Изопропилпропионат naoh водный


Важнейшей реакцией сложных эфиров является их гидролиз, результатом которого является образование спирта и карбоновой кислоты:

    \[ RCOOR' + H_2O \rightarrow RCOOH + R'OH.\]

Реакция осуществляется как в кислой, так и щелочной среде. Кислотнокаталитируемый гидролиз сложных эфиров – реакция, обратная этерификации, протекает по тому же самому механизму.
Нуклеофилом в этой реакции является вода. Смещение равновесия в сторону образования спирта и кислоты обеспечивается добавлением избытка воды.
Щелочной гидролиз необратим, в процессе реакции на моль эфира расходуется моль щелочи, т.е. щелочь в этой реакции выступает в качестве расходуемого реагента, а не катализатора:

   


\[ RCOOR' + NaOH \rightarrow RCOONa + R'OH.\]

Так, в результате щелочного гидролиза этилацетата (CH3COOC2H5 + NaOH = ?) образуется натриевая соль уксусной кислоты – ацетат натрия и этанол):

    \[ CH_3COOC_2H_5 + NaOH \rightarrow CH_3COONa + C_2H_5OH.\]

Гидролиз сложных эфиров в щелочной среде протекает по бимолекулярной ацильному механизму через стадию образования тетраэдрического интермедиата. Необратимость щелочного гидролиза обеспечивается практически необратимым кислотно-основным взаимодействием карбоновой кислоты и алкоксид-иона. Образовавшийся анион карбоновой кислоты сам является довольно сильным нуклеофилом и потому не подвергается нуклкеофильной атаке.

Источник: ru.solverbook.com

ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА


Пропионовая кислота (англ. propionic acid) — (пропановая или метилуксусная кислота, консервант E280) — одноосновная предельная карбоновая кислота — бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Пропионовая кислота (с греческого «protos» — первый, «pion» — жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH2)nCOOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот. Относится к короткоцепочечным (летучим) жирным кислотам. Соли и анионы пропионовой кислоты называются пропионатами.

  propionic acid chemical structure

молекула пропионовой кислоты

Структура пропионово кислоты


Пропионовое соединение представляет собой небольшую соль или сложный эфир пропионовой кислоты. Ниже приведены примеры пропионатов — солей пропионовой кислоты, которые используются в пищевой отрасли:

Изменения кишечного микробиома и риск ССЗ

ЭНДОГЕННЫЕ ПРОПИОНАТЫ и ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА, ПРОДУЦИРУЕМЫЕ КИШЕЧНОЙ МИКРОФЛОРОЙ

Среди постоянно обитающей в кишечнике человека индигенной микробиоты важную роль играют бактерии, продуцирующие пропионовую кислоту (пропионаты) в процессе пропионовокислого брожения. Это представители родов и семейств:

  • Propionibacterium (пропионибактерии), включая: Arachnia, которые ранее классифицировались как отдельный род, а в настоящее время включены в род Propionibacterium (в частности, вид Arachnia propionica переименован в Propionibacterium propionicus)
  • представители семейства Veillonellaceae (вейлонеллы): Veillonella и Anaerovibrio

пропионат и печень

Эти кишечные бактерии сбраживают молочную кислоту, глюкозу, лактозу и другие углеводы, а также некоторые спирты с образованием пропионовой и уксусной кислот (пропионата и ацетата) и углекислого газа.

Далее перечислены некоторые физиологические эффекты пропионовой кислоты (пропионатов), как метаболита кишечной микрофлоры (Ардатская М.Д., Минушкин О.Н.):

1) энергообеспечение эпителия; 2)  антибактериальный эффект; 3) регуляция пролиферации и дифференцировки эпителия; 4) поставка субстратов глюконеогенеза; 5) блокировка адгезии патогенов к эпителию; 6) поддержание ионного обмена.

Следует отметить, что пропионовая кислота участвует также в синтезе гормонов, нейромедиаторов (серотонина, эндорфинов) и обладает противогрибковым эфектом.


Значительная часть продуцированной бактериями пропионовой кислоты (пропионатов) проникает в локальные кишечные капилляры и по системе воротной вены достигает печени, где подвергается дальнейшей трансформации с образованием глюкозы. Пропионовая кислота в гепатоцитах, преимущественно, участвует в глюконеогенезе, а также является регулятором метаболических процессов и липидного обмена в печени (Ардатская М.Д.).

