Метиловый спирт получение

В отличие от углеводородов, кислородсодержащие органические вещества имеют комплекс атомов, называемый функциональной группой. Метанол – это предельный спирт, имеющий в составе своей молекулы гидроксильную группу. Она и определяет основные характеристики данного соединения. В нашей статье мы рассмотрим способы получения метилового спирта, важнейшие химические реакции и применение метанола.

Строение молекулы

Для того чтобы выяснить строение метилового спирта, нужно вспомнить, какой вид имеет молекула простейшего предельного углеводорода – метана. Она выражается формулой CH4 и содержит один атом карбона, связанный с помощью простых сигма-связей с атомами водорода.

Если один из них заместить на гидроксильную группу –OH, получим формулу CH3OH. Это метанол. Валентный угол, построенный направлением связи C-O-H, составляет примерно 110⁰, поэтому молекулы одноатомных спиртов имеют угловую форму. Вследствие того, что электроотрицательность кислорода (3,5 эВ) больше, чем карбона (2,5 эВ), связь кислород – углерод очень поляризована, а гидроксогруппа играет роль заместителя, имеющего отрицательный индуктивный эффект. Таким образом, метанол – это спирт, у которого дипольный момент равен 1,69D.

Номенклатура


Рассмотрим три способа образования названия вещества, имеющего формулу CH3OH. Исторически оно образуется от названия углеводородного радикала, к которому присоединилась гидроксильная группа. Радикал CH3 — это метил, поэтому спирт CH3OH именуют метиловым. По Женевской номенклатуре, к названию соответствующего углеводорода – алкана – прибавляют суффикс –ол. Соединение будет называться метанолом. Это название наиболее распространено и используется достаточно часто. В рациональной номенклатуре рассматриваемое нами соединение называется карбинолом.

Физические свойства

Низшие спирты, содержащие до трех атомов карбона, куда входит и метанол, – это жидкости, смешивающиеся с водой в любых пропорциях. Карбинол имеет выраженный алкогольный запах, однако совершенно непригоден для употребления внутрь, так как является сильнейшим нейротоксичным соединением. Плотность его меньше единицы и составляет 0,791 D420. Температуры плавления и кипения равны -97,9 ⁰C и +94,5 ⁰C соответственно.

Получение метанола

Гидролиз соответствующих галогеноалкилов в присутствии гидроксидов активных металлов, например, щелочных или щелочноземельных, и при нагревании – это распространенный метод получения карбинола. В качестве исходных веществ берут хлор- или бромметан, результатом реакции будет замещение атома галогена функциональной группой –OH и получение метанола.


Еще один метод, ведущий к образованию первичных предельных спиртов – это восстановление альдегидов или карбоновых кислот. Для данной окислительно-восстановительной реакции применяют такие сильные восстановители, как натрийборгидрид или литийалюминийгидрид. Исходными соединениями являются муравьиная кислота или формальдегид. Один из современных методов получения карбинола – это его синтез из углерода, воды, водорода и монооксида углерода. Процесс проходит при температуре +250 °C, повышенном давлении и в присутствии окислов цинка и меди в качестве катализаторов. Новым, но экономически оправданным можно назвать метод получения спирта из микроскопических водорослей океанов и морей, биомасса которых действительно огромна. Растительный субстрат подвергают брожению, выделяющийся метан собирают и далее окисляют до метанола. Большими преимуществами производства биометанола считают отсутствие потребности в использовании запасов пресной воды, электроэнергии и чистоту технологии.

Металлорганический синтез

Если на органические вещества с карбонильной группой в составе молекул подействовать магнийорганическими соединениями, можно получить одноатомные спирты. Металлоорганические реагенты добывают при взаимодействии магниевых металлических стружек и бромсодержащих производных алканов в среде сухого диэтилового эфира. Из муравьиного альдегида данной реакцией можно получить не только метанол, применение которого ограничено, но и другие первичные предельные спирты.

Химическая характеристика


У карбинола нет ярко выраженных свойств кислот или оснований, к тому же водный раствор вещества не действует на индикаторы. Типичные реакции метанола – это взаимодействие с активными металлами и карбоновыми кислотами. В первом случае образуются алкоголяты металлов, во втором – сложные эфиры. Например, натрий вытесняет атомы водорода в функциональной гидроксильной группе спирта:

2CH3OH + 2Na = 2CH3ONa +H2.

