Изопропилпропионат naoh водный
Важнейшей реакцией сложных эфиров является их гидролиз, результатом которого является образование спирта и карбоновой кислоты:
Реакция осуществляется как в кислой, так и щелочной среде. Кислотнокаталитируемый гидролиз сложных эфиров – реакция, обратная этерификации, протекает по тому же самому механизму.
Нуклеофилом в этой реакции является вода. Смещение равновесия в сторону образования спирта и кислоты обеспечивается добавлением избытка воды.
Щелочной гидролиз необратим, в процессе реакции на моль эфира расходуется моль щелочи, т.е. щелочь в этой реакции выступает в качестве расходуемого реагента, а не катализатора:
![Rendered by QuickLaTeX.com \[ RCOOR' + NaOH \rightarrow RCOONa + R'OH.\]](/wp-content/uploads/5e0554c74c1775e0554c74c1ba.png)
Так, в результате щелочного гидролиза этилацетата (CH3COOC2H5 + NaOH = ?) образуется натриевая соль уксусной кислоты – ацетат натрия и этанол):
Гидролиз сложных эфиров в щелочной среде протекает по бимолекулярной ацильному механизму через стадию образования тетраэдрического интермедиата. Необратимость щелочного гидролиза обеспечивается практически необратимым кислотно-основным взаимодействием карбоновой кислоты и алкоксид-иона. Образовавшийся анион карбоновой кислоты сам является довольно сильным нуклеофилом и потому не подвергается нуклкеофильной атаке.
Источник: ru.solverbook.com
ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА
Пропионовая кислота (англ. propionic acid) — (пропановая или метилуксусная кислота, консервант E280) — одноосновная предельная карбоновая кислота — бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Пропионовая кислота (с греческого «protos» — первый, «pion» — жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH2)nCOOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот. Относится к короткоцепочечным (летучим) жирным кислотам. Соли и анионы пропионовой кислоты называются пропионатами.
|
![]() |
|
Пропионовое соединение представляет собой небольшую соль или сложный эфир пропионовой кислоты. Ниже приведены примеры пропионатов — солей пропионовой кислоты, которые используются в пищевой отрасли:
ЭНДОГЕННЫЕ ПРОПИОНАТЫ и ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА, ПРОДУЦИРУЕМЫЕ КИШЕЧНОЙ МИКРОФЛОРОЙ
Среди постоянно обитающей в кишечнике человека индигенной микробиоты важную роль играют бактерии, продуцирующие пропионовую кислоту (пропионаты) в процессе пропионовокислого брожения. Это представители родов и семейств:
- Propionibacterium (пропионибактерии), включая: Arachnia, которые ранее классифицировались как отдельный род, а в настоящее время включены в род Propionibacterium (в частности, вид Arachnia propionica переименован в Propionibacterium propionicus)
- представители семейства Veillonellaceae (вейлонеллы): Veillonella и Anaerovibrio
Эти кишечные бактерии сбраживают молочную кислоту, глюкозу, лактозу и другие углеводы, а также некоторые спирты с образованием пропионовой и уксусной кислот (пропионата и ацетата) и углекислого газа.
Далее перечислены некоторые физиологические эффекты пропионовой кислоты (пропионатов), как метаболита кишечной микрофлоры (Ардатская М.Д., Минушкин О.Н.):
1) энергообеспечение эпителия; 2) антибактериальный эффект; 3) регуляция пролиферации и дифференцировки эпителия; 4) поставка субстратов глюконеогенеза; 5) блокировка адгезии патогенов к эпителию; 6) поддержание ионного обмена.
Следует отметить, что пропионовая кислота участвует также в синтезе гормонов, нейромедиаторов (серотонина, эндорфинов) и обладает противогрибковым эфектом.
Значительная часть продуцированной бактериями пропионовой кислоты (пропионатов) проникает в локальные кишечные капилляры и по системе воротной вены достигает печени, где подвергается дальнейшей трансформации с образованием глюкозы. Пропионовая кислота в гепатоцитах, преимущественно, участвует в глюконеогенезе, а также является регулятором метаболических процессов и липидного обмена в печени (Ардатская М.Д.).
