Молекулярная формула спирта этилового

химическая формула этилового спиртаСегодня реалии таковы, что этиловый спирт занимает ведущее место среди продуктов органического синтеза. Он используется и в косметологии, и в медицине.

Кроме того, спирт используется в производстве ликероводочных изделий. Со времен школы известно, что C2H5OH — это формула спирта, но не все знают, как на самом деле его производят.

Способы производства

Первый вариант получения этилового спирта — спиртовое брожение. Этот способ известен еще с незапамятных времен. Если не вдаваться в подробности, то брожение происходит за счет жизнедеятельности бактерий и дрожжей. В качестве сырья обычно используют виноград, так как в своем составе он содержит углеводы и сахарозу. Таким же методом перерабатываются кукуруза, рис, картофель.

После брожения концентрация в растворе C2H5OH (химическая формула этилового спирта) достигает 15%. Такой низкий процент объясняется тем, что при большей концентрации дрожжи начинают погибать в собственном спиртовом растворе. Далее путем дистилляции этанол концентрируют, а так же очищают.

На производстве спирта из пищевого сырья выделяют следующие этапы:


  1. кукуруза, пшеница, картофель, зерна ржи подвергаются измельчению;
  2. расщепление крахмала на сахара (ферментация);
  3. накопление спирта за счет брожения при помощи дрожжей сахара;
  4. очистка и фильтрация полученного раствора (ректификация).

После прохождения всех этапов концентрация этанола становится 95,6%.

Промышленное производство спирта

Промышленное производство

Древесина, солома, содержащие целлюлозу, используются в промышленности для получения этилового спирта. Целлюлозу подвергают гидролизу, то есть происходит процесс разложения составляющих раствора при помощи воды для получения новых образований. Химическая формула спирта, полученного путем гидратации выглядит так:

CH2=CH2 + H2O -> C2H5OH


В процессе переработки сырья в этаноле образуются различные примеси. Для применения в промышленной, фармакологической и пищевой отраслях, требуется его очистка.

Ректификация спирта — так называется процесс химической очистки этанола от вредных примесей. После нее пропадает характерный неприятный запах сивушных масел. Его формула остается неизменной, но он становится прозрачным, потому как не содержит посторонних частиц. Более высокую крепость и сорт имеет спирт, очищенный лучше и качественнее (ректификация проводится несколько раз). Питьевым является спирт-ректификат, прошедший высшую степень очистки.

likerenc.ru

История открытия спирта

Формула спирта в том или ином виде была открыта практически одновременно во многих регионах земного шара. В 1334 году французский алхимик Арно де Вильггер изначально получил винный спирт. В 1360 году итальянские и французские монастыри производили такое вещество под названием «вода жизни». Генуэзские купцы в 1386 году привезли спирт в Москву, чтобы продемонстрировать его качества.

Определение

Теперь разберемся с тем, что такое этиловый и метиловый спирт.

Метанол (он же метиловый спирт, он же древесный спирт, он же карбинол, он же метилгидрат, он же гидроксид метила) – одноатомный простейший спирт, ядовитая, бесцветная жидкость. С воздухом образует (в объемных концентрациях от 6,98 до 35,5%) взрывоопасные смеси (при температуре 8 градусов по Цельсию). Молекулярная формула спирта метилового – CH4O или CH3-OH.


Этанол (или же этиловый спирт, или же винный спирт, или же алкоголь, в простонародье просто «спирт», метилкарбинол) — спирт одноатомный с привычной формулой C2H5OH. При стандартных условиях это летучая, бесцветная, горючая прозрачная жидкость. Является депрессантом — психоактивным веществом, угнетающим центральную нервную систему человека, и действующим компонентом алкогольных напитков.

формула спирта

Сравнение

С позиции определения и химической формулы достаточно просто определить то, как отличить метиловый от этилового спирта. На практике же все не настолько уж и просто.

Если обратится к химии, то можно получить много информации об этих веществах: применении, получении, свойствах, нахождение в природе и т.п. Но давайте вернемся к бытовым вопросам и рассмотрим подробнее, чем отличается метанол от этанола.

Метанол по виду подобен этанолу: бесцветный, с характерным, но более слабым запахом. Это и есть основные свойства метилового спирта. Просто так, к сожалению, эти два вещества очень трудно отличить друг от друга. Только профессиональный химик сможет визуально отличить один вид от другого. Цвет, запах, вкус настолько схожи, что часто эти вещества путают. Последствия такой путаницы чреваты: от слепоты до летального исхода.

этиловый и метиловый спирт

Отличия


В домашних условиях можно провести несложные опыты для выявления отличий. Приведем три важных способа отличия метанола от этанола. Эти же способы будут носить и сравнительный характер.

1 способ. Поджигание исследуемой жидкости. Один из самых простых и надежных способов: поджигаем наш образец, следим за цветом пламени. Этанол горит синим цветом, а метанол – зеленым. Это же так просто и понятно, но помните, что незнание, к сожалению, не освобождает человека от последствий.

Введем новое понятие в нашей статье – технический спирт. Под понятием «технический спирт» понимаем спирты (метанол, денатурат) и их смеси, не пригодные для употребления человеком, наносящие серьезный и непоправимый урон как здоровью, так и жизни.

Также нужно учесть следующий момент: используя градусник в нашем простом опыте, надо зафиксировать температуру закипания, так как известно из разделов химии, что этанол закипает при температуре 78° по Цельсию, а метанол достигает кипения уже при 64°.

2 способ. Используем обыкновенный картофель. Небольшую дольку картофеля на несколько часов нужно бросить в исследуемую жидкость: если по истечении указанного времени картофель не поменял цвет, то перед вами этанол — вещество, пригодное для употребления. Если же долька картофеля окрасилась в розовый цвет, то исследуемая жидкость является метанолом – сильнейшим ядом для организма человека.


