Основа спирта

СПИРТЫ (алкоголи) – класс органических соединений, содержащих одну или несколько группировок С–ОН, при этом гидроксильная группа ОН связана с алифатическим атомом углерода (соединения, у которых атом углерода в группировке С–ОН входит в состав ароматического ядра, называются фенолами)

Классификация спиртов разнообразна и зависит от того, какой признак строения взят за основу.

1. В зависимости от количества гидроксильных групп в молекуле спирты делят на:

а) одноатомные (содержат одну гидроксильную ОН-группу), например, метанол СН3ОН, этанол С2Н5ОН, пропанол С3Н7ОН

б) многоатомные (две и более гидроксильных групп), например, этиленгликоль

HO–СH2–CH2–OH, глицерин HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH, пентаэритрит С(СН2ОН)4.

Соединения, в которых у одного атома углерода
Основа спирта есть две гидроксильных группы, в большинстве случаев нестабильны и легко превращаются в альдегиды, отщепляя при этом воду: RCH(OH)2® RCH=O + H2O

Спирты, содержащие три группы ОН у одного атома углерода Основа спирта, не существуют.

2. По типу атома углерода, с которым связана группа ОН, спирты делят на:

а) первичные, у которых ОН-группа связана с первичным атомом углерода. Первичным называют атом углерода (выделен красным цветом), связанный всего с одним углеродным атомом. Примеры первичных спиртов – этанол СH3CH2–OH, пропанол СH3–CH2CH2–OH.

б) вторичные, у которых ОН-группа связана с вторичным атомом углерода. Вторичный атом углерода (выделен синим цветом) связан одновременно с двумя атомами углерода, например, вторичный пропанол, вторичный бутанол (рис. 1).

Основа спирта

Рис. 1. СТРОЕНИЕ ВТОРИЧНЫХ СПИРТОВ

в) третичные, у которых ОН-группа связана с третичным атомом углерода. Третичный углеродный атом (выделен зеленым цветом) связан одновременно с тремя соседними атомами углерода, например, третичный бутанол и пентанол (рис. 2).


Основа спирта

Рис. 2. СТРОЕНИЕ ТРЕТИЧНЫХ СПИРТОВ

В соответствии с типом углеродного атома присоединенную к нему спиртовую группу также называют первичной, вторичной или третичной.

У многоатомных спиртов, содержащих две или более ОН-групп, могут присутствовать одновременно как первичные, так и вторичные НО-группы, например, в глицерине или ксилите (рис. 3).

Основа спирта

Рис. 3. СОЧЕТАНИЕ В СТРУКТУРЕ МНОГОАТОМНЫХ СПИРТОВ ПЕРВИЧНЫХ И ВТОРИЧНЫХ ОН-ГРУПП.

3. По строению органических групп, связанных ОН-группой, спирты подразделяют на предельные (метанол, этанол, пропанол), непредельные, например, аллиловый спирт СН2=СН–СН2–ОН, ароматические (например, бензиловый спирт С6Н5СН2ОН), содержащие в составе группы R ароматическую группу.

Непредельные спирты, у которых ОН-группа «примыкает» к двойной связи, т.е. связана с атомом углерода, участвующим одновременно в образовании двойной связи (например, виниловый спирт СН2=СН–ОН), крайне нестабильны и сразу же изомеризуются (см. ИЗОМЕРИЗАЦИЯ) в альдегиды или кетоны:

CH2=CH–OH ® CH3–CH=O

Номенклатура спиртов.


Для распространенных спиртов, имеющих простое строение, используют упрощенную номенклатуру: название органической группы преобразуют в прилагательное (с помощью суффикса и окончания «овый») и добавляют слово «спирт»:

СН3ОН метиловый спирт
С2Н5ОН этиловый спирт
3С)2СНОН изопропиловый спирт
С4Н9ОН бутиловый спирт

В том случае, когда строение органической группы более сложное, используют общие для всей органической химии правила. Названия, составленные по таким правилам, называют систематическими. В соответствии с этими правилами, углеводородную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена ОН-группа. Далее используют эту нумерацию, чтобы указать положение различных заместителей вдоль основной цепи, в конце названия добавляют суффикс «ол» и цифру, указывающую положение ОН-группы (рис. 4):

Основа спирта


Рис. 4. СИСТЕМАТИЧЕСКИЕ НАЗВАНИЯ СПИРТОВ. Функциональные (ОН) и замещающие (СН3) группы, а также соответствующие им цифровые индексы выделены различающимися цветами.

Систематические названия простейших спиртов составляют по тем же правилам: метанол, этанол, бутанол. Для некоторых спиртов сохранились тривиальные (упрощенные) названия, сложившиеся исторически: пропаргиловый спирт НСєС–СН2–ОН, глицерин HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH, пентаэритрит С(СН2ОН)4, фенетиловый спирт С6Н5–CH2–CH2–OH.

Физические свойства спиртов.