См. также: Применение пропионовокислых бактерий для образования пропионовой кислоты и/или пропионатов в ободочной кишке
ДРУГИЕ ПОЛЕЗНЫЕ СВОЙСТВА ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ (ПРОПИОНАТОВ) ДЛЯ ЗДОРОВЬЯ

Благотворное влияние пропионовой кислоты и ее производных давно изучается учеными:
Так в работе Jan, G.; et al. «Propionibacteria induce apoptosis of colorectal carcinoma cells via short-chain fatty acids acting on mitochondria». Cell Death & Differentiation. 9, 179-188 (2002). показано как Пропионибактерии индуцируют апоптоз клеток колоректальной карциномы через короткоцепочечные жирные кислоты, в частности, пропионовую кислоту (пропионат), действующие на митохондрии.
В работе Mario M. Zaiss., et al. Short-chain fatty acids regulate systemic bone mass and protect from pathological bone loss. Nature Communications, 9, Article number: 55 (2018). показано, что пропионат защищает костную систему от патологического разрушения (предотвращает остеопороз).
В работе Chambers ES, et al. Effects of targeted delivery of propionate to the human colon on appetite regulation, body weight maintenance and adiposity in overweight adults. Gut 2015; 64: 1744–1754 говорится, как адресная доставка пропионата в толстую кишку нормализует вес у взрослых.
В работе Jonathan Scheiman, Sarah Lessard, Aleksandar D. Kostic, et al. Meta-omics analysis of elite athletes identifies a performance-enhancing microbe that functions via lactate metabolism. Nature Medicine, 2019 было показано, что пропионат является причиной повышения физической выносливости (таким образом, он может быть полезен как спорсменам, так и лицам с малоподвижным образом жизни, повышая их работоспособность).
В работе Lesley Hoyles, Simon McArthur, et. al. Microbiome–host systems interactions: protective effects of propionate upon the blood–brain barrier. Microbiome, 2018 британские ученые исследовали и показали защитные эффекты пропионата на гематоэнцефалический барьер:
Гемато-энцефалический барьер (ГЭБ) — физиологический барьер между кровеносной системой и центральной нервной системой. Главная функция — поддержание гомеостаза мозга. Он защищает нервную ткань от циркулирующих в крови микроорганизмов, токсинов, клеточных и гуморальных факторов иммунной системы, которые воспринимают ткань мозга как чужеродную. ГЭБ выполняет функцию высокоселективного фильтра, через который из артериального русла в мозг поступают питательные, биоактивные вещества; в направлении венозного русла с глимфатическим потоком выводятся продукты жизнедеятельности нервной ткани.
- Пропионат, вырабатываемый из пищевых субстратов бактериями толстой кишки, стимулирует глюконеогенез кишечника и связан со сниженным стрессовым поведением, но его потенциальная эндокринная роль не была рассмотрена. В проведенном исследовании, после демонстрации экспрессии рецептора пропионата FFAR3 (Free fatty acid receptor 3) на эндотелии головного мозга человека, ученые изучили влияние физиологически релевантной концентрации пропионата (1 µmol или 10−6 моль) на свойства ГЭБ in vitro. Как оказалось, пропионат ингибировал пути, связанные с неспецифическими микробными инфекциями через CD14-зависимый механизм, подавлял экспрессию LRP-1 (белка 1, подобного рецептору липопротеинов низкой плотности) и защищал ГЭБ от окислительного стресса посредством передачи сигналов фактора транскрипции NRF2 – основного протеина, регулирующего экспрессию антиоксидантных белков.
P.S. В дополнение ко всему следует напомнить об антимикробном (бактерицидном и бактериостатическом) действии пропионовой кислоты (пропионатов), что является эффективной защитой нашего организма в отношении патогенных микроорганизмов (грамотрицательных энтеробактерий, клебсиелл, протеев, псевдоманад и других болезнетворных микробов), в т.ч. благодаря созданию благоприятной pH-среды для развития дружественной симбионтной микрофлоры.
