автомобиля). В Европейском Союзе ограничения на использование метанола в незамерзающей жидкости нет.
  • В мае-июле 2011 года 6 российских туристов скончались от отравления метанолом в Турции. Закончившийся трагедией яхт-тур был организован компанией в Бодруме 26-27 мая. С 28 мая в больницы начали поступать российские туристы с жалобами на симптомы острого отравления. Выяснилось, что в напитках, в частности, в коктейле «виски с колой», который употребляли туристы, содержался метанол. Кроме того, прогулочная яхта не имела лицензии на выход в море.
  • В сентябре 2012 года в Чехии расследуют «метиловое дело» — так пресса назвала историю о массовом отравлении контрафактным алкоголем в Чехии за последние 30 лет. Погибли 27 человек, десятки в больницах. Еще четверо умерли в соседней Польше. Ядовитую смесь разливали в бутылки из-под напитка «Туземак» — это чешский аналог рома.
  • В октябре 2013 года в латвийской Елгаве от употребления 99% метанола, приобретённого на нелегальной «точке», погибли 8 человек.
  • 15 марта 2014 года в поселке Красный Великан, Забайкальский край, от метанола погибло 14 человек.

См. также

  • Гидрат метана
  • Экономика метанола
  • Комплексы железа встречаются в ферменте метан-моноксигеназе, окисляющем метан в метанол, в важном ферменте рибонуклеотид-редуктазе, который участвует в синтезе ДНК.
  • Мессершмитт Ме.163 Комета — немецкий ракетный истребитель-перехватчик времён Второй мировой войны. Me-163 имел жидкостный ракетный двигатель, в который подавалась 80-процентная перекись водорода и жидкий катализатор (раствор перманганата калия либо смесь метанола, гидразин-гидрата и воды). В камере сгорания перекись водорода разлагалась с образованием большого объёма перегретой парогазовой смеси, создавая мощную реактивную тягу.

Примечания

  1. М.М.Караваев, В.Е.Леонов, И.Г. Попов, Е.Т.Шепелев. Технология синтетического метанола. — Москва: Химия, 1984. — 239 с.
  2. Mechanisms for hydrogenation of acetone to isopropanol and of carbon oxides to methanol over copper-containing oxide catalysts T.M. Yurieva, L.M. Plyasova, O.V. Makarova, T.A. Krieger, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 1996, V. 113, N. 3, P. 455-468.
  3. 1 2 3 Караханов Э.А. ‘ˆ’…‡Синтез-газ как альтернатива нефти. II. Метанол и синтезы на его основе // Соросовский образовательный журнал. — 1997. — № 12. — С. 68.
  4. Синтез-Газ Как Альтернатива Нефти. Часть Ii. Метанол И Синтезы На Его Основе — Караханов Э.А
  5. Waganer K. Mariculture on land. — Biomass, 1981
  6. Ethanol and Energy Independence — Journey to Energy Independence
  7. Pierre Duret. New Generation of Engine Combustion Processes for the Future?, 2002
  8. Internal Combustion Engines, Edward F. Obert, 1973
  9. Energy Citations Database (ECD) — — Document #6329346
  10. en:Carbon footprint
  11. П.КАРРЕР (1960 г.), «Курс органической химии», стр.117
  12. ГОСТ 9805-84. Спирт изопропиловый. Технические условия. Настоящий стандарт распространяется на изопропиловый спирт, получаемый гидратацией пропилена
  13. Nordoc.ru — ГН 2.1.6.695-98. Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест
  14. как отличить этанол от метанола? — Форум химиков на XuMuK.ru
  15. 1 2 Острые отравления — Электронное справочное руководство для врача скорой медицинской помощи. Глава 15
  16. 3-pdf-prin_ash-2.pmd
  17. Чем «незамерзайка» опасна для здоровья водителей
  18. В Чехии расследуют историю о массовом отравлении контрафактным алкоголем

Ссылки

  • Автомобилистам: осторожно, замерзайка!
  • Метанол в качестве топлива; Топливный метанол!
  • Метанол убивает человека и природу (статья на сайте экологический правозащитного центра «Беллона»)
  • ГОСТ 2222-95 «Метанол технический» (взамен ГОСТ 2222-78)
  • Измерение фундаментальных постоянных при помощи метанола

метанол, метанол вода ph раствора, метанол етанол гліцерол, метанол на украине, метанол свойства, метанол формула, метанол характеристика, метанол хемија, метанол хүчтэй хор, метанол цена


Метанол Информацию О

Метанол


Источник: www.turkaramamotoru.com

Строение молекулы

Для того чтобы выяснить строение метилового спирта, нужно вспомнить, какой вид имеет молекула простейшего предельного углеводорода – метана. Она выражается формулой CH4 и содержит один атом карбона, связанный с помощью простых сигма-связей с атомами водорода.

Если один из них заместить на гидроксильную группу –OH, получим формулу CH3OH. Это метанол. Валентный угол, построенный направлением связи C-O-H, составляет примерно 110⁰, поэтому молекулы одноатомных спиртов имеют угловую форму. Вследствие того, что электроотрицательность кислорода (3,5 эВ) больше, чем карбона (2,5 эВ), связь кислород – углерод очень поляризована, а гидроксогруппа играет роль заместителя, имеющего отрицательный индуктивный эффект. Таким образом, метанол – это спирт, у которого дипольный момент равен 1,69D.