3 способ. Формальдегидная проба. Здесь нам понадобится медная проволока, небольшую часть которой необходимо накалить добела и опустить в жидкость. При нахождении в ней этанола можно почувствовать запах прелых яблок, а там, где находится метанол, вы услышите резкий неприятный запах – запах формальдегида.

Помните, что небольшая доза (хватает и 50 мл) метанола может привести к смертельному исходу. Будьте бдительны, не покупайте алкогольные напитки в сомнительных точках продаж, не рискуйте жизнью и здоровьем, а покупайте алкоголь в специализированных магазинах.

свойства метилового спирта

Симптомы отравления метанолом

Симптоматика отравления метанолом очень схожа с алкогольным отравлением, но на общем фоне тошноты, головокружения, опьянения, вялости, рвоты, судорог необходимо выделить потерю зрения. Метанол попадает в организм человека во время дыхания, через кожу и пищеварительный тракт. Возникает сильнейшая боль в ногах, резкая головная боль.
поражает нервную систему, разрушает сосуды, приводит к слепоте. Быстро всасывается, медленно выделяется, кумулирует (накапливается). Окисляясь в организме, образует токсичные соединения — муравьиную кислоту и формальдегид. Формальдегид является очень токсичным, так как это вещество первого класса опасности. Он официально признан концерагеном. Накопление его в организме приводит к развитию онкологических заболеваний. Муравьиная кислота вызывает повреждение глаз и дыхательных путей. Тяжелое отравление с потерей зрения может вызвать прием внутрь всего лишь 5-10 мл метилового спирта. Смертельная доза находится в пределах от 30 до 100 мл, но она зависит и от индивидуальных особенностей конкретного организма. Смерть наступает от остановки дыхания. Диагноз может быть подтвержден нахождением в моче пострадавшего такого вещества, как муравьиная кислота.

этиловый спирт гост

Первая медицинская помощь

Выше было наглядно показано как отличить метиловый от этилового спирта. Однако бывают в жизни такие ситуации, когда приходится оказывать пострадавшему первую медицинскую помощь. При отравлении метанолом она направлена на выведение из организма яда, задержку процесса окисления данного вещества. Однако в самую первую очередь будет страдать выделительная система. При употреблении технического спирта внутрь, необходимо промыть желудок в течении пары первых часов. Обычно назначают обильное питье, прием растворов щелочей (гидрокарбоната натрия 10-15 грамм). Противоядием является этиловый спирт, который понижает процесс окисления метилового спирта и образование токсических продуктов превращения. Статистика по случаям отравления метанолом удручающая.

Этиловый спирт. ГОСТ


ГОСТ – это прежде всего документ, регламентирующий какими качествами должны обладать товары, продаваемые на территории определенной страны. Существует несколько ГОСТов на этанол, которые описывают предназначение, условия хранения, транспортировки и многое другое.

Но такой сложный вопрос, как употребление алкогольных напитков, может породить многочасовые дебаты. Да и не в этом дело, ведь каждый человек должен сам для себя решать вопросы подобного уровня. Но давайте обратимся к ГОСТу 1972 года: «Этиловый спирт – легковоспламеняющаяся, бесцветная жидкость с характерным запахом. Относится к сильнодействующим наркотикам, которые вызывают сначала возбуждение, а затем — паралич нервной системы».

Теперь читаем ГОСТ 1982 года: «Этиловый спирт – легковоспламеняющаяся, бесцветная жидкость с характерным запахом, относящаяся к сильнодействующим наркотикам». И, наконец, 2000 год: «Этиловый спирт – это бесцветная, легковоспламеняющаяся жидкость с характерным запахом». Эти же самые нормативные документы и регламентируют такое вещество, как спирт этиловый технический.

спирт этиловый технический

Вред и польза алкоголя


Давайте не будем трогать этот огромный айсберг под названием «пить или не пить». Вспомним слова всеми любимого Семена Семеновича Горбункова о пользе алкоголя. Алкоголь способен незначительно предотвратить формирование тромбов, снизить содержание в крови холестерина, расширить сосуды, что приведет к более интенсивному кровообращению. А лекарство, как известно, любит четкую дозировку, поэтому 50 мл лечит и бодрит. Но польза, которую приносит алкоголь, слишком мала по сравнению с его вредом: алкоголь вносит изменения в генетическую структуру человека, что может привести к отклонениям в умственном развитии потомков, оказывает пагубное действие на нравственное поведение человека. При этом стоит вспомнить, что именно алкоголь побуждает человека совершать необдуманные, глупые и жестокие поступки. Чтобы такого не случилось, следует четко соблюдать норму. Полезным будет и полный отказ от разнообразных алкогольных напитков.

Помните, что если вы превысите норму, то алкоголь станет ядом, который нанесет вред органам и даже целым системам вашего организма.

Собственно на этом и можно закончить рассуждение о том, как отличить метиловый от этилового спирта.

fb.ru

История этанола

Истоки знакомства с алкоголем уходят корнями еще в легендарное библейское прошлое. Ной, отведав забродивший виноградный сок, впервые познал ощущение похмелья. Именно с этого момента и начинается триумфальное шествие алкогольной продукции, развитие винодельческой культуры и многочисленные спиртные опыты.


Spiritus vini – такое название получил питьевой спирт, который стали создавать методом дистилляции. То есть перегонкой и испарением жидкости с последующим оседанием пара в жидкую форму.

