Молекула этилового спирта

Определение

Спирты — это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксогруппу ОН.

Если углеводородный радикал обозначить буквой R, то в общем виде формулу молекулы спирта можно изобразить так:

Молекула этилового спирта

У атома углерода, который соединен с гидроксогруппой, все связи должны быть простыми:

Молекула этилового спирта

Соединения, у которых гидроксогруппа находится рядом с двойной связью, неустойчивы:

Молекула этилового спирта

По строению углеводородного радикала спирты делят на:

  • предельные

Молекула этилового спирта

в углеводородном радикале, все связи простые;

  • непредельные

Молекула этилового спирта

в углеводородном радикале, есть кратная связь;

  • ароматические

Молекула этилового спирта

имеется бензольное кольцо, т. е. в углеводородном радикале есть ароматическая связь.

По числу гидроксогрупп спирты делят на:

  • одноатомные

Молекула этилового спирта

в состав молекулы входит одна гидроксогруппа ОН;

  • многоатомные

Молекула этилового спирта

в состав молекул входит две или более (много) гидроксогрупп.

Рассмотрим строение молекул и свойства предельных одноатомных спиртов.

Гомологический ряд, номенклатура, изомерия

Для того чтобы вывести общую формулу гомологического ряда предельных одноатомных спиртов, сравним их состав и состав алканов:

Молекула этилового спирта

В названиях спиртов гидроксогруппа обозначается суффиксом ОЛ. Этот суффикс прибавляется к названию исходного углеводорода:


Молекула этилового спирта

Кроме этих названий (по ИЮПАК) для простейших спиртов используют рациональные названия, которые происходят от названия радикала:

Молекула этилового спирта

Начиная с n = 3, для спиртов возможна изомерия. Она связана с положением группы ОН в молекуле:

Молекула этилового спирта

Вопрос. Как обозначить положение группы ОН в молекуле?

Как всегда, положение группы ОН обозначают цифрой, которая соответствует номеру атома углерода, соединённому с группой ОН. Нумерацию основной цепи начинают с того конца, к которому ближе группа ОН.

Таким образом: название спирта (1) пропанол-1; название спирта (2) пропанол-2.

Поскольку спирты называют «по радикалам», эти спирты можно назвать и так: пропиловый спирт (1) и изопропиловый спирт (2).

Задание 22.1. Составьте молекулярные формулы этих спиртов и убедитесь, что это — изомеры.

Спирты изомерны простым эфирам, в молекулах которых атом кислорода соединяет два углеродных радикала (это изомерия между разными классами веществ):

Молекула этилового спирта

Простые эфиры — это вещества, в молекулах которых два радикала соединены атомом кислорода. Поэтому их называют, исходя из названий радикалов. Например, простой эфир (3) — это диметиловый эфир.

Задание 22.2. Составьте графическую формулу изомера пропиловых спиртов, который является простым эфиром. Назовите его.

Строение молекул


Если при помощи графической формулы показать строение молекулы этилового спирта, то легко можно увидеть, что атомы водорода в ней неравноценны:

Молекула этилового спирта

Действительно, пять атомов водорода соединены с атомами углерода, а один — с атомом кислорода. Теория Бутлерова утверждает, что «атомы в молекуле взаимно влияют друг на друга». Поэтому можно ожидать, что этот атом водорода будет отличаться от остальных пяти. Это отличие заключается в том, что связь О–Н гораздо более полярна, чем связи С–Н. Дело в том, что атом кислорода имеет бОльшую электроотрицательность, чем атом углерода, т. е. способен сильнее смещать к себе общую пару электронов. В результате, на атомах кислорода и водорода связи О–Н появляются значительные заряды (+) и (–).

Вопрос. На каком атоме появляется (+), а на каком (–)?

Величина этих зарядов меньше единицы, но они способны притягивать к себе молекулы других реагирующих веществ, т. е. активнее участвовать в химических реакциях будут наиболее полярные связи.

Вывод. Самыми полярными связями в молекуле спирта являются связи О–Н и О–С. За счёт их разрыва происходят химические реакции (спирт функционирует). Поэтому ОHфункциональная группа спиртов.