ПРИМЕНЕНИЕ ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ПРОПИОНАТОВ В НАРОДНОМ ХОЗЯЙСТВЕ
Пропионовая кислота и её производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарств (ибупрофен, феноболин), ароматических веществ, растворителей, винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).
Пропионовая кислота препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных. В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо её аммониевая соль (пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.
Основная опасность пропионовой кислоты — это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концентрированной кислотой.
ПОЛУЧЕНИЕ ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ (ПРОПИОНАТОВ) В НАРОДНОМ ХОЗЯЙСТВЕ
В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов. В промышленности ее получают карбонилированием этилена по реакции Репле; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца; Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту как конечный продукт своего анаэробного метаболизма. Эти бактерии встречаются в рубце жвачных животных, и отчасти из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.
пищевая промышленность:
ВЛИЯНИЕ ЭКЗОГЕННОЙ ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ПРОПИОНАТОВ НА ЗДОРОВЬЕ
Пропионовая кислота и ее соли (пропионаты) — пищевые Е-добавки, которые часто можно встретить в описании состава пищевых продуктов. Пропионовая кислота и ее производные здесь названы экзогенными, т.к. они химически синтезированы промышленным способом и поступают в организм извне с продукатми питания, в которых они присутствуют.
Пропионовая кислота Е280 (Propionic acid, пропанкарбоновая кислота)
Пропионовую кислоту используют в пищевой промышленности в качестве консерванта. Вещество представляет собой маслянистую жидкость, имеющую характерный резкий едкий запах и кислый вкус.
Природный источник пропионовой кислоты – жизнедеятельность бактерий рода Propionibacterium. Вещество присутствует в некоторых сортах сыра, для изготовления которых используются пропионовые культуры.
Промышленное производство Е280 осуществляется с помощью химического синтеза.
Применение пропионовой кислоты Е-280
Способность вещества оказывать угнетающие действие на многие виды микроорганизмов, вызывающих порчу пищевых продуктов – дрожжей, плесеней, бактерий, позволяет использовать его в качестве консерванта для увеличения срока годности продовольственных товаров.
Однако возможности применения пропионовой кислоты в пищевой промышленности ограниченны из-за изменения под ее воздействием вкусовых качеств готового продукта. Поэтому для производства продуктов питания обычно используются пропионаты – Е281, Е282 и Е283.
В небольших количествах пропионовую кислоту применяют при изготовлении хлебобулочных изделий, а также для консервирования молочной сыворотки и защиты от плесени зерна. Пропионовая кислота может входить в состав лекарственных и фармацевтических средств, кормов для животных, удобрений.
Влияние пропионовой кислоты Е280 на здоровье человека
Пищевая добавка допущена к применению в пищевой промышленности РФ, стран Еврозоны, США, Канады, присутствует в Кодексе Алиментариус.
Нормативные документы не регламентируют допустимое суточное потребление консерванта, так как его применение в производстве продуктов и так очень ограниченно из-за свойств пропионовой кислоты.
Исследования, проведенные с целью выяснить, каково влияние Е280 на здоровье человека, не выявило токсичных, мутагенных, канцерогенных факторов. Согласно официальным источникам, пищевая добавка является безопасной для организма человека.
С точки зрения химии, пропионовая кислота является жирной кислотой, которая полностью усваивается, не накапливается и выводится из организма в виде углекислого газа в цикле Кребса.
Вред пропионовой кислоты проявляется только при контакте кожных покровов и слизистых оболочек с концентрированным веществом, что вызывает химические ожоги. При употреблении в пищу в составе продуктов Е280 не оказывает негативного воздействия.
Предположения о том, что этот консервант может вызывать онкологические заболевания, не подтверждается официальными исследованиями.
Безопасный консервант Е280 — пропионовая кислота (видео)
Пропионат натрия Е281 (Sodium propionate, натриевая соль пропионовой кислоты)
Пропионатом натрия называется пищевая добавка Е-281, используемая в качестве консерванта. Пищевая добавка представляет собой белый порошок, имеющий резкий запах, хорошо растворяющийся в воде.