Точкой отсчета виноделия и производства алкогольной продукции стал XIV век. Именно с этого времени получением «волшебной» жидкости занялись в различных странах с созданием и развитием многочисленных методик. К важным этапам распространения этанола, как по-научному называется питьевой спирт, и его развития можно отнести следующие года:

  1. XIV век (30-е годы). Впервые французским алхимиком Арно де’Вилльгер был открыт винный спирт, ученый смог выделить его из вина.
  2. XIV век (80-е годы). Итальянский купец познакомил с этиловым спиртовым соединением древних славян, привезя это вещество в Москву.
  3. XVI век (20-е года). Легендарный швейцарский врач, алхимик Парацельс вплотную занялся изучением свойств этанола и выявил его главную способность – усыплять.
  4. XVIII век. Впервые снотворные способности этилового спирта были испытаны на человеке. С его помощью был впервые усыплен пациент, которого готовили к сложной операции.

С этого момента начался бурный рост спиртоводочной промышленности. На территории одной лишь нашей страны вплоть до начала революции активно функционировало более 3 000 спиртовых заводов. Правда, во время ВОВ их число резко сократилось, почти на 90%. Возрождение началось лишь в конце 40-х годов прошлого века. Стали вспоминать старинные технологии и разрабатывать новые.

Разновидности спирта

Алкоголь обладает множеством различных модификаций. Некоторые виды спиртов тесно соприкасаются с пищевыми технологиями, другие являются ядовитыми. Чтобы узнать их действие и влияние на человеческий организм, следует понимать их главные характеристики.

Пищевой (или питьевой)

Или спирт этиловый. Его получают способом ректификации (процесс разделения многокомпонентных смесей с использованием теплообмена между жидкостью и паром). За сырье для его приготовления берутся различные виды зерен. Химическая формула питьевого этилового спирта следующая: С2Н5ОН.

Пищевой спирт, входящий в состав алкоголя, воспринимается в большинстве случаев, как водка. Именно им и злоупотребляют многие личности, доведя себя до стойкой алкогольной зависимости.

Пищевой этанол обладает и собственными разновидностями (они зависят от видов сырья, которое было использовано). Классификация питьевого спирта имеет следующие виды:

Спирт I сорта (или медицинский)

Его не используют для выпуска алкогольной продукции. Данное соединение предназначено для использования исключительно в медицинских целях в качестве антисептика, обеззараживания операционных и хирургических инструментов.

Альфа

Спиртовое соединение высшего сорта. Для его изготовления берется отборная высококачественная пшеница или рожь. Именно на базе спирта Альфа выпускается элитные алкогольные напитки суперпремиумкласса. Например:

  • ром Bacardi;
  • водка Absolut;
  • виски Jack Daniels;
  • виски Johnnie Walker.

Люкс

Для производства питьевого этанола данного уровня используют картофель и зерно, с учетом, что на выходе объем картофельного крахмала не должно превышать 35%. Спиртовое соединение пропускается через несколько ступеней фильтрации. Из него выпускают водку премиум-класса. Такую, как:

  • Хаски;
  • Радуга;
  • Белуга;
  • Мамонт;
  • Nemiroff;
  • Столичная;
  • Русское золото;
  • Русский стандарт.

Данные водочные напитки обладают несколькими степенями защиты. У них особенная форма бутыли, специально разработанные голограммы, уникальный колпачок.

Экстра

На его основе делают классическую и многим знакомую водку среднеценового сегмента. Данный питьевой спирт разбавляют (его крепость в неразбавленном виде составляет около 95%) и плюс ко всему подвергают дополнительной очистке. Итоговая продукция обладает меньшим содержанием сложных эфиров и метанола. Алкоголь на базе данного соединения считается экологически чистым продуктом, правда, не таким дорогим, как спиртное на базе Альфа либо Люкса.

Базис

Практически не уступает водочным этанолам Экстра и Альфа. Обладает такой же высокой крепостью (порядка 95%). Водка, изготовленная из этого питьевого спирта, является самым ходовым товаром, так как она наиболее доступна (средний ценовой сегмент рынка). Производят спирт этой марки из картофеля и зерна, с учетом, что объем картофельного крахмала в получаемой продукции не превышает 60%.

Спирт высшей категории очистки

Изготавливают его на базе смеси следующих продуктов:

  • зерно;
  • картофель;
  • черная патока;
  • сахарная свекла.

Данное соединение при технологическом процессе подвергается минимальной обработке и отфильтровыванию от различных примесей и сивушных масел. Его пускают на изготовление дешевой водки экономкласса, различных настоек и ликеров.

Спирт метиловый (или технический)

Бесцветное, прозрачное вещество, по запаху схожее с классическим этанолом. Но, в отличие от последнего, метанол представляет собой высокотоксическое соединение. Химическая формула метанола (или древесного спирта) СН3ОН. При попадании в человеческий организм это соединение вызывает острое отравление. Не исключен и летальный исход.

По статистике ежегодно диагностируется порядка 1500 случаев отравления метиловым спиртом. Каждая пятая интоксикация оканчивалась гибелью человека.

Метиловый спирт не имеет никакого отношения к производству алкопродукции и пищевой промышленности. Но этим дешевым средством часто разбавляется суррогатный алкоголь ради удешевления получаемой продукции. При взаимодействии с органическими структурами метанол превращается в страшнейший яд, который погубил уже немало жизней.

Как различить спирты

Отличить ядовитый технический спирт от питьевого чрезвычайно трудно. Именно по этой причине и случаются случаи смертельных отравлений. Когда под видом этанола используют для приготовления алкогольной продукции метанол.

Но отличить спиртовые соединения все же можно. Для этого существуют нехитрые способы, применить которые можно и в домашних условиях.