Взаимодействие между метиловым спиртом и уксусной кислотой приводит к образованию метилацетата, или метилового эфира уксусной кислоты:

CH3COOH+CH3OH<—(H2SO4)—>CH3COOCH3+H2O.

Приведенная выше реакция именуется этерификацией и имеет важное практическое значение.

Окисление спиртов

Реакции метанола, приводящие к получению альдегидов, рассмотрим на примере его взаимодействия с оксидом меди. Если в раствор метанола опустить раскаленную проволоку из меди, покрытую оксидом, то ощущается особый неприятный запах образовавшегося формальдегида. А тусклая поверхность проволоки становится яркой и блестящей вследствие восстановления чистой меди.

Дегидратация


При нагревании и при наличии гигроскопических веществ от молекул спиртов происходит отщепление частиц воды. В продуктах можно обнаружить непредельные углеводороды ряда этилена. В условиях высокой концентрации воды и при пониженной температуре можно получить простые эфиры. Так, из метанола можно добыть диметиловый эфир.

Применение метилового спирта

Метиловый спирт используют в качестве ингибитора гидратов, образующихся в газовых трубопроводах, так как важные свойства метанола — это хорошая растворимость в воде и низкая температура замерзания. Основной объем метилового спирта используется в производстве фенолформальдегидных смол. Высокое октановое число, характерное для карбинола, позволяет применять его в качестве экологически чистого топлива для автомобилей. В лакокрасочной промышленности карбинол используют в качестве растворителя.

Влияние метанола на организм человека

Древесный спирт абсолютно непригоден для использования в качестве алкогольного напитка, так как является сильнейшим токсическим веществом. Попав в желудочно-кишечный тракт, он начинает окисляться до муравьиной кислоты и муравьиного альдегида. Продукты окисления поражают зрительные нервы и сетчатку глаза, содержащую рецепторы. Наступает слепота. Муравьиная кислота, обладающая высокой кумулятивной способностью, разносится кровью к печени и почкам, разрушая эти жизненно важные органы. В результате отравления метанолом имеет место летальный исход, так как способы очистки крови от метаболитов оказываются неэффективными.


В нашей статье мы ознакомились со свойствами, применением и способами получения метанола.

fb.ru

Введение

Вы пришли вечером с работы, переоделись, затем, соблюдая свою привычку, сели в кресло перед телевизором и включили канал с новостями в эфире. Диктор сначала вещает что-то невразумительное, а потом выдает что-то вроде: «И, наконец, главная новость дня. В таком-то городе произошло массовое отравление метиловым спиртом. Погибло несколько десятков человек, еще столько же госпитализированы». Ваш слух моментально уловил название незнакомого вам вещества — «метиловый спирт». Большинство людей узнает о его существовании именно таким образом. Некоторые быстро забудут данное словосочетание, а некоторые захотят узнать о нем побольше. Вот для них в этой статье я и опишу все свойства метилового спирта.

Определение

Метиловый спирт (формула СН3ОН) является простейшим одноатомным спиртом, первым представляющим гомологический ряд последних.

Название

В разных источниках его могут называть по-разному: и гидроксидом метила, и метанолом, и древесным спиртом, и карбинолом, и метилгидратом.


Получение метилового спирта

До 60-х годов ХХ века для синтезирования метилового спирта использовали только цинкохромовые, однако, позже этот опыт стали проводить на медьсодержащих катализаторах. Но сегодня его получают посредством каталитического синтеза из оксида углерода (II) и водорода при температуре 250С, давлении 7 мегапаскалей и определенных катализаторах (оксиде цинка и оксиде меди). До этого метиловый спирт получали сухой перегонкой дерева. Но сегодня этот способ является второстепенным. Для этой цели могут также использовать отходы нефтепереработки и коксующиеся угли.

Свойстваметиловый спирт

Метанол является бесцветной жидкостью, имеющей запах этилового спирта. Вода, этанол и эфир могут смешиваться с ним в любых отношениях. Сжимается и разогревается, когда его смешивают с водой. Также он имеет репутацию сильного растворителя и нередко может заменить этиловый спирт. Если в безводном метаноле растворить медный купорос, он становится голубовато-зеленого цвета. Из-за этого такой безводный купорос нельзя использовать, чтобы открыть следы воды в метиловом спирте. Метанол не может образовывать азеотропную смесь с водой, из-за этого смеси воды и метилового спирта могут быть разделены с помощью ректификационной перегонки. Метанол соединяется со многими солями, образуя сольваты. При реакции с едкой щелочью может давать алкоголяты.