В форме пропионовой кислоты вещество содержится в нефти, а также образуется в результате воздействия бактерий в желудке жвачных животных и некоторых видах твердых сыров. Консервант производится с помощью химического синтеза при взаимодействии пропионовой кислоты с едким натром.
Применение пропионата натрия Е281
Этот консервант используется в пищевой промышленности реже, чем Е282. Пропионат натрия замедляет рост микроорганизмов, вызывающих порчу продуктов.
Основная сфера применения пищевой добавки – хлебопекарная и кондитерская промышленность. Е 282 используется также для изготовления косметических и лекарственных средств.
Влияние пропионата натрия на здоровье
Консервант имеет разрешение для производства продовольственных товаров в РФ, ЕС, США, Канаде и других странах, присутствует в Международных стандартах на пищевые продукты.
Допустимое суточное потребление пропионата натрия не ограничивается нормативными документами.
В результате проведенных официально исследований не было выявлено негативных последствий употребления в пищу продуктов, в состав которых входит данный консервант. В организме человека пропионат натрия полностью усваивается и выводится из организма.
Существует альтернативная информация о том, что Е281 и другие производные пропионовой кислоты могут вызывать головные боли и провоцировать онкологические заболевания, однако это не подтверждается официальными исследованиями.
Пропионат кальция Е282 (Calcium propionate)
Пропионатом кальция называется пищевая добавка — консервант, кальциевая соль пропионовой кислоты. Вещество представляет собой кристаллический порошок белого цвета с резким запахом пропионовой кислоты, хорошо растворимый в воде.
Применение пропионата кальция Е282
Из всех солей пропионовой кислоты Е282 чаще всего используется в пищевой промышленности для препятствования росту нежелательной микрофлоры.
Консервант применяется для производства хлебобулочных и мучных кондитерских изделий, сыров и сырных продуктов. Е 282 также входит в состав косметических и лекарственных средств.
Влияние пропионата кальция Е-282 на здоровье человека
Пищевая добавка разрешена для производства продуктов питания в РФ, странах Евросоюза, США, Канаде. В Международных стандартах «Кодекс Алиментариус» Е282 разрешено использовать для изготовления плавленых сыров и продуктов на их основе.
Допустимое суточное потребление пропионата кальция не ограничено.
Согласно официальным данным, Е282 не наносит вреда здоровью человека. В результате проведенных исследований было выяснено, что у пропионовой кислоты отсутствуют канцерогенные, токсичные и мутагенные свойства, а также кумулятивный эффект. Пропионат кальция полностью усваивается организмом и выводится в виде углекислого газа.
Вред пропионатов может быть связан с химическими ожогами при контакте с концентрированной кислотой, что исключается при употреблении пищевых продуктов.
сельское хозяйство
ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА и ПРОПИОНОВОКИСЛЫЕ БАКТЕРИИ В СИЛОСОВАНИИ КОРМОВ
Источник: propionix.ru
Синонимы названий
Следует отметить, что название этого вещества неодинаково и имеет несколько синонимов. Всего можно обозначить 6 разных вариантов:
- гидроксид натрия;
- натр едкий;
- сода каустическая;
- натриевая щелочь;
- каустик;
- едкая щелочь.
Каустической содой данное соединение называют в простонародье и промышленности. В химических синтезах более правильно говорить натриевая щелочь или едкий натр. Формула от этого не меняется. Самое обыденное название — каустик. Правильным с точки зрения систематической номенклатуры веществ является название гидроксид натрия.
Химическая формула и строение молекулы
Если рассматривать данное вещество с точки зрения химии, то оно будет состоять из двух ионов: катиона натрия (Na+) и гидроксид-аниона (ОН-). Связываясь между собой за счет электростатического притяжения разнозаряженных частиц, данные ионы формируют едкий натр. Формула эмпирического вида будет NaOH.
Гидроксогруппа образована ковалентной полярной связью между кислородом и водородом, при этом с натрием она удерживается ионной связью. В растворе щелочь полностью диссоциирует на ионы, являясь сильным электролитом.