  1. С помощью огня. Это самый легкий метод проверки. Просто подожгите алкогольный напиток. Этанол при горении горит синим пламенем, а вот цвет горящего метанола зеленый.
  2. С использованием картофеля. Залейте спиртным кусочек сырой картошки и оставьте на 2—3 часа. Если цвет овоща не поменялся – водка отличного качества и ее смело можно употреблять по назначению. А вот в случае когда картофель приобрел розоватый оттенок – это следствие присутствия в алкоголе технического спирта.
  3. С применением медной проволоки. Проволочку следует раскалить докрасна и опустить в жидкость. Если при шипении пойдет едкий отталкивающий запах – в спиртном присутствует метанол. Этиловый спирт никак пахнуть не будет.
  4. Измеряя температуру кипения. Следует при помощи обычного термометра замерять температуру кипения спиртов. При этом учитывайте, что метанол кипит при +64⁰С, а этанол – при +78⁰С.
  5. Применяя соду и йод. Налейте в прозрачную емкость проверяемый алкоголь. К нему добавьте щепоточку обычной соды. Хорошо размешайте и капните к ней йод. Теперь просмотрите жидкость на просвет. Если в ней присутствует осадок – это свидетельство «чистоты» алкоголя. Этанол при взаимодействии с йодоформом (йод+сода) дает желтоватую взвесь. А вот метанол совершенно не меняется и остается прозрачным.
  6. С помощью марганцовки. В проверяемый алкоголь добавьте несколько кристалликов калия перманганата. Как только он растворится, и жидкость приобретет розовый окрас, нагрейте ее. Если при нагревании станут выделяться газовые пузырьки – перед вами ядовитый метиловый спирт.

Но стоит учитывать, что все эти и подобные бытовые методы не сработают, если технический спирт изначально в одном продукте будет смешан с этанолом. В данном случае помочь сможет лишь химическая экспертиза. И ответственный подход к покупке спиртного.

Чтобы не приобрести потенциально опасный алкоголь, покупайте спиртное только в проверенных местах, специализированных магазинах, которые вызывают доверие. Избегайте подпольных лавок и небольших ларечков. Именно там очень часто распространяются подделки.

Способы использования этанола

Этиловый спирт используется не только в любимой многими алкогольной индустрии. Его применение разнообразно и довольно любопытно. Ознакомьтесь лишь с некоторыми из основных сфер использования этанола:

  • топливная (ракетные двигатели внутреннего сгорания);
  • химическая (база для изготовления множество различных препаратов);
  • парфюмерия (при создании различных парфюмерных композиций и концентратов);
  • лакокрасочная (как растворитель, входит в состав антифризов, моющей бытовой химии, стеклоомыватели);
  • пищевая (кроме производства алкоголя, успешно применяется при изготовлении уксуса, различных ароматизаторов);
  • медицина (самая популярная сфера применения, как антисептик для обеззараживания ран, при искусственной вентиляции легких в качестве пеногасителя, входит в состав анестезии и наркоза, различных лекарственных настоек, антибиотиков и экстрактов).

Кстати, этиловый спирт используется и в качестве антидота при отравлении метанолом. Это эффективное противоядие в случае интоксикации техническим спиртом. Нелишним будет вспомнить основные признаки отравления алкогольными суррогатами:

  • сильнейшая боль головы;
  • обильная изнуряющая рвота;
  • пронзительная боль в области живота;
  • ощущение полнейшей слабости, обездвиживание;
  • угнетение дыхания, человек порой не может сделать и вдоха.

Кстати, с точно такими же симптомами можно столкнуться и в случае обычной алкогольной интоксикации. Поэтому следует заострять внимание на количестве принятого алкоголя. Технический спирт дает развитие данной симптоматики, попав в человеческий организм даже в незначительном количестве (от 30 мл, это стандартный объем обычной рюмки).

В этом случае следует немедленно звонить в Скорую помощь. Помните, что при неоказании квалифицированной помощи очень велик риск летального исхода.

Подводя итоги, можно понять, что уметь разбираться в видах спирта и отличать ядовитое соединение от питьевого этанола очень важно. Не забывайте, что даже при потреблении мизерного количества ядовитого метанола, вы подвергаете свою жизнь риску и подводите свой организм к фатальной смертельной черте.

vsezavisimosti.ru

Структурная формула

Структурная формула Этанола Структурная формула Этанола

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C2H6O

Химический состав Этанола

Символ Элемент Атомный вес Число атомов Процент массы
C Углерод 12,011 2 52,1%
H Водород 1,008 6 13,1%
O Кислород 15,999 1 34,7%

Молекулярная масса: 46,069

Этанол (метиловый спирт, древесный спирт, карбинол, метилгидрат, гидроксид метила) — CH3OH, простейший одноатомный спирт, бесцветная ядовитая жидкость. Этанол — это первый представитель гомологического ряда одноатомных спиртов.
одноатомный спирт с формулой C2H5OH (эмпирическая формула C2H6O), другой вариант: CH3-CH2-OH, второй представитель гомологического ряда одноатомных спиртов, при стандартных условиях летучая, горючая, бесцветная прозрачная жидкость.
Действующий компонент алкогольных напитков, являющийся депрессантом — психоактивным веществом, угнетающим центральную нервную систему человека.
Этиловый спирт также используется как топливо, в качестве растворителя, как наполнитель в спиртовых термометрах и как дезинфицирующее средство (или как компонент его).