Спирты растворимы в большинстве органических растворителей, первые три простейших представителя – метанол, этанол и пропанол, а также третичный бутанол (Н3С)3СОН – смешиваются с водой в любых соотношениях. При увеличении количества атомов С в органической группе начинает сказываться гидрофобный (водоотталкивающий) эффект, растворимость в воде становится ограниченной, а при R, содержащем свыше 9 атомов углерода, практически исчезает.

Благодаря наличию ОН-групп между молекулами спиртов возникают водородные связи.

Основа спирта

Рис. 5. ВОДОРОДНЫЕ СВЯЗИ В СПИРТАХ (показаны пунктиром)

В результате у всех спиртов более высокая температура кипения, чем у соответствующих углеводородов, например, Т. кип. этанола +78° С, а Т. кип. этана –88,63° С; Т. кип. бутанола и бутана соответственно +117,4° С и –0,5° С.

Химические свойства спиртов.


Спирты отличаются разнообразными превращениями. Реакции спиртов имеют некоторые общие закономерности: реакционная способность первичных одноатомных спиртов выше, чем вторичных, в свою очередь, вторичные спирты химически более активны, чем третичные. Для двухатомных спиртов, в том случае, когда ОН-группы находятся у соседних атомов углерода, наблюдается повышенная (в сравнении с одноатомными спиртами) реакционная способность из-за взаимного влияния этих групп. Для спиртов возможны реакции, проходящие с разрывом как С–О, так и О–Н – связей.

1. Реакции, протекающие по связи О–Н.

При взаимодействии с активными металлами (Na, K, Mg, Al) спирты проявляют свойства слабых кислот и образуют соли, называемые алкоголятами или алкоксидами:

2CH3OH + 2Na ® 2CH3OK + H2

Алкоголяты химически не стабильны и при действии воды гидролизуются с образованием спирта и гидроксида металла:

C2H5OК + H2O ® C2H5OH + КOH

Эта реакция показывает, что спирты в сравнении с водой представляют собой более слабые кислоты (сильная кислота вытесняет слабую), кроме того, при взаимодействии с растворами щелочей спирты не образуют алкоголяты. Тем не менее, в многоатомных спиртах (в том случае, когда ОН-группы присоединены к соседним атомам С) кислотность спиртовых групп намного выше, и они могут образовывать алкоголяты не только при взаимодействии с металлами, но и со щелочами:


HO–CH2–CH2–OH + 2NaOH ® NaO–CH2–CH2–ONa + 2H2O

Когда в многоатомных спиртах НО-группы присоединены к не соседствующим атомам С, свойства спиртов близки к одноатомным, поскольку взаимовлияние НО-групп не проявляется.

При взаимодействии с минеральными или органическими кислотами спирты образуют сложные эфиры – соединения, содержащие фрагмент R–O–A (А – остаток кислоты). Образование сложных эфиров происходит и при взаимодействии спиртов с ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот (рис. 6).

Рис. 6. ОБРАЗОВАНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ ИЗ СПИРТОВ

При действии окислителей (К2Cr2O7, KMnO4) первичные спирты образуют альдегиды, а вторичные – кетоны (рис.7)

Основа спирта

Рис. 7. ОБРАЗОВАНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ ПРИ ОКИСЛЕНИИ СПИРТОВ

Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С, что молекула исходного спирта (рис.8).


Основа спирта

Рис. 8. ВОССТАНОВЛЕНИЕ БУТАНОЛА

2. Реакции, протекающие по связи С–О.

В присутствии катализаторов или сильных минеральных кислот происходит дегидратация спиртов (отщепление воды), при этом реакция может идти в двух направлениях:

а) межмолекулярная дегидратация с участием двух молекул спирта, при этом связи С–О у одной из молекул разрываются, в результате образуются простые эфиры – соединения, содержащие фрагмент R–О–R (рис. 9А).

б) при внутримолекулярной дегидратации образуются алкены — углеводороды с двойной связью. Часто оба процесса – образование простого эфира и алкена – протекают параллельно (рис. 9Б).

В случае вторичных спиртов при образовании алкена возможны два направления реакции (рис. 9В), преимущественное направление то, при котором в процессе конденсации отщепляется водород от наименее гидрогенизированного атома углерода (отмечен цифрой 3), т.е. окруженного меньшим количеством атомов водорода (в сравнении с атомом 1). Показанные на рис. 10 реакции используют для получения алкенов и простых эфиров.

Рис. 9. ОБРАЗОВАНИЕ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ И АЛКЕНОВ при дегидратации спиртов. Простой эфир образуется при дегидратации двух молекул этанола, а этилен – в результате внутримолекулярной дегидратации.  <span class='adv'></span>  <br> случае вторичных спиртов преимущественное направление дегидратации указано красной рамкой, менее вероятное – синей рамкой

Разрыв связи С–О в спиртах происходит также при замещении ОН-группы галогеном, или аминогруппой (рис. 10).

Основа спирта

Рис. 10. ЗАМЕНА ОН-ГРУППЫ В СПИРТАХ ГАЛОГЕНОМ ИЛИ АМИНОГРУППОЙ

Реакции, показанные на рис. 10, используют для получения галогенуглеводородов и аминов.