Области применения
Существует достаточно много отраслей, в которых актуален едкий натр. Применение основано на его химических и физических свойствах, делающих данное соединение незаменимым во многих синтезах и процессах.
Можно выделить несколько основных областей, в которых гидроксид натрия — обязательный элемент.
- Химическое производство (синтез сложных эфиров, мыла, жиров, получение волокон, травление алюминия, для получения продуктов нефтепереработки, как катализатор во многих процессах; является основным веществом для нейтрализации кислот и соответствующих им оксидов; в аналитической химии применяется для титрования; также используется для получения чистых металлов, многих солей, других оснований и органических соединений).
- При производстве бумаги для обработки целлюлозы древесины (избавления от древесного вещества лигнина).
- В хозяйственной деятельности человека также незаменим едкий натр. Применение многочисленных моющих и чистящих средств на его основе очень актуально. Мыловарение, получение шампуней — все это не обходится без каустической соды.
- Необходим для синтеза биотоплива.
- Применяется в государственных масштабах для дегазации и нейтрализации отравляющих веществ, воздействующих на организмы.
- Производство лекарств и наркотических средств.
- Пищевая отрасль — кондитерские изделия, шоколад, какао, мороженое, окрашивание конфет, маслин, выпечка хлебобулочных изделий.
- В косметологии для удаления инородных образований (родинки, папилломы, бородавки).
- Используется на ликеро-водочных и табачных комбинатах.
- В текстильной промышленности.
- Производство стекла: цветного, обычного, оптического и прочего. Очевидно, что гидроксид натрия — очень важное и полезное в деятельности человека вещество. Совершенно не зря оно синтезируется в мире ежегодно в тоннах — 57 миллионов и более.
Физические свойства
Белое порошкообразное вещество, иногда бесцветное. Может быть в виде мелкокристаллического порошка либо в виде хлопьев. Чаще в форме крупных кристаллов. Температура плавления достаточно низкая — 65,1оС. Очень быстро поглощает влагу и переходит в гидратированную форму NaOH·3,5Н2О. В этом случае температура плавления еще меньше, всего 15,5оС. Практически неограниченно растворяется в спиртах, воде. На ощупь как твердое вещество, так и жидкое мылкое.
Очень опасное в концентрированном и разбавленном виде. Способно повреждать все оболочки глаза, вплоть до зрительных нервов. Попадание в глаза может закончиться слепотой. Поэтому работа с данным соединением крайне опасна и требует защитных приспособлений.
«/>
Химические свойства
Едкий натр свойства проявляет точно такие же, как и все щелочи: взаимодействует с кислотами, кислотными оксидами, амфотерными оксидами и гидроксидами, солями. Из неметаллов вступает в реакции с серой, фосфором и галогенами. Также способен реагировать с металлами. В органической химии гидроксид натрия вступает во взаимодействие с амидами, эфирами, галогензамещенными алканами.
Условия хранения
Хранение натра едкого осуществляется по определенным условиям. Это объясняется тем, что он крайне реакционноспособен, особенно, когда помещение влажное.
- Основными условиями можно назвать следующие.
- Хранение вдали от отопительных приборов.
- Герметично закрытые и запаянные упаковки, не способные пропускать влагу.
Сухой кристаллический каустик хранится в мешках специального состава (плотный полиэтилен), жидкий — в темной стеклянной таре с притертыми пробками. Если же количество его большое и требует транспортировки, то раствор натра едкого помещают в специальные стальные контейнеры и канистры.
Перевозить данное вещество можно любым известным способом с соблюдением правил техники безопасности, исключая транспортировку по воздуху.
Жидкая натриевая щелочь
Помимо кристаллического, существует еще водный раствор едкого натра. Формула его та же, что и для твердого. В химическом отношении растворы более применимы и удобны в использовании. Поэтому в такой форме каустик используется чаще.
Раствор едкого натра, формула которого — NaOH, находит применение во всех вышеперечисленных областях. Он неудобен только при транспортировании, так как перевозить лучше сухой каустик. По всем остальным свойствам нисколько не уступает кристаллам, а в некоторых и превосходит их.
waterhim.su
Источник: zapoy.uef.ru