Свойства одноатомных спиртов


Физические свойства

Поскольку в молекуле спирта появились полярные связи, он, в отличие от углеводородов, будет иметь более высокие температуры кипения и плавления (если сравнивать соединения с одинаковым числом атомов углерода). Это связано с тем, что полярные молекулы сильнее притягиваются друг к другу, и для того чтобы оторвать их друг от друга (перевести жидкость в газ), нужно затратить много энергии — дополнительно нагреть. Кроме того, между молекулами спиртов возникают водородные связи (а), которые дополнительно притягивают молекулы друг к другу. Поэтому этиловый спирт — бесцветная жидкость (а этан и диметиловый эфир — газы!) с т. кип. 78 °C. Спирт хорошо растворим в воде, так как и с молекулами воды спирт образует водородные связи (б).

Молекула этилового спирта

Водородные связи непрочные, поэтому низшие одноатомные спирты (мало атомов углерода в молекуле) — летучие жидкости с характерным запахом.

Химические свойства

Спирты могут реагировать с натрием и другими щелочными металлами. При этом атом водорода ОН-группы замещается на атом металла:


Молекула этилового спирта

Вопрос. Неорганические вещества какого класса способны вступать в реакции замещения с металлами, в результате чего выделяется водород?

Аналогичную реакцию дают кислоты, поэтому в этой реакции спирт проявляет кислотные свойства. Но это очень слабые свойства, так как растворы спиртов не изменяют окраску индикаторов и не реагируют с растворами щелочей.

Спирты реагируют с неорганическими кислотами:

Молекула этилового спирта

В этой реакции отщепляется молекула воды, — значит, это реакция дегидратации. При записи таких реакций формулы исходных веществ записывайте так, чтобы функциональные группы были рядом, причём атомы водорода функциональных групп ОН «смотрели» друг на друга. Так, в результате реакции дегидратации, в которой участвуют две молекулы спирта, образуется простой эфир (дегидратация межмолекулярная):

Молекула этилового спирта

Эта реакция происходит в присутствии концентрированной серной кислоты. Если смесь спирта и концентрированной серной кислоты нагреть сильнее, то молекула воды отщепляется от одной молекулы спирта (дегидратация внутримолекулярная):


Молекула этилового спирта

Спирты, у которых ОН-группа соединена с первым (последним) атомом углерода углеродной цепочки (первичные спирты) легко окисляются нагретым оксидом меди CuO, превращаясь в альдегиды:

Молекула этилового спирта

При составлении этой реакции рекомендуется выделить (подчеркнуть) те атомы, которые образуют воду, и записать новую формулу без этих атомов. Спирты горят, образуя, как и углеводороды, углекислый газ и воду.

Задание 22.3. Составьте уравнение реакции горения этилового спирта.

Таким образом, для спиртов характерны реакции:

  • замещения атома водорода ОН-группы;
  • дегидратации (отщепления воды);
  • окисления.

Все эти реакции идут с участием ОН-группы функциональной группы спиртов.

Задание 22.4. Составьте уравнения таких реакций для пропанола-1 (пропилового спирта). Уравнения реакций составляйте по аналогии с вышеперечисленными.

Получение и применение спиртов (на примере этилового спирта)

Этанол и другие спирты можно получить из алкенов.

Вопрос. При помощи какой реакции можно это осуществить (при затруднении см. урок 19.3)?

Задание 22.5. Составьте уравнение этой реакции.

Полученный таким способом спирт используют в технических целях: в качестве растворителя, для получения каучука, пластмасс и др. Кроме того, спирт используют как горючее.

Пищевой и медицинский спирты получают брожением глюкозы:


Молекула этилового спирта

В лаборатории этиловый спирт можно получить гидролизом (взаимодействием с водой) хлорэтана:

Молекула этилового спирта

Для того чтобы эта реакция стала необратимой, используют водный раствор щёлочи.

Задание 22.6. Составьте уравнения реакций:

  1. пропен + вода;
  2. 1-хлорпропан + NaOH (водный).