Получение спиртов.

Некоторые из показанных выше реакций (рис. 6,9,10) обратимы и при изменении условий могут протекать в противоположном направлении, приводя к получению спиртов, например при гидролизе сложных эфиров и галогенуглеводородов (рис.11А и Б, соответственно), а также гидратацией алкенов – присоединением воды (рис.11В).

Основа спирта


Рис. 11. ПОЛУЧЕНИЕ СПИРТОВ ГИДРОЛИЗОМ И ГИДРАТАЦИЕЙ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Реакция гидролиза алкенов (рис. 11, схема В) лежит в основе промышленного производства низших спиртов, содержащих до 4 атомов С.

Этанол образуется и при так называемом спиртовом брожении сахаров, например, глюкозы С6Н12О6. Процесс протекает в присутствии дрожжевых грибков и приводит к образованию этанола и СО2:

С6Н12О6®2Н5ОН + 2СО2

Брожением можно получить не более чем 15%-ный водный раствор спирта, поскольку при более высокой концентрации спирта дрожжевые грибки погибают. Растворы спирта более высокой концентрации получают перегонкой.

Метанол получают в промышленности восстановлением монооксида углерода при 400° С под давлением 20–30 МПа в присутствии катализатора, состоящего из оксидов меди, хрома, и алюминия:

СО + 2 Н2® Н3СОН

Если вместо гидролиза алкенов (рис. 11) проводить окисление, то образуются двухатомные спирты (рис. 12)

Основа спирта

Рис. 12. ПОЛУЧЕНИЕ ДВУХАТОМНЫХ СПИРТОВ

www.krugosvet.ru

В нашем магазине можно купить спирты разного вида.


Бутиловый спирт

Одноатомный спирт. Применяется в качестве растворителя; пластификатора при Спиртыизготовлении полимеров; модификатора формальдегидных смол; сырья для органического синтеза и получения душистых веществ для парфюмерии; добавки к топливу.

Фурфуриловый спирт

Одноатомный спирт. Востребован для полимеризации смол и пластиков, как растворитель и пленкообразователь в лакокрасочной продукции; сырье для органического синтеза; связующий и уплотняющий агент при производстве полимербетона.

Изопропиловый спирт (пропанол-2)

Вторичный одноатомный спирт. Активно используется в медицине, металлургии, химпроме. Заменитель этанола в парфюмерных, косметических, дезинфицирующих продуктах, средствах бытовой химии, антифризах, очистителях.

Этиленгликоль

Двухатомный спирт. Применяется при производстве полимеров; красок для типографий и текстильного производства; входит в состав антифризов, тормозных жидкостей, теплоносителей. Используется для осушения газов; как сырье для органического синтеза; растворитель; средство для криогенной «заморозки» живых организмов.

Глицерин

Трехатомный спирт. Востребован в косметологии, пищепроме, медицине, как сырье в орг. синтезе; для изготовления взрывчатого вещества нитроглицерина. Применяется в сельском хозяйстве, электротехнике, текстильной, бумажной, кожевенной, табачной, лакокрасочной индустрии, в производстве пластиков и средств бытовой химии.

Маннит

Шестиатомный (многоатомный) спирт. Применяется как пищевая добавка; сырье для изготовления лаков, красок, олиф, смол; входит в состав ПАВ, парфюмерных продуктов.

pcgroup.ru

Марки этилового спирта для водки

Согласно ГОСТ Р 51652-2000 «Спирт этиловый ректификованный из пищевого сырья. Технические условия» в зависимости от степени очистки этанол разделяют на:

  • спирт первого сорта – для производства алкогольной продукции не используется;
  • спирт высшей очистки – изготавливается из смеси зерна, картофеля, сахарной свеклы, чёрной патоки (в любых пропорциях). Подвергается минимальной фильтрации от сивушных масел и примесей. Из него делают настойки, ликёры и водку эконом-сегмента;
  • «Базис» – производится из зерна и картофеля в любых пропорциях, но содержание картофельного крахмала в исходном сырье не может быть больше 60%. Из этого спирта изготавливают водку среднего ценового сегмента;
  • «Экстра» – производится из того же сырья что и «Базис». За счет лучшей очистки отличается меньшим содержанием метанола и сложных эфиров. Этот спирт также используется для изготовления водки среднеценового сегмента;
  • «Люкс» – производится из зерна и картофеля в любых пропорциях, но содержание картофельного крахмала не может быть больше 35%. Спирт проходит несколько степеней фильтрации. Из него изготавливают водку премиум-сегмента;
  • «Альфа» – изготавливается исключительно из зернового сырья (пшеницы или ржи). Этот спирт содержит меньше всего примесей, его используют для производства водки супер-премиум-класса.

Несмотря на то, что, согласно ГОСТ, спирт не должен иметь ярко выраженного вкуса, каждый сорт водки отличается собственными, только ему присущими вкусом и запахом. Почти любая водка представляет собой разведённый водой купаж (смесь) из нескольких спиртов разного класса. К сожалению, производители обычно не предоставляют информации о процентном содержании в водке того или иного сорта спирта.