Номенклатура

Рассмотрим три способа образования названия вещества, имеющего формулу CH3OH. Исторически оно образуется от названия углеводородного радикала, к которому присоединилась гидроксильная группа. Радикал CH3 — это метил, поэтому спирт CH3OH именуют метиловым. По Женевской номенклатуре, к названию соответствующего углеводорода – алкана – прибавляют суффикс –ол. Соединение будет называться метанолом. Это название наиболее распространено и используется достаточно часто. В рациональной номенклатуре рассматриваемое нами соединение называется карбинолом.

Физические свойства

Низшие спирты, содержащие до трех атомов карбона, куда входит и метанол, – это жидкости, смешивающиеся с водой в любых пропорциях. Карбинол имеет выраженный алкогольный запах, однако совершенно непригоден для употребления внутрь, так как является сильнейшим нейротоксичным соединением. Плотность его меньше единицы и составляет 0,791 D420. Температуры плавления и кипения равны -97,9 ⁰C и +94,5 ⁰C соответственно.

Получение метанола

Гидролиз соответствующих галогеноалкилов в присутствии гидроксидов активных металлов, например, щелочных или щелочноземельных, и при нагревании – это распространенный метод получения карбинола. В качестве исходных веществ берут хлор- или бромметан, результатом реакции будет замещение атома галогена функциональной группой –OH и получение метанола.

Еще один метод, ведущий к образованию первичных предельных спиртов – это восстановление альдегидов или карбоновых кислот. Для данной окислительно-восстановительной реакции применяют такие сильные восстановители, как натрийборгидрид или литийалюминийгидрид. Исходными соединениями являются муравьиная кислота или формальдегид. Один из современных методов получения карбинола – это его синтез из углерода, воды, водорода и монооксида углерода. Процесс проходит при температуре +250 °C, повышенном давлении и в присутствии окислов цинка и меди в качестве катализаторов. Новым, но экономически оправданным можно назвать метод получения спирта из микроскопических водорослей океанов и морей, биомасса которых действительно огромна. Растительный субстрат подвергают брожению, выделяющийся метан собирают и далее окисляют до метанола. Большими преимуществами производства биометанола считают отсутствие потребности в использовании запасов пресной воды, электроэнергии и чистоту технологии.

Металлорганический синтез

Если на органические вещества с карбонильной группой в составе молекул подействовать магнийорганическими соединениями, можно получить одноатомные спирты. Металлоорганические реагенты добывают при взаимодействии магниевых металлических стружек и бромсодержащих производных алканов в среде сухого диэтилового эфира. Из муравьиного альдегида данной реакцией можно получить не только метанол, применение которого ограничено, но и другие первичные предельные спирты.

Химическая характеристика

У карбинола нет ярко выраженных свойств кислот или оснований, к тому же водный раствор вещества не действует на индикаторы. Типичные реакции метанола – это взаимодействие с активными металлами и карбоновыми кислотами. В первом случае образуются алкоголяты металлов, во втором – сложные эфиры. Например, натрий вытесняет атомы водорода в функциональной гидроксильной группе спирта:

2CH3OH + 2Na = 2CH3ONa +H2.

Взаимодействие между метиловым спиртом и уксусной кислотой приводит к образованию метилацетата, или метилового эфира уксусной кислоты:

CH3COOH+CH3OH<—(H2SO4)—>CH3COOCH3+H2O.

Приведенная выше реакция именуется этерификацией и имеет важное практическое значение.

Окисление спиртов

Реакции метанола, приводящие к получению альдегидов, рассмотрим на примере его взаимодействия с оксидом меди. Если в раствор метанола опустить раскаленную проволоку из меди, покрытую оксидом, то ощущается особый неприятный запах образовавшегося формальдегида. А тусклая поверхность проволоки становится яркой и блестящей вследствие восстановления чистой меди.

Дегидратация

При нагревании и при наличии гигроскопических веществ от молекул спиртов происходит отщепление частиц воды. В продуктах можно обнаружить непредельные углеводороды ряда этилена. В условиях высокой концентрации воды и при пониженной температуре можно получить простые эфиры. Так, из метанола можно добыть диметиловый эфир.

Применение метилового спирта

Метиловый спирт используют в качестве ингибитора гидратов, образующихся в газовых трубопроводах, так как важные свойства метанола — это хорошая растворимость в воде и низкая температура замерзания. Основной объем метилового спирта используется в производстве фенолформальдегидных смол. Высокое октановое число, характерное для карбинола, позволяет применять его в качестве экологически чистого топлива для автомобилей. В лакокрасочной промышленности карбинол используют в качестве растворителя.

Влияние метанола на организм человека

Древесный спирт абсолютно непригоден для использования в качестве алкогольного напитка, так как является сильнейшим токсическим веществом. Попав в желудочно-кишечный тракт, он начинает окисляться до муравьиной кислоты и муравьиного альдегида. Продукты окисления поражают зрительные нервы и сетчатку глаза, содержащую рецепторы. Наступает слепота. Муравьиная кислота, обладающая высокой кумулятивной способностью, разносится кровью к печени и почкам, разрушая эти жизненно важные органы. В результате отравления метанолом имеет место летальный исход, так как способы очистки крови от метаболитов оказываются неэффективными.

В нашей статье мы ознакомились со свойствами, применением и способами получения метанола.

Источник: fb.ru


Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте как обрабатываются ваши данные комментариев.

Adblock
detector