См. также: Применение пропионовокислых бактерий для образования пропионовой кислоты и/или пропионатов в ободочной кишке

ДРУГИЕ ПОЛЕЗНЫЕ СВОЙСТВА ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ (ПРОПИОНАТОВ) ДЛЯ ЗДОРОВЬЯ


1280x1200

Благотворное влияние пропионовой кислоты и ее производных давно изучается учеными:

Так в работе Jan, G.; et al. «Propionibacteria induce apoptosis of colorectal carcinoma cells via short-chain fatty acids acting on mitochondria». Cell Death & Differentiation. 9, 179-188 (2002). показано как Пропионибактерии индуцируют апоптоз клеток колоректальной карциномы через короткоцепочечные жирные кислоты, в частности, пропионовую кислоту (пропионат), действующие на митохондрии.

В работе Mario M. Zaiss., et al. Short-chain fatty acids regulate systemic bone mass and protect from pathological bone loss. Nature Communications, 9, Article number: 55 (2018). показано, что пропионат защищает костную систему от патологического разрушения (предотвращает остеопороз).


В работе Chambers ES, et al. Effects of targeted delivery of propionate to the human colon on appetite regulation, body weight maintenance and adiposity in overweight adults. Gut 2015; 64: 1744–1754 говорится, как адресная доставка пропионата в толстую кишку нормализует вес у взрослых.

В работе Jonathan Scheiman, Sarah Lessard, Aleksandar D. Kostic, et al. Meta-omics analysis of elite athletes identifies a performance-enhancing microbe that functions via lactate metabolism. Nature Medicine, 2019 было показано, что пропионат является причиной повышения физической выносливости (таким образом, он может быть полезен как спорсменам, так и лицам с малоподвижным образом жизни, повышая их работоспособность).

В работе Lesley Hoyles, Simon McArthur, et. al. Microbiome–host systems interactions: protective effects of propionate upon the blood–brain barrier. Microbiome, 2018 британские ученые исследовали и показали защитные эффекты пропионата на гематоэнцефалический барьер:

Гемато-энцефалический барьер (ГЭБ) — физиологический барьер между кровеносной системой и центральной нервной системой. Главная функция — поддержание гомеостаза мозга. Он защищает нервную ткань от циркулирующих в крови микроорганизмов, токсинов, клеточных и гуморальных факторов иммунной системы, которые воспринимают ткань мозга как чужеродную. ГЭБ выполняет функцию высокоселективного фильтра, через который из артериального русла в мозг поступают питательные, биоактивные вещества; в направлении венозного русла с глимфатическим потоком выводятся продукты жизнедеятельности нервной ткани.


  • Пропионат, вырабатываемый из пищевых субстратов бактериями толстой кишки, стимулирует глюконеогенез кишечника и связан со сниженным стрессовым поведением, но его потенциальная эндокринная роль не была рассмотрена. В проведенном исследовании, после демонстрации экспрессии рецептора пропионата FFAR3 (Free fatty acid receptor 3) на эндотелии головного мозга человека, ученые изучили влияние физиологически релевантной концентрации пропионата (1 µmol или 10−6 моль) на свойства ГЭБ in vitro. Как оказалось, пропионат ингибировал пути, связанные с неспецифическими микробными инфекциями через CD14-зависимый механизм, подавлял экспрессию LRP-1 (белка 1, подобного рецептору липопротеинов низкой плотности) и защищал ГЭБ от окислительного стресса посредством передачи сигналов фактора транскрипции NRF2 – основного протеина, регулирующего экспрессию антиоксидантных белков.

P.S. В дополнение ко всему следует напомнить об антимикробном (бактерицидном и бактериостатическом) действии пропионовой кислоты (пропионатов), что является эффективной защитой нашего организма в отношении патогенных микроорганизмов (грамотрицательных энтеробактерий, клебсиелл, протеев, псевдоманад и других болезнетворных микробов), в т.ч. благодаря созданию благоприятной pH-среды для развития дружественной симбионтной микрофлоры.