метиловый спирт отравлениеМетиловый спирт: отравление

Метанол является сильнейшим ядом, его действию подвергаются нервная и сердечно-сосудистая системы. Отравление происходит из-за «летального синтеза» — метаболического окисления в организме, продуктом которого является очень ядовитый формальдегид. Тяжелое отравление наступает при попадании в организм 5-10 мл метилового спирта, а если это 30 или больше грамм — неизбежны слепота и/или летальный исход. Симптомы легкого отравления — это головная боль, общая слабость, недомогание, озноб, тошнота и рвота. Из-за этого опасными для жизни являются продукты даже с малейшей концентрацией метанола. Антидот при отравлении этим веществом — это этиловый спирт. Он вводится внутривенным или пероральным путями. Однако самим это делать не следует — при неправильных диагнозе и дозировке положение только ухудшится. Так что при подозрении на отравление метиловым спиртом необходимо срочно вызывать врача.

Применениеметиловый спирт формула

В газовой промышленности борьба с образованием гидратов не обходится без метилового спирта.
помощью него производят формальдегид, формалин, уксусную кислоту и целый ряд эфиров. Метанол используют при изготовлении растворителей для лаков. Он также может служить добавкой к жидким топливам для двигателей внутреннего сгорания и быть заправкой к мотоциклам и автомобилям. Из метилового спирта получают биодизель. Также в парфюмерии он — денатурирующая добавка к этанолу. Топливные элементы работают только благодаря окислению метанола в оксид углерода (IV) на катализаторе.

Заключение

Теперь вы знаете о метиловом спирте всё. И, как видите, несмотря на свою ядовитость, он может быть и очень полезным человеку, только при осторожном обращении с ним.

www.syl.ru

Получение

До 1960-х годов метанол синтезировали только на цинкхромовом катализаторе при температуре 300—400 °C и давлении 25—40 МПа (= 250—400 Бар = 254,9—407,9 кгс/см²). Впоследствии распространения получил синтез метанола на медьсодержащих катализаторах (медьцинкалюмохромовом, медь-цинкалюминиевом или др.) при 200—300 °C и давлении 4—15 МПа (= 40—150 Бар = 40,79—153 кгс/см²).

Современный промышленный метод получения — каталитический синтез из оксида углерода(II)(CO) иводорода(2H2) при следующих условиях:

  • температура — 250 °C,

  • давление — 7МПа (= 70 атм= 70 Бар = 71,38 кгс/см²),

  • катализатор— смесь ZnO (оксид цинка) и CuO (оксид меди(II)):


До промышленного освоения каталитического способа получения метанол получали при сухой перегонке дерева (отсюда его название «древесный спирт»). В данное время этот способ имеет второстепенное значение.

Также известны схемы использования с этой целью отходов нефтепереработки, коксующихся углей.

CO2 + 3H2 <—> CH3OH + H2O + 49.53 кДж/моль

H2O + CO <—> CO2 + H2 + 41.2 кДж/моль

Молекулярная формула — CH4O или CH3—OH, а структурная: Метиловый спирт получениеВ настоящее время метиловый спирт получают синтетическим способом из монооксида углерода и водорода при температуре 300—400 °C и давления 300—500 атм в присутствии катализатора — смесиоксидов цинка, хрома и др. Сырьем для синтеза метанола служитсинтез-газ(CO + H2), обогащенный водородом: :CO+ 2H2 → CH3OH[1]

Метиловый спирт получение

Метиловый спирт получение

Крупнейшим производителем метанола в России является ОАО «Метафракс» в Губахе.

На конец 2013 года германский концерн «GELSENCHEM Chemical Products GmbH» предлагает метанол 98,5% по цене 520euro за 10 тонн и это цена с доставкой по Германии.

Применение


В органической химии метанол используется в качестве растворителя.

Метанол используется в газовой промышленности для борьбы с образованием гидратов (из-за низкой температуры замерзания и хорошей растворимости). В органическом синтезе метанол применяют для выпуска формальдегида, формалина, уксусной кислоты и ряда эфиров (например, МТБЭ и ДМЭ), изопрена и др.

Наибольшее его количество идёт на производство формальдегида, который используется для производства карбамидоформальдегидных и фенолформальдегидных смол. Значительные количества CH3OH используют в лакокрасочной промышленности для изготовления растворителей при производстве лаков. Кроме того, его применяют (ограниченно из-за гигроскопичности и отслаивания) как добавку к жидкому топливу для двигателей внутреннего сгорания. Используется в топливных элементах.