Получение


Существует 2 основных способа получения этанола — микробиологический (спиртовое брожение) и синтетический (гидратация этилена):

Брожение

Известный с давних времён способ получения этанола — спиртовое брожение органических продуктов, содержащих углеводы (виноград, плоды и т. п.) под действием ферментов дрожжей и бактерий. Аналогично выглядит переработка крахмала, картофеля, риса, кукурузы, источником получения топливного спирта является вырабатываемый из тростника сахар-сырец и проч. Реакция эта довольно сложна, её схему можно выразить уравнением: C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2.
Раствор, получаемый в результате брожения, содержит не более 15 % этанола, так как в более концентрированных растворах дрожжи нежизнеспособны. Полученный таким образом этанол нуждается в очистке и концентрировании, обычно путём дистилляции.
Для получения этанола этим способом наиболее часто используют различные штаммы дрожжей вида Saccharomyces cerevisiae, в качестве питательной среды предварительно обработанные древесные опилки и/или раствор, полученный из них.
Промышленное производство спирта из биологического сырья
Современная промышленная технология получения этилового спирта из пищевого сырья включает следующие стадии:

  • Подготовка и измельчение крахмалистого сырья — зерна (прежде всего — ржи, пшеницы), картофеля, кукурузы, яблок и т. п.
  • Ферментация. На этой стадии происходит ферментативное расщепление крахмала до сбраживаемых сахаров. Для этих целей применяются рекомбинантные препараты альфа-амилазы, полученные биоинженерным путём — глюкамилаза, амилосубтилин.
  • Брожение. Благодаря сбраживанию дрожжами сахаров происходит накопление в браге спирта.
  • Брагоректификация. Осуществляется на разгонных колоннах.

Отходами бродильного производства являются углекислый газ, барда, эфиро-альдегидная фракция, сивушный спирт и сивушные масла.
Спирт, поступающий из брагоректификационной установки (БРУ), не является безводным, содержание этанола в нём до 95,6 %. В зависимости от содержания в нём посторонних примесей, его разделяют на следующие категории:

  • Альфа
  • Люкс
  • Экстра
  • базис
  • высшей очистки
  • 1 сорт

Производительность современного спиртового завода около 30 000—100 000 литров спирта в сутки.

Гидролизное производство

В промышленных масштабах этиловый спирт получают из сырья, содержащего целлюлозу (древесина, солома), которую предварительно гидролизуют. Образовавшуюся при этом смесь пентоз и гексоз подвергают спиртовому брожению. В странах Западной Европы и Америки эта технология не получила распространения, но в СССР (ныне в России) существовала развитая промышленность кормовых гидролизных дрожжей и гидролизного этанола.

Гидратация этилена

В промышленности, наряду с первым способом, используют гидратацию этилена. Гидратацию можно вести по двум схемам:

  • прямая гидратация при температуре 300 °C, давлении 7 МПа, в качестве катализатора применяют ортофосфорную кислоту, нанесённую на силикагель, активированный уголь или асбест: CH2=CH2 + H2O → C2H5OH.
  • гидратация через стадию промежуточного эфира серной кислоты, с последующим его гидролизом (при температуре 80—90 °С и давлении 3,5 МПа): CH2=CH2 + H2SO4 → CH3-CH2-OSO2OH (этилсерная кислота).
    CH3-CH2-OSO2OH + H2O → C2H5OH + H2SO4.
  • Эта реакция осложняется образованием диэтилового эфира.

Очистка этанола

Этанол, полученный путём гидратации этилена или брожением, представляет собой водно-спиртовую смесь, содержащую примеси. Для его промышленного, пищевого и фармакопейного применения необходима очистка. Фракционная перегонка позволяет получить этанол с концентрацией около 95,6 % (мас.); эта неразделимая перегонкой азеотропная смесь содержит 4,4 % воды (мас.) и имеет температуру кипения 78,15 °C. Перегонка освобождает этанол как от легколетучих, так и от тяжёлых фракций органических веществ (кубовый остаток).

Абсолютный спирт

Абсолютный спирт — этиловый спирт, практически не содержащий воды. Он кипит при температуре 78,39 °C, в то время как спирт-ректификат, содержащий не менее 4,43 % воды, кипит при 78,15 °C. Получают перегонкой водного спирта, содержащего бензол, и другими способами, например, спирт обрабатывают веществами, реагирующими с водой или поглощающими воду, такими, как негашёная известь CaO или прокалённый медный купорос CuSO4.

Свойства


Физические свойства

Внешний вид: в обычных условиях представляет собой бесцветную летучую жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом. Этиловый спирт легче воды. Является хорошим растворителем других органических веществ. Следует избегать популярной ошибки: часто смешивают свойства 95,57 % спирта и абсолютизированного. Их свойства почти одинаковы, но величины начинают различаться, начиная с 3—4-й значащей цифры. Смесь 95,57 % этанола + 4,43 % воды является азеотропной, т. е. не разделяется при перегонке.