Покупатель, которому известны различия между марками пищевого этанола, поймёт, что если на этикетке указан «спирт высшей очистки», то речь идёт о самой плохой водке, даже если её цена не самая низкая.

Виды спирта

В зависимости от стадии производства различают следующие виды спирта:

  • спирт-сырец;
  • спирт-ректификат;
  • питьевой этиловый спирт.

Спирт-сырец крепостью около 88% получают методом дистилляции (перегонки) сброженного сырья. По сути это обычный самогон. В нём содержится большое количество сивушных масел и других примесей.

Для очистки спирт-сырец подвергают ректификации. Температуры кипения содержащихся в дистилляте примесей отличаются от температуры кипения чистого этанола. Примеси, которые закипают при низких температурах, называют головными, при высоких – хвостовыми. Для их отделения используют высокие (до нескольких метров) ректификационные колонны. В ходе этого процесса концентрацию вредных веществ удаётся свести к минимуму, а крепость спирта – повысить вплоть до 97 градусов.

Для производства питьевого этилового спирта ректификат разводят дистиллированной водой таким образом, чтобы крепость полученной жидкости составляла 95%.

Получившийся в результате ректификации спирт называется питьевым только потому, что он используется для производства алкогольной продукции и медицинских препаратов. Пить чистый спирт не рекомендуется, так как он обжигает слизистые оболочки.

Медицинский спирт, чистоту которого многие считают эталоном – это и есть соответствующим образом разведённый ректифицированный этанол.

Сорта спирта

Зарубежная классификация. В зависимости от сырья выделяют основные сорта пищевого спирта:

  • винный (фруктовый);
  • зерновой;
  • картофельный.

Винный спирт является основой для изготовления разных видов бренди, в частности, коньяка. Кроме винограда, спирт можно производить и из других фруктов. Так, кальвадос – это дистиллят из сброженных яблок, сливовица – из слив, текила – из агавы.

Зерновые дистилляты: пшеничный, ржаной, ячменный, кукурузный, – используют для изготовления виски.

Из-за синильной кислоты и высокой концентрации вредных примесей картофельный спирт в чистом виде запрещен для производства алкогольных напитков на территории России и большинства стран ЕС.

Указанные сорта можно назвать спиртом лишь с натяжкой, поскольку для их получения не используется ректификация. Качество улучшают путем многоступенчатой дистилляции (зачастую двойной или тройной) с разделением на фракции.

alcofan.com

Каким бывает этиловый спирт

Чтобы разобраться, как в России делают этиловый спирт, стоит узнать, что это такое вообще. Спирт этиловый (этанол) бывает двух видов: пищевой и технический. Технический получают путем гидратации этилена. Сырьем для такого продукта может послужить нефть и продукты ее переработки, древесные опилки и т. д. Техническое назначение он обрел потому, что в его состав входят неотделяемые ядовитые примеси и исходное сырье не может употребляться в пищу. К таким спиртам относят метиловый, изопропиловый, медицинский, муравьиную настойку. Пить такой «напиток» очень опасно.

Пищевой этанол определяется в химии по формуле: С2Н5ОН. Его получают исключительно из пищевых продуктов: картофеля, зерновых, фруктов, ягод. Появляется он в результате брожения и очистки от посторонних примесей. Этап ферментации (сбраживания) может происходить только при участии сахара и дрожжей. В этом процессе одна молекула сахара освобождает две молекулы этанола и столько же углекислого газа. Помимо этого образуются такие же ядовитые примеси, как у технического: метанол, уксус, сивушные масла и др.

Путем ректификации из спирта убирают эти вредные компоненты. В итоге получается тот самый спирт, из которого готовят водку. То есть в спиртных напитках должен быть исключительно пищевой этанол.

Как получают пищевой этиловый спирт

По данным Росстата на одного взрослого россиянина приходится примерно 18,5 литров чистого спирта в год. В счет идет не тот спирт, которым протирают стекла, а тот, который пьют – пищевой. По этим данным можно сделать вывод, что производство спирта работает в России буквально на износ. При этом производят и пьют спирты как высокого качества, так и не очень. Стоит отметить, что процесс получения чистого этанола в России ничем не отличается от его производства в других странах.

Этиловый спиртКачество этого продукта контролирует государство. В зависимости от исходного сырья и степени очистки, этиловый спирт разделяют на несколько видов. Согласно ГОСТ Р 51652-2000 выделяют:

  1. «Альфа» – этанол, полученный из пшеницы или ржи высшего качества. Должен содержать наименьшее количество посторонних примесей. Может быть использован для дальнейшего производства водки класса супер-премиум.
  2. «Люкс» – основа для водки сегмента премиум. Изготавливается из разных видов зерновых в произвольных соотношениях.
  3. «Экстра» – производится из различных видов зерновых в любом соотношении. Для первичного сусла может применяться картофель, содержание которого не должно быть выше 60%. Проходит меньшую очистку, чем «Люкс», но лучше, чем «Базис». Применяется для производства среднеценовой водки.
  4. «Базис» – может быть приготовлен из любого сельскохозяйственного сырья, за исключением фруктово-ягодного сусла. Используется для изготовления водки среднего качества.
  5. Высшая очистка – считается самым низкокачественным спиртом, но пригоден для алкогольной промышленности. Может производиться из любого пищевого сырья в произвольном соотношении. Проходит базовую очистку от посторонних примесей и сивушных масел. Применим для производства настоек, водки, ликеров класса эконом.
  6. Первый сорт – не годится для алкогольной промышленности и употребления внутрь.