Благодаря высокому октановому числу, что позволяет увеличить степень сжатия до 16[источник не указан 380 дней] и большей на 20 % энергетической мощностью заряда на основе метанола и воздуха, метанол используется для заправки гоночных мотоциклов и автомобилей. Метанол горит в воздушной среде, и при его окислении образуется двуокись углерода и вода:

Метиловый спирт получение

Для получения биодизеля растительное масло переэтерифицируется метанолом при температуре 60 °C и нормальном давлении приблизительно так: 1 т масла + 200 кг метанола + гидроксид калия или натрия.

Во многих странах метанол применяется в качестве денатурирующей добавки к этанолу при производстве парфюмерии. В России использование метанола в потребительских товарах запрещено.

При добыче газа гидраты могут образовываться в стволах скважин, промысловых коммуникациях и магистральных газопроводах. Отлагаясь на стенках труб, гидраты резко уменьшают их пропускную способность. Для борьбы с образованием гидратов на газовых промыслах вводят в скважины и трубопроводы различные ингибиторы (метиловый спирт, гликоли).

Работа топливных элементов основана на реакции окисления метанола на катализаторе в диоксид углерода. Вода выделяется на катоде. Протоны (H+) проходят через протонообменную мембрану к катоду где они реагируют с кислородом и образуют воду. Электроны проходят через внешнюю цепь от анода к катоду снабжая энергией внешнюю нагрузку.

Реакции:

На аноде CH3OH + H2O → CO2 + 6H+ + 6e

На катоде 1.5O2 + 6H+ + 6e → 3H2O

Общая для топливного элемента: CH3OH + 1,5O2 → CO2 + 2H2O

Получение муравьиной кислоты окислением метанола:

Метиловый спирт получение

Получение диметилового эфира дегидратацией метанола при 300—400 °C и 2-3 МПа в присутствии гетерогенных катализаторов — алюмосиликатов — степень превращения метанола в диметиловый эфир — 60 % или цеолитов — селективность процесса близка к 100 %. Диметиловый эфир (C2H6O) — экологически чистое топливо без содержания серы, содержаниеоксидов азота в выхлопных газах на 90 % меньше, чем у бензина. Цетановое число диметилового дизеля более 55, при том что у классического нефтяного 38-53.

Метил-трет-бутиловый эфир получается при взаимодействии метанола с изобутиленом в присутствии кислых катализаторов (например, ионообменных смол). Метиловый спирт получение

Метил-трет-бутиловый эфир (C5H12O) применяется в качестве добавки к моторным топливам, повышающей октановое число бензинов (антидетонатор). Максимальное законодательное содержание МТБЭ в бензинах Европейского союза — 15 %, в Польше — 5 %. В России в среднем составе бензинов содержание МТБЭ составляет до 12 % для АИ92 и до 15 % для АИ95, АИ98.

studfiles.net

Физические и химические свойства метилового спирта

Метиловый спирт представляет собой легкоподвижную бесцветную жидкость, которая по запаху и вкусу напоминает этиловый спирт. Он способен растворяться во многих органических растворителях: в бензоле, сложных эфирах, а также в воде. Метиловый спирт кипит при температуре 64оС. Для различных смесей, в состав которых он входит, это значение может несколько отличаться.

Впервые метиловый спирт получили Ж.Дюма и Э.Пелиго с помощью продуктов переработки сухой древесины. Это произошло в конце 19 века. Уже в 1923 году его начали синтезировать в промышленных масштабах.

С химической точки зрения метиловый спирт относится к одноатомным спиртам, который обладает свойствами слабой кислоты и основания. Он способен реагировать с водяными парами в присутствии катализатора (реакция имеет место в установках небольшой мощности). В результате такого взаимодействия получается смесь водорода и двуокиси углерода. Если очистить эту смесь от углекислого газа, можно получить 98% водород. При взаимодействии с активными металлами (натрий, калий и другие) получаются метилаты, а с кислотами — сложные эфиры.