Химические свойства

Типичный представитель одноатомных спиртов. Горюч. Легко воспламеняется. При достаточном доступе воздуха горит (за счёт его кислорода) светлым голубоватым пламенем, образуя терминальные продукты окисления — диоксид углерода и воду:
C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O
Ещё энергичнее эта реакция протекает в атмосфере чистого кислорода.
При определённых условиях (температура, давление, катализаторы) возможно и контролируемое окисление (как элементным кислородом, так и многими другими окислителями) до ацетальдегида, уксусной кислоты, щавелевой кислоты и некоторых других продуктов, например:
3C2H5OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH2CHO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O
Обладает слабо выраженными кислотными свойствами, в частности, подобно кислотам взаимодействует со щелочными металлами, а также магнием, алюминием и их гидридами, выделяя при этом водород и образуя солеподобные этилаты, являющиеся типичными представителями алкоголятов:
2C2H5OH + 2К → 2С2Н5ОК + Н2.
C2H5OH + NaH → C2H5ONa + H2
Обратимо реагирует с карбоновыми и некоторыми неорганическими кислородсодержащими кислотами с образованием сложных эфиров:
С2Н5OH + RCOOH → RCOOС2Н5 + H2O
С2Н5OH + HNO2 → С2Н5ONO + H2O
С галогеноводородами (HCl, HBr, HI) вступает в обратимые реакции нуклеофильного замещения:
C2H5OH + HX → C2H5X + H2O
Без катализаторов реакция с HCl идет относительно медленно; значительно быстрее — в присутствии хлорида цинка и некоторых других кислот Льюиса.
Вместо галогеноводородов для замещения гидроксильной группы на галоген могут быть использованы галогениды и галогеноксиды фосфора, тионилхлорид и некоторые другие реагенты, например:
3C2H5OH + PCl3 → 3C2H5Cl + H3PO3
Сам этанол также обладает нуклеофильными свойствами. В частности, он относительно легко присоединяется по активированным кратным связям, например:
C2H5OH + СH2=CHCN → С2Н5OCH2СH2CN,
реагирует с альдегидами с образованием полуацеталей и ацеталей:
RCHO + C2H5OH → RCH(OH)OС2Н5
RCH(OH)OС2Н5 + C2H5OH → RCH(OС2Н5)2 + H2O
При умеренном (не выше 120 °C) нагревании с концентрированной серной кислотой или другими водоотнимающими средствами кислотного характера образует диэтиловый эфир:
2C2H5OH → С2Н5-O-С2Н5 + H2O
При более сильном нагревании с серной кислотой, а также при пропускании паров над нагретым до 350÷500 °C оксидом алюминия происходит более глубокая дегидратация. При этом образуется этилен:
CH3CH2OH → CH2=CH2 + H2O
При использовании катализаторов, содержащих наряду с оксидом алюминия высокодисперсное серебро и другие компоненты, процесс дегидратации может быть совмещён с контролируемым окислением этилена элементным кислородом, в результате чего с удовлетворительным выходом удается реализовать одностадийный процесс получения окиси этилена:
2CH3CH2OH +O2 → 2C2H4O + 2H2O
В присутствии катализатора, содержащего оксиды алюминия, кремния, цинка и магния, претерпевает серию сложных превращений с образованием в качестве основного продукта бутадиена (реакция Лебедева):
2C2H5OH → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2
В 1932 году на основе этой реакции в СССР было организовано первое в мире крупнотоннажное производство синтетического каучука.
В слабощелочной среде образует иодоформ:
C2H5OH + 4I2 + 6NaHCO3 → CHI3 + HCOONa + 5NaI + 5H2O + 6CO2
Эта реакция имеет некоторое значение для качественного и количественного определения этанола в отсутствии других веществ, дающих подобную реакцию.

Пожароопасные свойства

Легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость; давление насыщенного пара, кПа: lg p = 7.81158-1918.508/(252.125+t) при температуре от −31 до 78°С; теплота сгорания — 1408 кДж/моль; теплота образования −239,4 кДж/моль; температура вспышки 13°С (в закрытом тигле), 16°С (в открытом тигле); температура воспламенения 18°С; температура самовоспламенения 400°С; концентрационные пределы распространения пламени 3,6—17,7 % объёма; температурные пределы распространения пламени: нижний 11°С, верхний 41°С; минимальная флегматизирующая концентрация, % объёма: CO2 — 29.5, H2O — 35.7, N2 — 46; максимальное давление взрыва 682 кПа; максимальная скорость нарастания давления 15,8 МПа/с; скорость выгорания 0,037 кг/(м2•с); максимальная нормальная скорость распространения пламени — 0,556 м/с; минимальная энергия зажигания — 0,246 МДж; минимальное взрывоопасное содержание кислорода 11,1 % объёма.

Применение


Топливо

Первым использовал этанол в качестве моторного топлива Генри Форд, который в 1880 г. создал первый автомобиль, работающий на этаноле. Возможность использования спиртов в качестве моторного топлива была показана также в 1902 г., когда на конкурсе в Париже были выставлены более 70 карбюраторных двигателей, работающих на этаноле и смесях этанола с бензином. Этанол может использоваться как топливо, в т. ч. для ракетных двигателей (так, 75%-й водный этанол использовался в качестве топлива в первой в мире серийной баллистической ракете — немецкой «Фау-2» и ранних советских ракетах конструкции Королёва — от Р-1 до Р-5), двигателей внутреннего сгорания, бытовых, походных и лабораторных нагревательных приборов (т. н. «спиртовок»), грелок для туристов и военнослужащих (каталитическое автоокисление на платиновом катализаторе). Ограниченно (в силу своей гигроскопичности) используется в смеси с классическими нефтяными жидкими топливами. Применяется для выработки высококачественного топлива и компонента бензинов — Этил-трет-бутилового эфира, более независимого от ископаемой органики, чем МТБЭ.

Химическая промышленность

  • служит сырьём для получения многих химических веществ, таких, как ацетальдегид, диэтиловый эфир, тетраэтилсвинец, уксусная кислота, хлороформ, этилацетат, этилен и др.;
  • широко применяется как растворитель (в лакокрасочной промышленности, в производстве товаров бытовой химии и многих других областях);
  • является компонентом антифризов и стеклоомывателей;
  • в бытовой химии этанол применяется в чистящих и моющих средствах, в особенности для ухода за стеклом и сантехникой. Является растворителем для репеллентов.

Медицина

  • по своему действию этиловый спирт можно отнести к антисептикам;
  • как обеззараживающее и подсушивающее средство, наружно;
  • подсушивающие и дубящие свойства 96%-го этилового спирта используются для обработки операционного поля или в некоторых методиках обработки рук хирурга;
  • растворитель для лекарственных средств, для приготовления настоек, экстрактов из растительного сырья и др.;
  • консервант настоек и экстрактов (минимальная концентрация 18 %);
  • пеногаситель при подаче кислорода, искусственной вентиляции лёгких;
  • в согревающих компрессах;
  • для физического охлаждения при лихорадке (для растирания);
  • компонент общей анестезии в ситуации дефицита медикаментозных средств;
  • как пеногаситель при отёке лёгких в виде ингаляции 33 % раствора;
  • этанол является противоядием при отравлении некоторыми токсичными спиртами, такими, как метанол и этиленгликоль. Его действие обусловлено тем, что фермент алкогольдегидрогеназа, при наличии нескольких субстратов (например, метанол и этанол) осуществляет лишь конкурентное окисление, благодаря чему после своевременного (почти немедленного, вслед за метанолом/этиленгликолем) приёма этанола уменьшается текущая концентрация токсичных метаболитов (для метанола — формальдегида и муравьиной кислоты, для этиленгликоля — щавелевой кислоты).