применение и получение пропионовокй кислоты в народном хозяйстве

ПРИМЕНЕНИЕ ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ПРОПИОНАТОВ В НАРОДНОМ ХОЗЯЙСТВЕ

Пропионовая кислота и её производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарств (ибупрофен, феноболин), ароматических веществ, растворителей, винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).

Пропионовая кислота препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных. В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо её аммониевая соль (пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.


Основная опасность пропионовой кислоты — это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концентрированной кислотой.

ПОЛУЧЕНИЕ ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ (ПРОПИОНАТОВ) В НАРОДНОМ ХОЗЯЙСТВЕ

В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов. В промышленности ее получают карбонилированием этилена по реакции Репле; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца; Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту как конечный продукт своего анаэробного метаболизма. Эти бактерии встречаются в рубце жвачных животных, и отчасти из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

пищевая промышленность:

ВЛИЯНИЕ ЭКЗОГЕННОЙ ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ПРОПИОНАТОВ НА ЗДОРОВЬЕ

пищевая индустрия

Пропионовая кислота и ее соли (пропионаты) — пищевые Е-добавки, которые часто можно встретить в описании состава пищевых продуктов. Пропионовая кислота и ее производные здесь названы экзогенными, т.к. они химически синтезированы промышленным способом и поступают в организм извне с продукатми питания, в которых они присутствуют.


пищевая добавка Е280

Пропионовая кислота Е280 (Propionic acid, пропанкарбоновая кислота)

Пропионовую кислоту используют в пищевой промышленности в качестве консерванта. Вещество представляет собой маслянистую жидкость, имеющую характерный резкий едкий запах и кислый вкус.

Природный источник пропионовой кислоты – жизнедеятельность бактерий рода Propionibacterium. Вещество присутствует в некоторых сортах сыра, для изготовления которых используются пропионовые культуры.

Промышленное производство Е280 осуществляется с помощью химического синтеза.

Применение пропионовой кислоты Е-280

Способность вещества оказывать угнетающие действие на многие виды микроорганизмов, вызывающих порчу пищевых продуктов – дрожжей, плесеней, бактерий, позволяет использовать его в качестве консерванта для увеличения срока годности продовольственных товаров.

Однако возможности применения пропионовой кислоты в пищевой промышленности ограниченны из-за изменения под ее воздействием вкусовых качеств готового продукта. Поэтому для производства продуктов питания обычно используются пропионаты – Е281, Е282 и Е283.

В небольших количествах пропионовую кислоту применяют при изготовлении хлебобулочных изделий, а также для консервирования молочной сыворотки и защиты от плесени зерна. Пропионовая кислота может входить в состав лекарственных и фармацевтических средств, кормов для животных, удобрений.

Влияние пропионовой кислоты Е280 на здоровье человека

Пищевая добавка допущена к применению в пищевой промышленности РФ, стран Еврозоны, США, Канады, присутствует в Кодексе Алиментариус.

Нормативные документы не регламентируют допустимое суточное потребление консерванта, так как его применение в производстве продуктов и так очень ограниченно из-за свойств пропионовой кислоты.

Исследования, проведенные с целью выяснить, каково влияние Е280 на здоровье человека, не выявило токсичных, мутагенных, канцерогенных факторов. Согласно официальным источникам, пищевая добавка является безопасной для организма человека.

С точки зрения химии, пропионовая кислота является жирной кислотой, которая полностью усваивается, не накапливается и выводится из организма в виде углекислого газа в цикле Кребса.

Вред пропионовой кислоты проявляется только при контакте кожных покровов и слизистых оболочек с концентрированным веществом, что вызывает химические ожоги. При употреблении в пищу в составе продуктов Е280 не оказывает негативного воздействия.

Предположения о том, что этот консервант может вызывать онкологические заболевания, не подтверждается официальными исследованиями.

Безопасный консервант Е280 — пропионовая кислота (видео)

пищевая добавка Е281 - Пропионат натрия

Пропионат натрия Е281 (Sodium propionate, натриевая соль пропионовой кислоты)

Пропионатом натрия называется пищевая добавка Е-281, используемая в качестве консерванта. Пищевая добавка представляет собой белый порошок, имеющий резкий запах, хорошо растворяющийся в воде.