Назовите полученные вещества.

Многоатомные спирты

Многоатомные спирты содержат две и более гидроксогруппы в молекуле. При этом каждый атом углерода в молекулах спиртов может соединяться только с одной гидроксогруппой ОН, в противном случае образуются неустойчивые соединения:

Молекула этилового спирта

Задание 22.7. Составьте формулы многоатомных спиртов, в молекуле которых:

  • два атома углерода и две гидроксогруппы;
  • три атома углерода и три гидроксогруппы.

У вас получились формулы простейших многоатомных спиртов:

Молекула этилового спирта

Вопрос. Как в названии спирта обозначить число гидроксогрупп?


Названия по IUPAC этих спиртов составляют, используя уже известные правила, т. е. к названию углеводорода добавляют суффикс ОЛ, а перед ним указывают число ОН-групп при помощи префиксов ди- или три-. Например, этиленгликоль получит название: этандиол.

Задание 22.8. Назовите по правилам IUPAC глицерин.

Вопрос. Как вы считаете, какой из спиртов будет иметь большую температуру кипения — глицерин или пропанол-1? А растворимость в воде?

Многоатомные спирты за счёт многочисленных ОН-групп образуют многочисленные водородные связи и друг с другом, и с водой. Поэтому они имеют бОльшие температуры кипения и бОльшую растворимость в воде по сравнению с соответствующими одноатомными спиртами. Так, глицерин — бесцветная, густая жидкость, без запаха; он смешивается с водой в любых соотношениях и способен поглощать влагу из воздуха. Более того, безводный глицерин может отнимать воду из живых клеток кожи, вызывая ожоги. Растворы глицерина, наоборот, смягчают кожу.

Химические свойства глицерина и других многоатомных спиртов очень похожи на свойства одноатомных спиртов: они реагируют с натрием и НСl, образуют эфиры, могут окисляться. Например, глицерин реагирует с азотной кислотой:

Молекула этилового спирта

Нитроглицерин входит в состав сильнейшей взрывчатой смеси динамита. Его раствор используется как лекарство.

Но в химических свойствах многоатомных спиртов есть и существенные отличия. Так, они могут растворять осадок гидроксида меди II, образуя ярко-синий раствор:


Молекула этилового спирта

Реакция происходит при обычных условиях, причём полученное соединение очень прочное: не изменяет свой цвет даже при кипячении. Одноатомные спирты такую реакцию не дают.

Вывод. Реакция растворения голубого осадка гидроксида меди II с образованием ярко-синего раствора — это качественная реакция на многоатомные спирты.

Задание 22.9. Составьте уравнения реакций этиленгликоля:

  1. с азотной кислотой;
  2. с Сu(ОН)2.

Подсказка. При составлении уравнений этих реакций записывайте формулы многоатомных спиртов так, чтобы цепочки атомов углерода располагались вертикально, а группы ОН были рядом, причём атомы водорода функциональных групп ОН «смотрели» друг на друга.

Глицерин находит широкое применение в кожевенной промышленности (смягчает кожу), используется в медицине, входит в состав невысыхающих красок. Кроме того, глицерин, точнее, остаток его молекулы входит в состав любого жира. Поэтому глицерин часто получают из природных жиров (уравнение реакции в уроке 25).

Понятие о фенолах

К фенолам относятся вещества, в молекулах которых гидроксогруппа ОН непосредственно связана с бензольным кольцом:


Молекула этилового спирта

В этой молекуле ОН-группа и бензольное кольцо взаимно влияют друг на друга. Поэтому фенол по свойствам отличается и от спиртов, и от бензола. Рассмотрим примеры такого влияния.

Бензольное кольцо влияет на ОН-группу, делая её более полярной, чем у спиртов. Поэтому фенол, в отличие от спиртов, реагирует с растворами щелочей:

Молекула этилового спирта

или

Молекула этилового спирта

В данной реакции фенол проявляет свойства кислоты. Отсюда его второе название — карболовая кислота («карболка»). Растворы фенола изменяют окраску индикатора.