Отравление метиловым спиртом

Метиловый спирт — сильный яд для организма. Даже небольшой дозы (около 5-10 мл) достаточно, чтобы навсегда потерять зрение. При легком отравлении наблюдается сильная головная боль и тошнота. Человек очень быстро утомляется и становится раздражительным. При отравлениях средней тяжести больного беспокоят частые головокружения, рвота и головные боли. Метиловый спирт поражает центральную нервную систему и через 2-6 дней вызывает частичную или полную потерю зрения. При тяжелых отравлениях наблюдаются все вышеперечисленные симптомы, которые довольно быстро перерастают в кому. Артериальное давление понижается, зрачки расширяются, а дыхание становится поверхностным. После тяжелого отравления метиловым спиртом выжить удается трем людям из четырех. Они остаются инвалидами на всю жизнь.

Применение метилового спирта

Метиловый спирт применяют в промышленности для изготовления множества органических веществ: уксусной кислоты, метилхлоридов, метиламинов, а также некоторых лекарств. Этот спирт обладает высоким октановым числом, что позволяет использовать его как добавку к бензину в целях экономии сырья. Активно разрабатываются технологии получения из него других спиртов: в частности, этилового.

www.kakprosto.ru

Метиловый спирт смешивается во всех соотношениях с водой, спиртами, ацетоном, бензолом; образует азеотропные смеси (смеси жидкостей, которые кипят при постоянной температуре и перегоняются без изменения состава) с ацетоном, бензолом, сероуглеродом, тетрахлорид углеродом и мн. др. соединениями.

До 1960-х гг. метиловый спирт синтезировали только на цинкхромовом катализаторе при 300-400°С и давлении 25-40 МПа. Впоследствии распространение получил синтез метилового спирта на медьсодержащих катализаторах (медьцинкалюмохромовом, медь‑цинкалюминиевом или др.) при 200-300°С и давлении 4-15 МПа.

Впервые метиловый спирт был выделен из продуктов сухой перегонки древесины Жаном Батистом Дюма и Эженом Пелиго, которые, сопоставив его свойства со свойствами винного спирта, дали первые представления о классе спиртов (1835). В 1857 г. французский химик Марселен Бертло синтезировал метиловый спирт омылением метилхлорида. Синтетический метиловый спирт начали получать с 1923 г.

Метанол используют как растворитель, а также в производстве формальдегида, применяемого для получения фенолформальдегидных смол. Большие объемы метанола используют при добыче и транспорте природного газа.

Его используют также для получения лекарственных веществ, как добавку к бензину и для получения бензина в целях экономии нефтяного сырья. Разрабатываются процессы получения из метилового спирта уксусного ангидрида, винилацетата, этанола, ацетальдегида, этиленгликоля и др. многотоннажных нефтехимических продуктов.

Метанол – наиболее токсичное соединение среди всех спиртов. Он окисляется в организме человека значительно медленнее, чем этиловый спирт, и в ходе его окисления образуются различные ядовитые вещества.

Метиловый спирт быстро всасывается в желудке и тонком кишечнике. Почти весь метанол (90%) метаболизируется в печени при помощи фермента алкогольдегидрогеназы, в результате чего образуются формальдегид и муравьиная кислота, обладающие высокой токсичностью. Метаболиты метанола удаляются почками, а меньшая часть (15%) в неизменном виде выделяется через легкие.

Метанол является сильным ядом преимущественно нервного и сердечно-сосудистого действия с выраженными кумулятивными свойствами. Токсическое действие метанола связано с угнетением центральной нервной системы, развитием тяжелого метаболического ацидоза (изменение кислотно-щелочного баланса организма), поражением сетчатки глаза и дистрофией зрительного нерва.

Острое отравление при вдыхании паров встречается редко. Опасен прием метанола внутрь: 5-10 мл могут вызвать тяжелые отравления и слепоту, а 30 мл — привести к смертельному исходу. Острое отравление характеризуется состоянием легкого опьянения, тошнотой, рвотой, сильной головной болью, резким ухудшением зрения вплоть до слепоты; при утяжелении состояния — цианоз (синюшная окраска кожи и слизистых оболочек), затрудненное дыхание, расширение зрачков, судороги и смерть от остановки дыхания.

Диагноз подтверждается обнаружением в моче муравьиной кислоты.

При очень больших дозах отравление может протекать в молниеносной форме, смерть наступает в течение 2-3 часов. Летальность при отравлении метиловым спиртом значительна.

Хронические отравления характеризуются головокружением, головной болью, бессонницей, повышенной утомляемостью, желудочно-кишечными расстройствами, болями в области сердца и печени, нарушением функции зрения, прежде всего цветного.


Материал подготовлен на основе информации открытых источников

ria.ru


Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте как обрабатываются ваши данные комментариев.

Adblock
detector