В форме пропионовой кислоты вещество содержится в нефти, а также образуется в результате воздействия бактерий в желудке жвачных животных и некоторых видах твердых сыров. Консервант производится с помощью химического синтеза при взаимодействии пропионовой кислоты с едким натром.

Применение пропионата натрия Е281

Этот консервант используется в пищевой промышленности реже, чем Е282. Пропионат натрия замедляет рост микроорганизмов, вызывающих порчу продуктов.

Основная сфера применения пищевой добавки – хлебопекарная и кондитерская промышленность. Е 282 используется также для изготовления косметических и лекарственных средств.

Влияние пропионата натрия на здоровье

Консервант имеет разрешение для производства продовольственных товаров в РФ, ЕС, США, Канаде и других странах, присутствует в Международных стандартах на пищевые продукты.

Допустимое суточное потребление пропионата натрия не ограничивается нормативными документами.

В результате проведенных официально исследований не было выявлено негативных последствий употребления в пищу продуктов, в состав которых входит данный консервант. В организме человека пропионат натрия полностью усваивается и выводится из организма.

Существует альтернативная информация о том, что Е281 и другие производные пропионовой кислоты могут вызывать головные боли и провоцировать онкологические заболевания, однако это не подтверждается официальными исследованиями.

пищевая добавка Е282 - Пропионат кальция

Пропионат кальция Е282 (Calcium propionate)

Пропионатом кальция называется пищевая добавка — консервант, кальциевая соль пропионовой кислоты. Вещество представляет собой кристаллический порошок белого цвета с резким запахом пропионовой кислоты, хорошо растворимый в воде.

Применение пропионата кальция Е282

Из всех солей пропионовой кислоты Е282 чаще всего используется в пищевой промышленности для препятствования росту нежелательной микрофлоры.

Консервант применяется для производства хлебобулочных и мучных кондитерских изделий, сыров и сырных продуктов. Е 282 также входит в состав косметических и лекарственных средств.

Влияние пропионата кальция Е-282 на здоровье человека

Пищевая добавка разрешена для производства продуктов питания в РФ, странах Евросоюза, США, Канаде. В Международных стандартах «Кодекс Алиментариус» Е282 разрешено использовать для изготовления плавленых сыров и продуктов на их основе.

Допустимое суточное потребление пропионата кальция не ограничено.

Согласно официальным данным, Е282 не наносит вреда здоровью человека. В результате проведенных исследований было выяснено, что у пропионовой кислоты отсутствуют канцерогенные, токсичные и мутагенные свойства, а также кумулятивный эффект. Пропионат кальция полностью усваивается организмом и выводится в виде углекислого газа.

Вред пропионатов может быть связан с химическими ожогами при контакте с концентрированной кислотой, что исключается при употреблении пищевых продуктов.

сельское хозяйство

ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА и ПРОПИОНОВОКИСЛЫЕ БАКТЕРИИ В СИЛОСОВАНИИ КОРМОВ

силосование кормов с помощью пропионовой кислоты

Источник: propionix.ru

Синонимы названий

Следует отметить, что название этого вещества неодинаково и имеет несколько синонимов. Всего можно обозначить 6 разных вариантов:

  • гидроксид натрия;
  • натр едкий;
  • сода каустическая;
  • натриевая щелочь;
  • каустик;
  • едкая щелочь.

Каустической содой данное соединение называют в простонародье и промышленности. В химических синтезах более правильно говорить натриевая щелочь или едкий натр. Формула от этого не меняется. Самое обыденное название — каустик. Правильным с точки зрения систематической номенклатуры веществ является название гидроксид натрия. 

Химическая формула и строение молекулы

Если рассматривать данное вещество с точки зрения химии, то оно будет состоять из двух ионов: катиона натрия (Na+) и гидроксид-аниона (ОН-). Связываясь между собой за счет электростатического притяжения разнозаряженных частиц, данные ионы формируют едкий натр. Формула эмпирического вида будет NaOH.

Гидроксогруппа образована ковалентной полярной связью между кислородом и водородом, при этом с натрием она удерживается ионной связью. В растворе щелочь полностью диссоциирует на ионы, являясь сильным электролитом. 

Области применения

Существует достаточно много отраслей, в которых актуален едкий натр. Применение основано на его химических и физических свойствах, делающих данное соединение незаменимым во многих синтезах и процессах. 