При этом по ГОСТу у спирта не должно быть ярко выраженного вкуса. Не смотря на это у каждого вида спирта есть характерный запах и привкус, правда различить их могут только «гурманы». После разбавления и получения водки, продукт может приобретать индивидуальные черты, поскольку производители на свое усмотрение могут добавлять ароматизаторы и пищевые добавки.

ВодкаКак видно из общей классификации питьевых спиртов, если на водке стоит знак «высшая очистка», это говорит о том, что для ее изготовления использовали спирт самого низкого качества. Среди российских марок самым распространенным считается этанол сегмента «Экстра», поскольку картофель считается самым выгодным сырьем: он богат крахмалом, который хорошо осахаривается и выделяет молекулы этанола. К тому же картофельное сусло обходится дешевле.

К сожалению, производитель может поставить такой значок даже, если использует спирт высшей очистки или «Базис». В этом деле полагаться стоит только на совесть самого производителя, так как даже в лаборатории невозможно установить, какое сырье использовалось. Определить исходные ингредиенты невозможно «благодаря» ректификации, в процессе которой у спирта из любого сырья одна и та же формула – С2Н5ОН. Ввиду этого, подпольное производство алкоголя может применять даже не пищевую базу для спирта.

Качественный пищевой этанол получается по такой технологии:

  1. Производитель отбирает сырье: зерновые, свеклу, сахарный тростник или картофель. Перед использованием ингредиенты проходят очистку, зерно перемалывают в грубую муку.
  2. Пищевую базу разваривают по особым технологиям. Этот этап необходим для освобождения крахмала, особенно, если используется пшеница или рожь.
  3. Затем разваренную массу осахаривают и добавляют дрожжи или солод. С этого момента начинается сбраживание: высвобождаются молекулы этанола. В таком виде сусло бродит до полного окончания сбраживания.
  4. После этого следует первая перегонка, во время которой спирт отделяют от воды. В получившейся жидкости еще есть масса примесей, от которых избавляются путем ректификации – ступенчатой очистки. На первом этапе получают спирт-сырец, который не пригоден для питья.
  5. Сырец очищают от метанола, сивушных масел, изопропанола и других примесей. Основывается такая очистка на разной температуре кипения этих элементов. Одни из них кипят при меньшей температуре, чем этанол – головные фракции, они выделяются первыми, от них избавляются. Другие – хвостовые фракции, кипят при температуре выше, чем этанол, они выделяются последними и тоже подлежат утилизации. Промежуточная фракция – и есть этанол.

ВискиДля улучшения качества и лучшей очистки, производитель может ректифицировать спирт несколько раз, тогда получится продукт класса «Люкс» или «Альфа». Однако при такой многоразовой фильтрации конечного продукта будет намного меньше. Поэтому большинство производителей предпочитает «не заморачиваться» и ректифицировать спирт один раз. По окончанию процесса приготовления этанол должен пройти проверку. Затем его смешивают с дистиллированной водой так, чтобы получить примерно 95% крепости. Такой продукт называют питьевым только потому, что он используется дальше в алкогольной промышленности. Пить его в чистом виде нельзя, так как он разрушает слизистую оболочку внутренних органов.

Этиловый спирт присутствует также в виски, джине, текиле и других спиртных напитках. Однако разница между этанолом в водке и этанолом в других видах алкоголя есть. Зарубежные производители не используют ректификацию вообще, процесс очистки у них заменяет дистилляция. Такая фильтрация требует более качественной основы, в отличие от ректификата, который любую основу превращает в одинаковый спирт.

Синтетический «питьевой» спирт

Помимо питьевого есть еще технический этиловый спирт, который в пищевой промышленности не должен применяться ни по закону, ни по логике. Чтобы понять, почему нельзя пить технический спирт, достаточно разобраться в процессе его изготовления. В России его получают таким же способом, как и за границей. Технология получения технического аналога немного сложнее, чем у пищевого.

Для него используют:

  • продукты нефтепереработки;
  • любое сырье, содержащее целлюлозу;
  • мох;
  • торф;
  • древесину (опилки).

Также его могут получать способом гидратации углеводорода этилена в присутствии катализатора. Чтобы получить из основы этанол, как и в производстве пищевого спирта, базу нужно ферментировать. Для приготовления питьевого этанола применяют пророщенный солод или дрожжи, а в процессе создания технического продукта используют химические катализаторы.