Гидроксогруппа влияет на бензольное кольцо. Фенол очень легко вступает в реакции замещения, причём, как и для толуола, реакция происходит в положениях 2, 4, 6 по отношению к гидроксогруппе:

Молекула этилового спирта

В отличие от спиртов и бензола фенол обесцвечивает бромную воду даже при нормальных условиях. Реакция протекает аналогично предыдущей.

Задание 22.9. Составьте уравнение реакции фенола с бромом и сравните эту реакцию с реакцией толуола с бромом.

Фенол легко окисляется на воздухе, при этом его белые кристаллы розовеют. Фенол сильно ядовит, так как изменяет структуру и свойства белков — основу всего живого. Кроме того, попадая в воду, он окисляется растворённым в ней кислородом. В результате содержание кислорода в водоёме уменьшается, и обитатели его погибают. Для того чтобы обнаружить фенол в водоёме и любом растворе, используют качественную реакцию с FeCl3: при добавлении этого реактива к смеси, содержащей фенол, появляется фиолетовое окрашивание.

Фенол получают из производных бензола и каменноугольной смолы. В любом случае вначале исходное вещество или смесь превращают в фенолят, а затем выделяют чистый фенол при помощи кислоты:

Молекула этилового спирта

Фенол применяют для дезинфекции и получения красителей и полимеров.

Выводы

Спирты и фенолы — это производные углеводородов, содержащие функциональную группу ОН. Для таких веществ характерны реакции замещения атома водорода в гидроксогруппе.

Спирты за счёт функциональной группы ОН образуют простые и сложные эфиры (см. урок 25), а фенолы реагируют и за счёт функциональной группы ОН, и за счёт ароматического ядра.

Источник: himi4ka.ru

Эффект действия этилового спирта на мозг известен человечеству ещё со времён, когда целенаправленное изготовление алкогольных напитков было делом далёкого будущего: известно, что приматы с удовольствием пьют естественным образом образовавшееся «вино», поедая перебродившие фрукты и ягоды, когда удаётся достать это «лакомство». Напитки, содержащие спирт, занимают почетное место во всех известных культурах — очевидно, не только из-за благородного вкуса некоторых из них, но и благодаря пьянящему действию, оказываемому ими на сознание.

Несмотря на крайне простое строение молекулы этилового спирта — «активного вещества» этих напитков — молекулярный механизм действия алкоголя на нервную систему долгое время был совершенно неизвестен; понятно было только, что он как-то нарушает взаимодействие между нервными клетками в мозгу. Мнения колебались между двумя крайними случаями: от варианта неспецифического взаимодействия — когда этанол сдвигает физико-химический и биохимический баланс организма (гомеостаз) и влияет, в частности, на свойства клеточных мембран, — до механизма лиганд-рецепторного взаимодействия. (Последний случай подразумевает существование особого рецептора спирта, который был неизвестен, и существование которого представлялось сомнительным с учётом малого размера молекулы этанола.)

Сравнительно недавно стали появляться биохимические данные, говорящие о чувствительности многих ионных каналов, присутствующих в мембранах нервных клеток (например, управляемых лигандами: γ-аминомасляной кислотой, глицином, ацетилхолином, серотонином и другими) к действию этанола и других низкомолекулярных спиртов [1], [2]. Ранние гипотезы объясняли этот эффект модификацией вязкости и текучести липидных мембран клеток, но позднее учёные стали склоняться к идее специфических сайтов связывания молекул спиртов в этих каналах.