Можно выделить несколько основных областей, в которых гидроксид натрия — обязательный элемент.

  1. Химическое производство (синтез сложных эфиров, мыла, жиров, получение волокон, травление алюминия, для получения продуктов нефтепереработки, как катализатор во многих процессах; является основным веществом для нейтрализации кислот и соответствующих им оксидов; в аналитической химии применяется для титрования; также используется для получения чистых металлов, многих солей, других оснований и органических соединений).
  2. При производстве бумаги для обработки целлюлозы древесины (избавления от древесного вещества лигнина).
  3. В хозяйственной деятельности человека также незаменим едкий натр. Применение многочисленных моющих и чистящих средств на его основе очень актуально. Мыловарение, получение шампуней — все это не обходится без каустической соды.
  4. Необходим для синтеза биотоплива.
  5. Применяется в государственных масштабах для дегазации и нейтрализации отравляющих веществ, воздействующих на организмы.
  6. Производство лекарств и наркотических средств.
  7. Пищевая отрасль — кондитерские изделия, шоколад, какао, мороженое, окрашивание конфет, маслин, выпечка хлебобулочных изделий.
  8. В косметологии для удаления инородных образований (родинки, папилломы, бородавки).
  9. Используется на ликеро-водочных и табачных комбинатах.
  10. В текстильной промышленности.
  11. Производство стекла: цветного, обычного, оптического и прочего. Очевидно, что гидроксид натрия — очень важное и полезное в деятельности человека вещество. Совершенно не зря оно синтезируется в мире ежегодно в тоннах — 57 миллионов и более.

Физические свойства

Белое порошкообразное вещество, иногда бесцветное. Может быть в виде мелкокристаллического порошка либо в виде хлопьев. Чаще в форме крупных кристаллов. Температура плавления достаточно низкая — 65,1оС. Очень быстро поглощает влагу и переходит в гидратированную форму NaOH·3,5Н2О. В этом случае температура плавления еще меньше, всего 15,5оС. Практически неограниченно растворяется в спиртах, воде. На ощупь как твердое вещество, так и жидкое мылкое.

Очень опасное в концентрированном и разбавленном виде. Способно повреждать все оболочки глаза, вплоть до зрительных нервов. Попадание в глаза может закончиться слепотой. Поэтому работа с данным соединением крайне опасна и требует защитных приспособлений. 

Изопропилпропионат naoh водный«/>

Химические свойства

Едкий натр свойства проявляет точно такие же, как и все щелочи: взаимодействует с кислотами, кислотными оксидами, амфотерными оксидами и гидроксидами, солями. Из неметаллов вступает в реакции с серой, фосфором и галогенами. Также способен реагировать с металлами. В органической химии гидроксид натрия вступает во взаимодействие с амидами, эфирами, галогензамещенными алканами. 

Условия хранения

Хранение натра едкого осуществляется по определенным условиям. Это объясняется тем, что он крайне реакционноспособен, особенно, когда помещение влажное.

  1. Основными условиями можно назвать следующие.
  2. Хранение вдали от отопительных приборов.
  3. Герметично закрытые и запаянные упаковки, не способные пропускать влагу.

Сухой кристаллический каустик хранится в мешках специального состава (плотный полиэтилен), жидкий — в темной стеклянной таре с притертыми пробками. Если же количество его большое и требует транспортировки, то раствор натра едкого помещают в специальные стальные контейнеры и канистры.

Перевозить данное вещество можно любым известным способом с соблюдением правил техники безопасности, исключая транспортировку по воздуху.

Жидкая натриевая щелочь

Помимо кристаллического, существует еще водный раствор едкого натра. Формула его та же, что и для твердого. В химическом отношении растворы более применимы и удобны в использовании. Поэтому в такой форме каустик используется чаще.

Раствор едкого натра, формула которого — NaOH, находит применение во всех вышеперечисленных областях. Он неудобен только при транспортировании, так как перевозить лучше сухой каустик. По всем остальным свойствам нисколько не уступает кристаллам, а в некоторых и превосходит их.

waterhim.su

Источник: zapoy.uef.ru


Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте как обрабатываются ваши данные комментариев.