МетанолТехнический спирт также проходит этапы очистки, но без тщательной ректификации, так как его питьевые свойства производителя и потребителя волновать не должны. Из него не удаляют большинство ядовитых примесей: уксусный альдегид, эфир муравьиной кислоты, метанол, изопропанол, фурфурол, бутиловый спирт и др.

В отличие от пищевого аналога, технический продукт может отличаться по цвету, иногда он с желтоватым оттенком или синевой. Запах у такой жидкости более выраженный – спиртовой, иногда может быть с оттенком ацетона. Добросовестные производители добавляют в технический спирт красители и вещества с выраженным запахом, это делают для того, чтобы исключить возможность употребления такого продукта внутрь.

Технический спирт с такими добавками называется денатуратом. Денатурирующие элементы подбираются так, чтобы их отделение от этанола было невозможно или усложнено в подпольных условиях. Несмотря на это, некоторые сомнительные «компании» все же используют технический спирт как базу для водки и других спиртных напитков. Такая деятельность строго наказывается законом РФ, но продолжает существовать.

Использование технического спирта для производства алкоголя обусловлено тем, что такая основа стоит дешевле питьевого аналога. Для потребителя такая экономия обходится порой очень дорого.

Употребление технического спирта может повлечь:

  • сильную тошноту и рвоту;
  • нарушения кровяного давления;
  • слепоту;
  • обмороки и кому;
  • смерть (в случае тяжелого отравления).

Техническим является не только этиловый спирт, но и изопропиловый, метиловый, бутанол и др. Они замечательно подходят в качестве растворителей, для автомобильной промышленности, для промывки плат и дисков, окон, но не для питья. Также популярной заменой пищевому этанолу служит медицинский спирт. Он тоже относится к ряду технических, но среди потребителей считается намного безопаснее остальных. Так, у многих сложилось мнение, что медицинский спирт готовят только из зерна высшего качества. Откуда этот миф появился, непонятно.

Медицинский спирт без рецептаСкорее всего, такая путаница получилась благодаря ГОСТу, в котором говорится, что технический этиловый спирт должен производиться из пищевого сырья. По сути, спирт «Экстра» – медицинский. Однако в документе ни слова о стандартах медицинского спирта. А значит и готовят его любым доступным образом. Благонадежные производители используют очищенный этанол «Экстра», неблагонадежные – любой другой спирт. Опять же, синтетические аналоги обходятся производителю намного дешевле, поэтому и соблазн их применять намного выше.

Как отличить питьевой этанол от технического

К сожалению, высокая цена на бутылку водки еще не гарантирует ее качество. Алкоголь легко подделать, достаточно обзавестись похожими этикетками и тарой, и «элитная» выпивка из опилок (в лучшем случае) готова. Магазины тоже не брезгуют закупать более дешевый товар, поэтому риск отравиться не исключается, даже если мы покупаем спиртное в красивой «богатой» упаковке.

Для снижения этого риска подобные покупки лучше делать в гипермаркетах, сетевых или специализированных магазинах. Словом, это должна быть такая точка сбыта, которая дорожит своей репутацией, и к которой, в случае чего, можно будет предъявить претензии (главное, сохраняйте чеки). Избегать стоит ларьков, рыночных палаток, сомнительных частных точек. Такие пункты сбыта любят маскироваться под «конфискат», таким образом объясняя невысокую цену такого «хорошего продукта».

Купленный спиртной напиток стоит поджечь перед употреблением. Достаточно налить немного продукта в столовую ложку и зажечь. Если горит полупрозрачным синим пламенем – перед нами этанол (хотя из чего он сделан остается неизвестным). Если пламя отдает зеленоватым оттенком – это ядовитый технический спирт.

КартофельЕсли есть желание проверить на качество любимую марку водки или только что купленную, поможет долька картофеля. В стакан со спиртным нужно опустить кусочек очищенной картошки и оставить ее на пару часов. Если корнеплод не изменил свой цвет, в основе напитка хороший пищевой этанол. Розовый оттенок картофеля говорит о высоком содержании метанола.

Также проверить спирт на содержание посторонних примесей можно с помощью медной проволоки. Ее нужно раскалить на огне и опустить в емкость с тестируемым продуктом, при этом не должно выделяться неприятного запаха и паров. Если жидкость выделяет резкий запах, пить ее нельзя.

Лучшей профилактикой от отравления техническим спиртом будет отказ от тяжелого алкоголя вообще. Говорить о качестве этанола, даже питьевого, достаточно сложно, поскольку и он является ядом для организма. ГОСТ от 1972 года определял этанол как «сильнодействующий наркотик, вызывающий сначала возбуждение, а затем паралич нервной системы». Сегодня российский ГОСТ определяет его как «бесцветную жидкость с характерным запахом». При том, что стандарты его изготовления не изменялись. Не стоит забывать о том, что алкогольная промышленность приносила и приносит доход государственной казне. А казна заинтересована в продаже спиртного, а не в здоровье нации. Этиловый спирт в 72-ом был ядом и сегодня – яд.

stopalkogolizm.ru

Номенклатура спиртов

Спирты представляет собой органические соединения гидроксильной (ОН) функциональной группы с алифатическим атомом углерода. Поскольку ОН является принадлежностью молекул всех спиртов, их часто представляют как производными воды с общей формулой ROH, где R обозначает алкильную группу.