Парфюмерия и косметика

Является универсальным растворителем различных веществ и основным компонентом духов, одеколонов, аэрозолей и т. п. Входит в состав разнообразных средств, включая такие, как: зубные пасты, шампуни, средства для душа, и т. д.

Пищевая промышленность

Наряду с водой, является основным компонентом спиртных напитков (водка, вино, джин, пиво и др.). Также в небольших количествах содержится в ряде напитков, получаемых брожением, но не причисляемых к алкогольным (кефир, квас, кумыс, безалкогольное пиво и др.). Содержание этанола в свежем кефире ничтожно (0,12 %), но в долго стоявшем, особенно в тёплом месте, может достичь 1 %. В кумысе содержится 1—3 % этанола (в крепком до 4,5 %), в квасе — от 0,5 до 1,2 %.
Растворитель для пищевых ароматизаторов. Может быть использован как консервант для хлебобулочных изделий, а также в кондитерской промышленности.
Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1510.
Энергетическая ценность этанола — 7,1 ккал/г.

Применение этанола в качестве автомобильного топлива

Топливный этанол делится на биоэтанол и этанол, полученный другими методами (из отходов пластмасс, синтезированный из газа и т. п.).
Биоэтанол — это жидкое этанолсодержащее топливо, получаемое специальными заводами из крахмал-, целлюлозно- или сахаросодержащего сырья по системе укороченной дистилляции (позволяет получать качество, достаточное для использования в качестве топлива). Содержит метанол и сивушные масла, что делает его совершенно непригодным для питья. Применяется в чистом виде (точнее в виде азеотропа 96,6 %), а чаще в смеси с бензином (так называемый газохол) или дизельным топливом. Производство и использование биоэтанола увеличивается в большинстве стран мира, как более экологичная и возобновляемая альтернатива нефти.
Полноценно использовать биоэтанол способны лишь автомобили с соответствующим двигателем или с универсальным Flex-Fuel (способен потреблять смеси бензин/этанол с любым соотношением). Бензиновый двигатель способен потреблять бензин с добавкой этанола не более 30 %, возможно также переоборудование обычного бензинового двигателя, но это экономически нецелесообразно.
Проблемой является недостаточная смешиваемость бензина и дизельного топлива с этанолом, из-за чего последний нередко выслаивается (при низких температурах всегда). Особенно эта проблема актуальна для России. Решения этой проблемы на данный момент не найдено.
Преимуществом смесей этанола с другими видами топлива перед «чистым» этанолом является лучшая зажигаемость, благодаря низкому содержанию влаги, тогда как «чистый» этанол (марка E100, с практическим содержанием C2H5OH 96,6 %) является неразделяемым дистилляцией азеотропом. Разделение же иными способами невыгодно. При добавлении этанола к бензину или дизелю происходит выслаивание воды. В США «Энергетический билль», подписанный президентом Бушем в августе 2005 года, предусматривает производство к 2012 году ежегодно 30 миллиардов литров этанола из зерна и 3,8 миллиардов литров из целлюлозы (стебли кукурузы, рисовая солома, отходы лесной промышленности).
Внедрение производства биотоплива является затратным процессом, однако дает экономике преимущества впоследствии. Так, например, строительство завода по производству этанола мощностью 40 млн галлонов даёт экономике (на примере США):

  • 142 млн долл. инвестиций во время строительства;
  • 41 рабочее место на заводе, плюс 694 рабочих места во всей экономике;
  • Увеличивает местные цены на зерновые на 5—10 центов за бушель;
  • Увеличивает доходы местных домохозяйств на 19,6 млн долл. ежегодно;
  • Приносит в среднем 1,2 млн долларов налогов;
  • Доходность инвестиций 13,3 % годовых.

В 2006 г. этаноловая индустрия дала экономике США:

  • 160231 новых рабочих мест во всех секторах, включая 20000 рабочих мест в строительстве;
  • Увеличила доходы домохозяйств на $6,7 миллиарда;
  • Принесла $2,7 млрд федеральных налогов и $2,3 млрд местных налогов.
  • В 2006 году в США было переработано в этанол 2,15 миллиарда бушелей кукурузы, что составляет 20,5 % годового производства кукурузы. Этанол стал третьим по величине потребителем кукурузы после животноводства и экспорта. На этанол перерабатывается 15 % урожая сорго США.

Автомобильный парк, работающий на этаноле

Смесь этанола с бензином обозначается буквой Е. Цифрой у буквы Е обозначается процентное содержание этанола. Е85 означает смесь из 85 % этанола и 15 % бензина. Смеси до 20 % содержания этанола могут применяться на любом автомобиле. Однако некоторые производители автомобилей ограничивают гарантию при использовании смеси с содержанием более 10 % этанола. Смеси, содержащие более 20 % этанола, во многих случаях требуют внесения изменения в систему зажигания автомобиля. Автопроизводители выпускают автомобили, способные работать и на бензине, и на Е85. Такие автомобили называются «Flex-Fuel». В Бразилии такие автомобили называют «гибридными». В русском языке названия нет. Большинство современных автомобилей либо изначально поддерживают использование такого топлива, либо опционально, по соответствующему запросу. В 2005 году в США более 5 млн автомобилей имели гибридные двигатели. В конце 2006 г. в США эксплуатировалось 6 млн автомобилей с такими двигателями. Общий автопарк составляет 230 млн автомобилей. 1200 заправочных станций продают Е85 (май 2007). Всего в США автомобильное топливо продают около 170 000 заправочных станций. В Бразилии около 29 000 заправочных станций продают этанол.