Исследователи из института Солка в Калифорнии (США) подробно исследовали этот вопрос, и им удалось окончательно подтвердить гипотезу специфического взаимодействия спиртов с каналами белковой природы в нервных клетках [3]. Объектом их исследований стали (в отличие от уже упомянутых лиганд-управляемых каналов) мембранные калиевые каналы входящего выпрямления, также реагирующие на присутствие спиртов: G-белок–зависимые (GIRK, G-protein–gated inwardly rectifying potassium channel) и G-белок–независимые (IRK, G-protein–insensitive inwardly rectifying potassium channel) K+-каналы. Белки этого семейства являются мишенью действия многих токсинов; нарушение их работы приводит к ряду серьёзных заболеваний. Их особенностью является односторонняя проницаемость: они впускают ионы K+ в клетку более «охотно», чем выпускают их; одной из их функций считается поддержание потенциала покоя нейронов на заданном уровне. GIRK запускаются Gβγ-субъединицами G-белка, активируемого посредством ряда G-белоксопряжённых рецепторов (GPCR), — в частности, m2-мускаринового рецептора. (Другими известными представителями семейства мембранных рецепторов GPCR являются фоторецептор родопсин [4] и адренорецепторы [5].) Результатом их работы стала идентификация и характеристика молекулярных сайтов связывания молекул спиртов в структурах этих рецепторов.

Несколько лет назад этой же группой учёных была получена кристаллографическая структура цитоплазматического домена G-белок–независимого K+-канала входящего выпрямления (IRK1) со связанными молекулами спирта [6] (правда, это не этанол, а более крупный двухатомный 2-метил-2,4-пентадиол, МПД). Обнаружилось, что четыре «кармана», связывающих по молекуле спирта, образованы парами смежных субъединиц в составе тетрамера, формирующего активную форму канала IRK1. На основе структурного сходства каналов GIRK1 и GIRK2 с каналом IRK1 (структуры всех трёх цитоплазматических доменов известны) исследователи предположили общий механизм связывания спиртов этими рецепторами (рис. 1).

Данные об активации каналов GIRK спиртами с числом атомов углерода до четырёх (метанолом, этанолом, 1-пропанолом и 1-бутанолом) и блокировании более длинными спиртами говорят об ограниченном объёме сайта связывания; эти же сведения легли в основу проведённого эксперимента по характеристике этого сайта с помощью точечного мутагенеза. Замена функционально важного аминокислотного остатка L257 в сайте (рис. 1) на ряд других подтвердила, что взаимодействие осуществляется именно в этом месте, и показала, что объём сайта связывания спиртов и его гидрофобность являются критически важными параметрами: увеличение объёма замещающего остатка или усиление его полярных качеств снижает способность к активации в присутствии спиртов. Фактически, спирты активируют каналы IRK и GIRK «паразитным» образом, то есть, в обход активации через G-белóк. объём сайта связывания спиртов в структурах каналов GIRK составляет ~250 Å3, что позволяет связывать спирты настолько объёмные как МПД, действие которого на каналы GIRK аналогично действию этанола (однако н-пентанол и все более крупные линейные спирты уже ингибируют канал).

Что интересно, схожие по форме и объёму активные сайты обнаружены и в других белкáх, связывающих спирты, — в частности, в алкогольдегидрогеназе, расщепляющей этанол в клетках печени, и в белке дрозофилы LUSH, ответственном за рецепцию алкоголя в окружающей среде.

Активация каналов GIRK приводит к общему снижению активности нейронов, что согласуется с депрессорным влиянием алкоголя на центральную нервную систему. Исследователи считают, что это свойство может быть использовано при лечении эпилепсии, характеризующейся эпизодическими аномальными всплесками электрической активности мозга, внешне проявляющимися в виде печально известных припадков. «Если бы удалось разработать новое соединение, конкурирующее с алкоголем за связывание в активных сайтах GIRK-каналов, этим можно было бы подавлять вспышки ненормальной активности нейронов и, возможно, получить новое лекарство от эпилепсии», — говорит Пол Слезингер, руководитель исследования [7].

Эта работа финансировалось американскими институтами алкогольной зависимости и алкоголизма, так что результаты, возможно, будут использованы и в лечении более распространённого заболевания.

Источник: biomolecula.ru

Почему структурная формула этанола недостаточно точная

Формула любого химического вещества должна содержать информацию о том, сколько и каких атомов содержится в его молекуле. Этиловый спирт состоит из трех элементов: углерода (С), водорода (Н) и кислорода (О). При этом каждая молекула этанола включает в себя 2 атома углерода, 6 атомов водорода и 1 атом кислорода. Следовательно, эмпирическая (простейшая) формула этого химического соединения пишется таким образом: С2Н6О. Казалось бы, этого вполне достаточно.