Получение спиртов метанола (СН3ОН) и этанола (СН3СН2ОН), являющихся первыми двумя членами их гомологического ряда, является важной задачей химической промышленности многих стран. При содержании от одного до четырех атомов углерода их часто называют общими именами, в которых за названием алкильной группы следует слово спирт:

Можно видеть, что все четыре (две последние являются изомерами одного вещества) представленные выше молекулы спиртов содержат одну гидроксильную группу. По этому признаку все они относятся к классу одноатомных спиртов (бывают и двух-, трех, четырех- и многоатомные). Кроме того, все они являются производными предельных углеводородов из ряда алканов: метана, этана, пропана (названия спиртов получают добавлением к названию алкена окончания «-ол»). Поэтому их еще называют предельными одноатомными спиртами.

Одноатомные спирты

Получение, свойства (как физические, так и химические) этих соединений зависят от количества атомов углерода, присоединенных к его же атому, непосредственно связанному с группой ОН. Поэтому одноатомные спирты могут быть сгруппированы в три класса на этой основе.

  • Первичные спирты имеют молекулу, в которой один атом углерода, связанный с ОН-группой, присоединен к еще одному атому C. Их общая формула RCH2ОН. Например, этанол – первичный спирт.
  • Вторичные спирты имеют в молекуле один атом углерода с ОН-группой, присоединенный к двум другими атомам C. Их общая формула R2СНОН. К ним относятся пропиловый и изопропиловый спирты.
  • Третичные спирты содержат в молекуле атом углерода с ОН-группой, присоединенный к трем другими атомам C. Их общая формула R3СОН.

Получение одноатомных спиртов в промышленности возможно целым рядом способов, которые будут рассмотрены ниже.

Метанол как продукт природного газа

Метанол получают смешиванием газа водорода и монооксида углерода при высоких температурах и давлениях (200 ат, 350 °C) в присутствии катализатора, состоящего из оксида цинка (ZnO) и оксида хрома (Cr2 O3) в качестве катализатора: 2H2 + CO → CH3OH.

При этом сырьем для получения реагентов являются природный газ и водяной пар, смешивая которые, получают синтез – газ, представляющий собой смесь CO и H2.

Метанол является важным растворителем и используется в качестве автомобильного топлива, либо в виде чистой жидкости – в некоторых гоночных автомобилях, либо в качестве высокооктановой добавки в бензин. Получение и применение спиртов в мире, и в частности метанола, измеряется миллионами тонн. По итогам 2013 г. в мире было потреблено 66 млн т метанола, из них 65 % в Азии, 17 % — в Европе и 11 % — в США.

Получение предельных спиртов из алкенов

Многие простые весовые спирты, имеющие промышленное значение, производятся гидратацией (добавлением воды) алкенов (этилена, пропилена, бутена). Этанол, изопропанол, бутанол (вторичный и третичный) получают по этой реакции.

Известны прямой и косвенный способы получения спиртов гидратацией. Прямой позволяет избежать образования стабильных промежуточных продуктов, как правило, с помощью кислых катализаторов.

Катализатором обычно является фосфорная кислота, адсорбированная на пористом носителе, таком как силикагель или кизельгур. Этот катализатор был впервые использован для крупномасштабного производства этанола в США компанией «Шелл» в 1947 году. Реакцию проводят в присутствии пара высокого давления при 300 °C, причем между этиленом и паром поддерживается соотношение 1,0: 0,6.

Аналогичная реакция производства изопропилового спирта с катализаторов в виде серной кислоты выглядит следующим образом

Косвенный способ гидратации этилена

В косвенным способе, на практике впервые примененном в промышленном масштабе в 1930 году, но сегодня считающимся почти полностью устаревшим, реакция получения спиртов заключается в превращении алкена в сульфат эфиры, который затем гидролизуют. Традиционно алкен обрабатывают серной кислотой с получением алкильные сульфатных эфиров. В случае производства этанола, этот шаг может быть записан так: Н2SO4 + С2 Н4 → C2H5 -O-SO3H

Впоследствии этот сульфат эфира гидролизуют до регенерации серной кислоты и освобождения этанола: С2Н5-O-SO3H + H2O → H2SO4 + С2Н5ОН.

Способы получения спиртов чрезвычайно разнообразны, но нижеописанный процесс, пожалуй, известен, хотя бы понаслышке каждому читателю.