Экономичность

Себестоимость бразильского этанола (около 0,19 долларов США за литр в 2006 г.) делает его использование экономически выгодным.

Экологические аспекты

Биоэтанол как топливо часто называют «нейтральным» в качестве источника парниковых газов. Он обладает нулевым балансом диоксида углерода, поскольку при его производстве путём брожения и последующем сгорании выделяется столько же CO2, сколько до этого было взято из атмосферы использованными для его производства растениями. Однако ректификация этанола требует дополнительных затрат энергии, вырабатываемой одним из «традиционных» способов (в том числе и сжиганием ископаемого топлива). В 2006 году применение этанола в США позволило сократить выбросы около 8 млн тонн парниковых газов (в СО2 эквиваленте), что примерно равно годовым выхлопам 1,21 млн автомобилей.

Безопасность и регулирование

  • Этанол — горючее вещество, смесь его паров с воздухом взрывоопасна.
  • Спирт этиловый синтетический, технический и пищевой, непригодный для производства алкогольной продукции, входит в список ядовитых веществ для целей статьи 234 и других статей Уголовного кодекса Российской Федерации.
  • С 2005 года розничная продажа спирта в России запрещена (за исключением районов Крайнего Севера).

Действие этанола на организм человека

В зависимости от дозы, концентрации, пути попадания в организм и длительности воздействия этанол также может обладать наркотическим и токсическим действием. Под наркотическим действием обозначается его способность вызвать кому, ступор, нечувствительность к боли, угнетение функций ЦНС, алкогольное возбуждение, привыкание, а также его наркозное действие. Под действием этанола происходит выделение эндорфинов в прилежащем ядре (Nucleus accumbens), у страдающих алкоголизмом также в орбитофронтальной коре (поле 10). Тем не менее, с юридической точки зрения этиловый спирт наркотиком не признан, так как это вещество не включено в международный список контролируемых веществ конвенции ООН 1988 года. В определённых дозах к массе тела и концентрациях приводит к острому отравлению и смерти (смертельная разовая доза — 4—12 граммов этанола на килограмм массы тела). Основной метаболит этанола ацетальдегид является токсичным, мутагенным и канцерогенным веществом. Существуют доказательства канцерогенности ацетальдегида в экспериментах на животных; кроме того, ацетальдегид повреждает ДНК. Длительное употребление этанола может вызвать такие заболевания, как цирроз печени, гастрит, язва желудка, рак желудка и рак пищевода, т.е. является канцерогеном, сердечно-сосудистые заболевания. Употребление этанола может вызвать оксидативное повреждение нейронов головного мозга, а также их гибель вследствие повреждения гемато-энцефалического барьера. Злоупотребление алкогольными напитками может привести к клинической депрессии и алкоголизму. Этанол может в небольших количествах синтезироваться в просвете желудочно-кишечного тракта в результате процессов ферментации углеводной пищи микроорганизмами (условный эндогенный алкоголь). Существование биохимических реакций с синтезом этанола в тканях организма человека (истинно эндогенный алкоголь) полагается возможным, но не доказано к настоящему моменту. Количество эндогенного алкоголя редко превышает 0,18 промилле, что находится на границе чувствительности самых современных приборов. Обычный алкотестер такие количества определить не может.

Виды и марки этанола

  • Ректификат (точнее, спирт-ректификат) — это очищенный путём ректификации этиловый спирт, содержит 95,57 %, химическая формула C2H5OH. Может выпускаться по ГОСТ 18300-72 (Госстандарт СССР, спирт этиловый ректификованный технический, технические условия) и ГОСТ 5964-82; ГОСТ 5964-93. В зависимости от степени очистки технический этиловый ректификованный спирт выпускают марки «Экстра» и двух сортов: высшего и первого
  • Спирт этиловый абсолютированный — содержание спирта >99,9 %.
  • Спирт медицинский — содержание спирта 96,4—96,7 %.

Этимология названий

Для обозначения данного вещества используется несколько наименований. Технически наиболее правильным является термин этанол или этиловый спирт. Однако значительное распространение получили названия алкоголь, винный спирт или просто спирт, хотя спирты, или алкоголи — это более широкий класс веществ.

Этимология термина «этанол»

Названия этанол и этиловый спирт указывают на то, что данное соединение содержит в своей основе этил — радикал этана. При этом слово спирт (суффикс -ол) в названии указывает на содержание гидроксильной группы (-OH), характерной для спиртов.

Этимология названия «алкоголь»

Название алкоголь происходит от араб. ‏الكحل‎ аль-кухуль, означающего мелкий порошок, полученный возгонкой, порошкообразная сурьма, порошок для подкрашивания век. В русский язык слово «алкоголь» пришло через его немецкий вариант нем. alkohol. Однако в русском языке сохранился в виде архаизма, по всей видимости, и омоним слова «алкоголь» в значении «мелкий порошок».

Этимология слова «спирт»

Наименование этанола винный спирт произошло от лат. spiritus vini (дух вина). В русский язык слово «спирт» пришло через английский его вариант англ. spirit. В английском языке слово «спирт» в данном значении использовалось уже в середине XIII века, и только начиная с 1610 года слово «спирт» стало употребляться алхимиками для обозначения летучих веществ, что соответствует основному значению слова «spiritus» (испарения) в латинском языке. К 1670-м годам значение слова сузилось до «жидкостей с высоким процентным содержанием алкоголя», а летучие жидкости получили название эфиров.

formula-info.ru


Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте как обрабатываются ваши данные комментариев.

Adblock
detector