Однако использование одной лишь эмпирической формулы может привести к ошибке. Дело в том, что точно такая же формула С2Н6О относится и к другому веществу – диметиловому эфиру, находящемуся при нормальных условиях в газообразном состоянии, а не в жидком, как этанол. И, разумеется, химические свойства у этого вещества также отличаются от свойств этилового спирта.

Поэтому использовать одну лишь эмпирическую формулу для описания этилового спирта нельзя.

Какова структурная формула этанола

В таких случаях на помощь приходят более точные структурные формулы, которые содержат информацию не только о количестве и виде атомов элементов в молекуле, но и об их расположении, взаимных связях. Структурная формула этанола такова: С2Н5ОН или еще более точно — СН3-СН2-ОН. Эта формула указывает на то, что молекула этанола состоит из двух основных частей: этильного радикала С2Н5 и гидроксильного радикала (его часто называют гидроксил-группой) ОН.

С помощью структурной формулы можно сделать вывод о химических свойствах вещества, обусловленного наличием в его составе весьма активной гидроксил-группы, в сторону которой из-за атома кислорода, второго по электроотрицательности (после фтора) элемента, смещена электронная плотность молекулы.

Для сравнения структурная формула упоминавшегося диметилового эфира СН3-О-СН3. То есть, это симметричная молекула.

Формула С2Н5ОН весьма простая и обычно запоминается очень легко, читается она как «Цэ два аш пять о аш».

Источник: www.kakprosto.ru

Небольшие количества этилового спирта при попадании в организм человека снижают болевую чувствительность и блокируют процессы торможе­ния в коре головного мозга, вызывая состояние опьянения. На этой стадии действия этанола увели­чивается водоотделение в клетках и, следователь­но, ускоряется мочеобразование, в результате чего происходит обезвоживание организма.

Кроме того, этанол вызывает расширение крове­носных сосудов. Усиление потока крови в кожных капиллярах приводит к покраснению кожи и ощу­щению теплоты.

В больших количествах этанол угнетает дея­тельность головного мозга (стадия торможения), вызывает нарушение координации движений. Про­межуточный продукт окисления этанола в организ­ме — ацетальдегид — крайне ядовит и вызывает тяжелое отравление.

Систематическое употребление этилового спир­та и содержащих его напитков приводит к стой­кому снижению продуктивности работы головного мозга, гибели клеток печени и замене их соедини­тельной тканью — циррозу печени.

Этандиол-1,2 (этиленгликоль) — бесцветная вязкая жидкость. Ядовит. Неограниченно раство­рим в воде. Водные растворы не кристаллизуются при температурах значительно ниже О °С, что по­зволяет применять его как компонент незамерзаю­щих охлаждающих жидкостей — антифризов для двигателей внутреннего сгорания.

Пролактриол-1,2,3 (глицерин) — вязкая сиропо­образная жидкость, сладкая на вкус. Неограниченно растворим в воде. Нелетуч. В качестве составной ча­сти сложных эфиров входит в состав жиров и масел.

Широко используется в косметике, фармацевтиче­ской и пищевой промышленностях. В косметических средствах глицерин играет роль смягчающего и успо­каивающего средства. Его до­бавляют к зубной пасте, чтобы предотвратить ее высыхание.

К кондитерским изделиям глицерин добавляют для пре­дотвращения их кристаллиза­ции. Им опрыскивают табак, в этом случае он действует как увлажнитель, предотвращаю­щий высыхание табачных листьев и их раскрошивание до переработки. Его добавляют к клеям, чтобы предохранить их от слишком быстрого высыхания, и к пластикам, особенно к целлофану. В последнем случае глицерин выполняет функции пластификато­ра, действуя наподобие смазки между полимерными молекулами и, таким образом, придавая пластмассам необходимую гибкость и эластичность.

Источник: himege.ru


Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте как обрабатываются ваши данные комментариев.

Adblock
detector