Спиртовое брожение

Это биологический процесс, в котором молекулы, такие как глюкоза, фруктоза и сахароза, преобразуются в клеточную энергию с параллельным производством этанола и углекислого газа в качестве продуктов метаболизма. Брожение катализируется ферментами, содержащимися в дрожжах и протекает по сложному многоступенчатому механизму, которое включает в общем случае преобразование (на первом этапе) крахмала, содержащегося в растительных зернах, в глюкозу с последующим получением из нее этанола. Поскольку дрожжи выполняют это преобразование в отсутствие кислорода, спиртовое брожение считается анаэробным процессом.

Реакции получения спиртов брожением можно представить следующим образом:

Способы получения алкогольных напитков

Весь этанол, содержащийся в алкогольных напитках производится посредством ферментации, вызванной дрожжами.

Вино производится путем ферментации из натуральных сахаров, присутствующих в винограде; сидр получают аналогичной ферментацией природного сахара в яблоках и грушах, соответственно; и другие фруктовые вина производятся ферментацией сахаров в любых других видах фруктов. Бренди и коньячные спирты (например, сливовица) производятся при перегонке напитков, получаемых брожением фруктовых сахаров.

Медовые напитки производятся путем ферментации из натуральных сахаров, присутствующих в меде.

Пиво, виски, и водка производятся путем ферментации зерен крахмала, которые преобразуются в сахар под действием фермента амилазы, присутствующей в зерновых ядрах, подвергшихся солодовому проращиванию. Другие источники крахмала (например, картофель и не солодовое зерно) могут быть добавлены к смеси, так как амилаза будет действовать также и на их крахмал.

Рисовые вина (в том числе саке) получают путем брожения зерновых крахмалов, превращаемых в сахар грибками Aspergillus огугае.

Ром и некоторые другие напитки получают ферментацией и дистилляцией сахарного тростника. Ром, как правило, производится из продукта сахарного тростника – патоки.

Во всех случаях брожение должно происходить в сосуде, который позволяет двуокиси углерода выходить, но предотвращает приход наружного воздуха. Это нужно потому, что воздействие кислорода предотвращает образование этанола, а накопление диоксида углерода создает риск разрыва сосуда .

Реакция нуклеофильного замещения

Получение спиртов в лабораториях производится способами, которые используют в качестве исходных продуктов для реакций химические вещества самых разнообразных классов, от углеводородов до карбонильных соединений. Существует несколько способов, которые сводятся к нескольким основным реакциям.

Первичные галогеналканы реагируют с водными растворами щелочей NaOH или КОН, образуя, образуя, главным образом, первичные спирты в реакции нуклеофильного алифатического замещения. Когда, например, метилбромид реагирует с раствором едкого натра, то гидроксильные группы, образующинся при диссоциации щелочи, замещают ионы брома с образованием метанола.

Несколько реакций, позволяющих выполнять получение спиртов в лабораториях, приведены ниже.

Нуклеофильное присоединение.

Реактивы Гриньяра (соединения магния с алкилгалогенидами – иодидами или бромидами), а также металлоорганические соединения меди и лития реагируют с карбонильными группами (C=O) альдегидов с образованием первичных и вторичных спиртов в зависимости от механизма присоединения.Аналогичные реакции с кетонами приводят к третичным спиртам.

Реакция Барбье протекает между галогеналканом и карбонильной группой в качестве электрофильного субстрата в присутствии магния, алюминия, цинка, индия, олова или его солей. Продуктом реакции является первичный, вторичный или третичный спирт. Механизм ее протекания аналогичен реакции Гриньяра с той разницей, что реакция Барбье является синтезом в одном сосуде, тогда как реактив Гриньяра получают отдельно перед добавлением карбонильного соединения. Являясь реакцией нуклеофильного присоединения, она происходит с относительно недорогими и водостойкими металлами или их соединениями в отличие от реагентов Гриньяра или органолитиевых реагентов. По этой причине возможно во многих случаях запускать ее в воде, что делает процесс частью зеленой химии. Реакция Барбье назван в честь Филиппа Барбье – учителя Виктора Гриньяра.

Реакция восстановления

Альдегиды или кетоны восстанавливаются до спиртов с боргидридом натрия (NaBH4) или (после кислотной обработки) с литийалюминий гидридом (LiAlH).

В реакции Меервейна-Пондорфа-Верли (MPV) получение спиртов путем восстановления их из кетонов и альдегидов происходит с использованием алюминиевого алкоксидного катализатора. Достоинства MPV заключаются в ее высокой хемоселективности и использовании дешевого, экологически чистого металлического катализатора. Реакция была обнаружена Меервейном и Шмидтом, и независимо Верли в 1925 г. Они обнаружили, что смесь алюминиевого этоксида и этанола может восстановить альдегиды до их спиртов. Понндорф применил реакцию к кетонам и обновил катализатор до изопропилата алюминия (Al(O-i-Pr)3, где i-Pr означает изопропиловую группу (CH(CH3)2). в целях получения изопропанола.

Общее уравнение получения спирта путем MPV-восстановления кетонов до спиртов выглядит так:

Это, конечно, не все, что можно сказать относительно спиртов и их свойств, но общее представление о них, надеемся, вам составить удалось.

www.syl.ru


Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте как обрабатываются ваши данные комментариев.

Adblock
detector